تیکوئیک اسید

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
ساختار واحد و تکرارشوندهٔ اسید تیکوئیک از خانوادهٔ باکتریایی Micrococcaceae
ساختار پلیمری لیپوتیکوئیک اسید

اسیدهای تیکوئیک (در یونانی به‌معنای دیوار مستحکم)[۱] کوپلیمرهای باکتریایی[۲] از گلیسرول فسفات یا ریبیتول فسفات و کربوهیدرات‌ها هستند که با پیوندهای فسفودی‌استر به یکدیگر مرتبط شده‌اند.

اسیدهای تیکوئیک در دیوارهٔ سلولی بیشتر باکتری‌های گرم مثبت مانند گونه‌هایی از سردهٔ استافیلوکوک، استرپتوکوک، باسیلوس، کلستریدیوم، کورینه‌باکتریوم و لیستریا یافت می‌شوند و به‌نظر می‌رسد که تا سطح لایهٔ پپتیدوگلیکان گسترش می‌یابند. آن‌ها می‌توانند به‌صورت کووالانسی به ان-استیل‌مورامیک اسید یا یک دی-آلانین انتهایی در پیوند متقابل تتراپپتیدی بین واحدهای ان-استیل‌مورامیک اسیدِ لایهٔ پپتیدوگلیکان متصل شوند یا می‌توانند با یک لنگر لیپیدی در غشاء سیتوپلاسمی لنگر انداخته شوند. فرمول شیمیایی اسید تیکوئیک CH17P4O29NOH است.

اسیدهای تیکوئیک که به غشاء لیپیدی متصل می‌شوند، اسیدهای لیپوتیکوئیک (LTAs) نامیده می‌شوند، و اسیدهای تیکوئیک که به‌صورت کووالانسی به پپتیدوگلیکان متصل هستند، اسیدهای تیکوئیک دیواره (WTA) نامیده می‌شوند.[۳]

ساختار[ویرایش]

متداول‌ترین ساختار اسیدهای تیکوئیک دیواره، یک دی‌ساکارید ManNAc(β۱→4)GlcNAc با یک تا سه گلیسرول فسفات متصل به هیدروکسیل C4 باقیماندهٔ ManNAc است و به‌دنبال آن یک زنجیرهٔ طولانی از تکرارهای گلیسرول یا ریبیتول فسفات وجود دارد.[۳] تغییراتی در دُم زنجیرهٔ بلند وجود دارد، که به‌طور کلی شامل زیرواحدهای قندی است که به طرفین یا بدنهٔ تکرارها متصل می‌شوند. چهار نوع تکرار اسیدهای تیکوئیک دیواره تا سال ۲۰۱۳ نام‌گذاری شده‌اند.[۴]

اسیدهای لیپوتیکوئیک از الگوی مشابهی پیروی می‌کنند که بیشترین تنوع را در تکرارها ایجاد می‌کند. اگرچه مجموعهٔ آنزیم‌های مورد استفاده دست‌کم در مورد LTA نوع I متفاوت است. تکرارها از طریق یک لنگر (دی) گلوکوزیل-دیاسیل گلیسرول (Glc (2) DAG) بر روی غشاء لنگر می‌زنند.[۵]

عملکرد[ویرایش]

عملکرد اصلی اسیدهای تیکوئیک ایجاد انعطاف‌پذیری دیوارهٔ سلولی با جذب کاتیون‌هایی مانند کلسیم و پتاسیم است. اسیدهای تیکوئیک را می‌توان با باقی‌مانده‌های استر دی-آلانین،[۶] یا دی-گلوکز آمین[۷] جایگزین کرد که به مولکول، خاصیت یون دوقطبی می‌دهد.[۸] این اسیدهای تیکوئیک دوقطبی، لیگاندهای احتمالی برای گیرنده‌های تی‌ال‌آر ۲ و ۴ هستند. اسیدهای تیکوئیک همچنین با محدود کردن توانایی اتولیزین‌ها برای شکستن پیوند β(۱–۴) بین ان-استیل‌گلوکزآمین و ان-استیل‌مورامیک اسید به تنظیم رشد سلولی کمک می‌کنند.

اسیدهای لیپوتیکوئیک ممکن است به‌عنوان مولکول‌های گیرنده برای برخی از باکتریوفاژها عمل کنند. با این حال، این موضوع هنوز به‌طور قطعی اثبات نشده‌است.[۹] این ماده، یک پلیمر اسیدی است و بار منفی به دیوارهٔ سلولی اعمال می‌کند.

به‌عنوان یک هدف دارویی آنتی‌بیوتیکی[ویرایش]

موضوع استفاده از تیکوئیک اسیدها به‌عنوان هدفی برای آنتی‌بیوتیک‌ها در سال ۲۰۰۴ پیشنهاد شد.[۳] پژوهشی نیز در سال ۲۰۱۳ به این موضوع، پرداخته‌است.[۴]

منابع[ویرایش]

  1. ↑ τεῖχος. Liddell, Henry George; Scott, Robert; A Greek–English Lexicon at Perseus Project
  2. ↑ Teichoic acids در سرعنوان‌های موضوعی پزشکی (MeSH) در کتابخانهٔ ملی پزشکی ایالات متحدهٔ آمریکا
  3. ↑ ۳٫۰ ۳٫۱ ۳٫۲ Swoboda JG, Campbell J, Meredith TC, Walker S (January 2010). "Wall teichoic acid function, biosynthesis, and inhibition". ChemBioChem. 11 (1): 35–45. doi:10.1002/cbic.200900557. PMC 2798926. PMID 19899094.
  4. ↑ ۴٫۰ ۴٫۱ Brown S, Santa Maria JP, Walker S (8 September 2013). "Wall teichoic acids of gram-positive bacteria". Annual Review of Microbiology. 67 (1): 313–36. doi:10.1146/annurev-micro-092412-155620. PMC 3883102. PMID 24024634.
  5. ↑ Percy MG, Gründling A (8 September 2014). "Lipoteichoic acid synthesis and function in gram-positive bacteria". Annual Review of Microbiology. 68 (1): 81–100. doi:10.1146/annurev-micro-091213-112949. PMID 24819367.
  6. ↑ Knox KW, Wicken AJ (June 1973). "Immunological properties of teichoic acids". Bacteriological Reviews. 37 (2): 215–57. doi:10.1128/br.37.2.215-257.1973. PMC 413812. PMID 4578758.
  7. ↑ Cot, Marlène; Ray, Aurélie; Gilleron, Martine; Vercellone, Alain; Larrouy-Maumus, Gérald; Armau, Elise; Gauthier, Sophie; Tiraby, Gérard; Puzo, Germain (2011). "Lipoteichoic acid in Streptomyces hygroscopicus: structural model and immunomodulatory activities". PloS One. 6 (10): e26316. doi:10.1371/journal.pone.0026316. ISSN 1932-6203. PMC 3196553. PMID 22028855.
  8. ↑ Garimella R, Halye JL, Harrison W, Klebba PE, Rice CV (October 2009). "Conformation of the phosphate D-alanine zwitterion in bacterial teichoic acid from nuclear magnetic resonance spectroscopy". Biochemistry. 48 (39): 9242–9. doi:10.1021/bi900503k. PMC 4196936. PMID 19746945.
  9. ↑ Räisänen L, Draing C, Pfitzenmaier M, Schubert K, Jaakonsaari T, von Aulock S, Hartung T, Alatossava T (June 2007). "Molecular interaction between lipoteichoic acids and Lactobacillus delbrueckii phages depends on D-alanyl and alpha-glucose substitution of poly(glycerophosphate) backbones". Journal of Bacteriology. 189 (11): 4135–40. doi:10.1128/JB.00078-07. PMC 1913418. PMID 17416656.
برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=تیکوئیک_اسید&oldid=38826787»