استون اکسیم: تفاوت میان نسخه‌ها

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
نمایش تاریخچه به صورت تعاملی
تفاوت جدیدتر ←
محتوای حذف‌شده محتوای افزوده‌شده
دیداریویکی‌متن
ایجاد شده توسط ترجمهٔ صفحهٔ «Acetone oxime»
 
اصلاح ارقام، اصلاح فاصلهٔ مجازی
خط ۱: خط ۱:
{{Chembox
⚫
'''استون اکسیم''' '''(استوکسیم)''' یک [[ترکیب آلی]] با فرمول شیمیایی (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CNOH.ست این سماده اده ترین مثال از [[اکسیم|k]]<nowiki/>گروه [[اکسیم|کتوکسیم ها]] هست این ماده به صورت جامد کریستالی سفید است که در آب، اتانول، اتر و کلروفرم محلول است و از آن به عنوان یک [[واکنش‌گر ناب|واکنشگر]] در سنتز [[ترکیب آلی|ترکیبات آلی]] استفاده می شود . <ref name="eEROS">Steven M. Weinreb, Kristina Borstnik "Acetone Oxime" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007. {{DOI|10.1002/047084289X.rn00765}}</ref>
| ImageFile = acetoxime.svg
| ImageSize =
| ImageAlt =
| IUPACName = 2-Propanone oxime
| OtherNames = Acetoxime; ''N''-Hydroxy-2-propanimine; Methyl methyl ketoxime
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = ۱۲۷-۰۶-۰
| PubChem = ۶۷۱۸۰
| SMILES = CC(=NO)C
| EINECS = ۲۰۴-۸۲۰-۱
| ChemSpiderID = ۶۰۵۲۴
| InChI = 1/C3H7NO/c1-3(2)4-5/h5H,1-2H3
| InChIKey = PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYAK
| StdInChI = 1S/C3H7NO/c1-3(2)4-5/h5H,1-2H3
| StdInChIKey = PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI = ۱۵۳۴۹
| KEGG = C01995
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=3 | H=7 | N=1 | O=۱
| Appearance = White needle like crystals
| Density = 0.901 g/mL<ref name="Sigma Aldrich">Sigma-Aldrich Chemical Catalogue {{cite web|title=Acetone Oxime|url=http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/a10507?lang=en&region=US|accessdate=2 September 2016}}</ref>
| MeltingPtC = 60 to ۶۳
| BoilingPtC = ۱۳۵
| Solubility = 330 g/L (۲۰ °C)
| MagSus = -۴۴٫۴۲·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
}}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards = May be harmful if swallowed
| LD50 = 4,000 mg/kg Intraperitoneal-mouse
| FlashPtC = ۶۰
| FlashPt_notes =
| NFPA-F = ۰
| NFPA-H = ۰
| NFPA-R = ۰
}}
}}
⚫
'''استون اکسیم''' '''(استوکسیم)'''{{به انگلیسی|Acetone oxime}} یک [[ترکیب آلی]] با فرمول شیمیایی (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CNOH است این ماده ساده‌ترین مثال از [[اکسیم|k]]<nowiki/>گروه [[اکسیم|کتوکسیم‌ها]] هست این ماده به صورت جامد کریستالی سفید است که در آب، اتانول، اتر و کلروفرم محلول است و از آن به عنوان یک [[واکنش‌گر ناب|واکنشگر]] در سنتز [[ترکیب آلی|ترکیبات آلی]] استفاده می‌شود . <ref name="eEROS">Steven M. Weinreb, Kristina Borstnik "Acetone Oxime" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007. {{DOI|10.1002/047084289X.rn00765}}</ref>


استون اکسیم (استوکسیم) برای اولین بار در سال 1882 توسط شیمیدان آلمانی [[ویکتور میر]] و دانش آموز سوئیسی اش آلوئیس جانی تهیه و نامگذاری شد. <ref>{{Cite journal|last=Meyer|first=Victor|last2=Janny|first2=Alois|date=1882|title=Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton|trans-title=On the effect of hydroxylamine on acetone|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uiug.30112025692838;view=1up;seq=230|journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft|language=German|volume=15|pages=1324–1326|doi=10.1002/cber.188201501285}} From p. 1324: ''"Die Substanz, welche wir, wegen ihrer nahen Beziehungen zur Acetoximsäure, und da sie keine sauren Eigenschaften besitzt, vorläufig Acetoxim nennen wollen, …"'' (The substance, which we – on account of its close relations to acetoximic acid, and since it possesses no acid properties – will, for the present, name "acetoxime," … )</ref>
استون اکسیم (استوکسیم) برای اولین بار در سال ۱۸۸۲ توسط شیمیدان آلمانی [[ویکتور میر]] و دانش آموز سوئیسی اش آلوئیس جانی تهیه و نامگذاری شد. <ref>{{Cite journal|last=Meyer|first=Victor|last2=Janny|first2=Alois|date=1882|title=Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton|trans-title=On the effect of hydroxylamine on acetone|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uiug.30112025692838;view=1up;seq=230|journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft|language=German|volume=15|pages=1324–1326|doi=10.1002/cber.188201501285}} From p. 1324: ''"Die Substanz, welche wir, wegen ihrer nahen Beziehungen zur Acetoximsäure, und da sie keine sauren Eigenschaften besitzt, vorläufig Acetoxim nennen wollen, …"'' (The substance, which we – on account of its close relations to acetoximic acid, and since it possesses no acid properties – will, for the present, name "acetoxime," … )</ref>


== آماده سازی ==
== آماده سازی ==
استون اکسیم با تراکم [[استون]] و [[هیدروکسیل‌آمین]] در حضور HCl سنتز می شود: <ref name="CRC">Handbook of Chemistry and Physics {{Cite web|title=Acetone Oxime|url=http://www.hbcpnetbase.com/|accessdate=23 April 2014}}</ref><ref name="eEROS">Steven M. Weinreb, Kristina Borstnik "Acetone Oxime" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007. {{DOI|10.1002/047084289X.rn00765}}</ref>
استون اکسیم با تراکم [[استون]] و [[هیدروکسیل‌آمین]] در حضور HCl سنتز می‌شود: <ref name="CRC">Handbook of Chemistry and Physics {{Cite web|title=Acetone Oxime|url=http://www.hbcpnetbase.com/|accessdate=23 April 2014}}</ref><ref name="eEROS">Steven M. Weinreb, Kristina Borstnik "Acetone Oxime" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007. {{DOI|10.1002/047084289X.rn00765}}</ref>


: (CH<sub>3)</sub><sub>2</sub>CO + H<sub>2</sub>NOH → (CH<sub>3)</sub><sub>2</sub>CNOH + H<sub>2</sub>O
: (CH<sub>3)</sub><sub>2</sub>CO + H<sub>2</sub>NOH → (CH<sub>3)</sub><sub>2</sub>CNOH + H<sub>2</sub>O


این ماده همچنین در اثر [[آموکسایش]] استون در حضور [[هیدروژن پراکسید|پراکسید هیدروژن]] نیز ایجاد می شود.<ref name="Acetone Oxime Green Synthesis">Xinhua Liang, Zhentao Mi, Yaquan Wang, Li Wang, Xiangwen Zhang "Synthesis of acetone oxime through acetone ammoximation over TS-1" Reaction Kinetics and Catalysis Letters Volume 82, pp 333-337. .</ref>
این ماده همچنین در اثر [[آموکسایش]] استون در حضور [[هیدروژن پراکسید|پراکسید هیدروژن]] نیز ایجاد می‌شود.<ref name="Acetone Oxime Green Synthesis">Xinhua Liang, Zhentao Mi, Yaquan Wang, Li Wang, Xiangwen Zhang "Synthesis of acetone oxime through acetone ammoximation over TS-1" Reaction Kinetics and Catalysis Letters Volume 82, pp 333-337. .</ref>


== کاربردها ==
== کاربردها ==

نسخهٔ ‏۲۵ نوامبر ۲۰۱۹، ساعت ۱۲:۴۱

استون اکسیم
نام‌گذاری آیوپاک

2-Propanone oxime

دیگر نام‌ها

Acetoxime; N-Hydroxy-2-propanimine; Methyl methyl ketoxime

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۱۲۷-۰۶-۰
پاب‌کم ۶۷۱۸۰
کم‌اسپایدر ۶۰۵۲۴
شمارهٔ ئی‌سی 204-820-1
KEGG C01995
ChEBI CHEBI:15349
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • CC(=NO)C

  • InChI=1S/C3H7NO/c1-3(2)4-5/h5H,1-2H3
    Key: PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N

    InChI=1/C3H7NO/c1-3(2)4-5/h5H,1-2H3
    Key: PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYAK

خصوصیات
فرمول مولکولی C3H7NO۱
جرم مولی ۷۳٫۰۹ g mol−1
شکل ظاهری White needle like crystals
چگالی 0.901 g/mL[۱]
دمای ذوب ۶۰ تا ۶۳ درجه سلسیوس (۱۴۰ تا ۱۴۵ درجه فارنهایت؛ ۳۳۳ تا ۳۳۶ کلوین)
دمای جوش ۱۳۵ درجه سلسیوس (۲۷۵ درجه فارنهایت؛ ۴۰۸ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب 330 g/L (20 °C)
پذیرفتاری مغناطیسی -44.42·10-6 cm3/mol
خطرات
خطرات اصلی May be harmful if swallowed
لوزی آتش
NFPA 704 four-colored diamondSpecial hazards (white): no code
نقطه اشتعال
LD50 4,000 mg/kg Intraperitoneal-mouse
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Infobox references

استون اکسیم (استوکسیم)(به انگلیسی: Acetone oxime) یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی (CH3)2CNOH است این ماده ساده‌ترین مثال از kگروه کتوکسیم‌ها هست این ماده به صورت جامد کریستالی سفید است که در آب، اتانول، اتر و کلروفرم محلول است و از آن به عنوان یک واکنشگر در سنتز ترکیبات آلی استفاده می‌شود . [۲]

استون اکسیم (استوکسیم) برای اولین بار در سال ۱۸۸۲ توسط شیمیدان آلمانی ویکتور میر و دانش آموز سوئیسی اش آلوئیس جانی تهیه و نامگذاری شد. [۳]

آماده سازی

استون اکسیم با تراکم استون و هیدروکسیل‌آمین در حضور HCl سنتز می‌شود: [۴][۲]

(CH3)2CO + H2NOH → (CH3)2CNOH + H2O

این ماده همچنین در اثر آموکسایش استون در حضور پراکسید هیدروژن نیز ایجاد می‌شود.[۵]

کاربردها

استون اکسیم یک پیشگیری کننده عالی در برابر خوردگی (دی‌اکسیدان) با سمیت کمتر و پایداری بیشتر در مقایسه با ماده متداول هیدرازین است . همچنین در تشخیص کتون‌ها ، کبالت و نیز در سنتز ترکیبات آلی مفید است.[۶]

منابع

  1. ↑ Sigma-Aldrich Chemical Catalogue "Acetone Oxime". Retrieved 2 September 2016.
  2. ↑ ۲٫۰ ۲٫۱ Steven M. Weinreb, Kristina Borstnik "Acetone Oxime" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007. doi:10.1002/047084289X.rn00765
  3. ↑ Meyer, Victor; Janny, Alois (1882). "Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton" [On the effect of hydroxylamine on acetone]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (به آلمانی). 15: 1324–1326. doi:10.1002/cber.188201501285. From p. 1324: "Die Substanz, welche wir, wegen ihrer nahen Beziehungen zur Acetoximsäure, und da sie keine sauren Eigenschaften besitzt, vorläufig Acetoxim nennen wollen, …" (The substance, which we – on account of its close relations to acetoximic acid, and since it possesses no acid properties – will, for the present, name "acetoxime," … )
  4. ↑ Handbook of Chemistry and Physics "Acetone Oxime". Retrieved 23 April 2014.
  5. ↑ Xinhua Liang, Zhentao Mi, Yaquan Wang, Li Wang, Xiangwen Zhang "Synthesis of acetone oxime through acetone ammoximation over TS-1" Reaction Kinetics and Catalysis Letters Volume 82, pp 333-337. .
  6. ↑ Acetone Oxime Properties, additional text.
برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=استون_اکسیم&oldid=27698546»