سنتز ایندول ننیچسکو

سنتز ایندول ننیچسکو
نامگذاری شده پس از	کوستین ننیچسکو
نوع واکنش	واکنش‌های تشکیل حلقه

سنتز ایندول ننیچسکو (به انگلیسی: Nenitzescu indole synthesis) یک واکنش شیمیایی است که طی آن مشتقات ۵-هیدروکسیایندول از بنزوکینون و بتا-آمینوکروتونین استرها، تولید می‌شود.

این واکنش به افتخار کاشف آن، کوستین ننیچسکو که برای اولین بار آن را در سال ۱۹۲۹ کشف کرد، نامگذاری شده‌است.^[۱] این واکنش می‌تواند با ترکیبات حاوی گروه‌های جانبی(R) مختلف از جمله متوکسی، اتیل، پروپیل و هیدروژن انجام شود.^[۲] این سنتز از آن جهت جالب توجه است که ایندول‌ها پایه و اساس تعدادی از مولکول‌های مهم زیست‌شیمیایی، از جمله پیام‌رسان‌های عصبی و کلاس جدیدی از ترکیبات ضدتومور هستند.^[۳]

سازوکار

سازوکار واکنش ننیچسکو شامل یک واکنش افزایشی مایکل و به دنبال آن یک حمله هسته‌دوستی توسط پیوند پای انامین و نهایتاً یک واکنش حذفی است.^[۴]

کاربردها

ساختار ۵-هیدروکسی‌ایندول پایه و اساس تعدادی از مولکول‌های مهم زیست‌شیمیایی است. از جمله آن‌ها می‌توان به سروتونین (انتقال دهنده عصبی)، ایندومتاسین (یک ماده ضد التهاب غیر استروئیدی)؛ L-761,066 (یک مهارکننده انتخابی کوکس۲) و LY311727 (یک مهارکننده فسفولیپاز ترشحی)، اشاره کرد.^[۵] در حال حاضر، یکی از جالب‌ترین کاربردهای سنتز ننیچسکو توانایی آن در تولید پیش ماده ترکیبات ضدتومور است.^[۳]

منابع

↑ Nenitzescu, C.D. (1929). "Derivatives of 2-methyl-5-hydroxyindole". Bull. Soc. Chim. Romania. 11: 37–43.
↑ Allen, G.; Pidacks, C.; Weiss, M. (5 June 1996). "The Mitomycin Antibiotics. Synthetic Studies". J. Am. Chem. Soc. 88 (11): 2536–2544. doi:10.1021/ja00963a032. PMID 5941382.
↑ ^۳٫۰ ^۳٫۱ Schenck, Lothar Werner; Kuna, K.; Frank, W.; Albert, A.; Asche, C.; Kucklaender, U. (10 January 2006). "1,4,9,10-Anthradiquinone as precursor for antitumor compounds". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 14 (10): 3599–3614. doi:10.1016/j.bmc.2006.01.026. PMID 16458517.
↑ Li, Jie Jack (2009). Name Reactions, 4th ed. Berlin: Springer-Verlag. pp. 391–392. ISBN 978-3-642-01052-1.
↑ Ketcha, Daniel M.; Wilson, L.J.; Portlock, D.E. (2000). "The solid-phase Nenitzescu indole synthesis". Tetrahedron. 41 (33): 6253–6257. doi:10.1016/S0040-4039(00)00697-3.

[Nenitzescu-1] Nenitzescu, C.D. (1929). "Derivatives of 2-methyl-5-hydroxyindole". Bull. Soc. Chim. Romania. 11: 37–43.

[Allen-2] Allen, G.; Pidacks, C.; Weiss, M. (5 June 1996). "The Mitomycin Antibiotics. Synthetic Studies". J. Am. Chem. Soc. 88 (11): 2536–2544. doi:10.1021/ja00963a032. PMID 5941382.

[Schenck-3] ۳٫۰ ^۳٫۱ Schenck, Lothar Werner; Kuna, K.; Frank, W.; Albert, A.; Asche, C.; Kucklaender, U. (10 January 2006). "1,4,9,10-Anthradiquinone as precursor for antitumor compounds". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 14 (10): 3599–3614. doi:10.1016/j.bmc.2006.01.026. PMID 16458517.

[4] Li, Jie Jack (2009). Name Reactions, 4th ed. Berlin: Springer-Verlag. pp. 391–392. ISBN 978-3-642-01052-1.

[Ketcha-5] Ketcha, Daniel M.; Wilson, L.J.; Portlock, D.E. (2000). "The solid-phase Nenitzescu indole synthesis". Tetrahedron. 41 (33): 6253–6257. doi:10.1016/S0040-4039(00)00697-3.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]