کاهش بووالت–بلان

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
کاهش بووالت–بلان
نامگذاری شده پس از لوئیس بوو
Gustave Louis Blanc
نوع واکنش واکنش‌های اکسایش و کاهش آلی
شناسه‌ها
در درگاه شیمی آلی bouveault-blanc-reduction
RSC ontology ID RXNO:0000119

کاهش بووالت-بلان یک واکنش شیمیایی است که طی آن با استفاده از اتانول مطلق و سدیم فلزی، یک استر به یک الکل الکلهای نوع یک تبدیل می‌شود. [۱] این واکنش برای نخستین‌ بار توسط لوئیس بووو و گوستاو لوئی بلان در سال ۱۹۰۳ گزارش شده است. [۲] [۳] [۴]


آنها برای این منظور از اتیل اولئات و نرمال-بوتیل به عنوان استر استفاده کردند و موفق شدند که این استرها را به اولئیل الکل مربوط تبدیل کنند. [۵] دستورالعمل‌های اصلاح شده متعددی از این روشر ارگانیک سینتسیس منتشر شده است. [۶] [۷] [۸]

کاهش Bouveault-Blanc
کاهش Bouveault-Blanc

این واکنش هنوز در مقیاس تجاری مورد استفاده قرار می‌گیرد، با این حال از زمانی که ترکیب لیتیوم آلومینیوم هیدرید برای کاهش استرها ارائه شد، استفاده از این روش در مقیاس آزمایشگاهی عملا منسوخ شده است. [۱]

منابع[ویرایش]

  1. ۱٫۰ ۱٫۱ Wang, Zerong, ed. (2009). "109. Bouveault–Blanc Reduction". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. pp. 493–496. doi:10.1002/9780470638859.conrr109. ISBN 978-0-471-70450-8.
  2. Bouveault, L.; Blanc, G. (1903). "Préparation des alcools primaires au moyen des acides correspondants" [Preparation of primary alcohols by means of the corresponding acids]. Compt. Rend. (به فرانسوی). 136: 1676–1678.
  3. Bouveault, L.; Blanc, G. (1903). "Préparation des alcools primaires au moyen des acides correspondants" [Preparation of primary alcohols by means of the corresponding acids]. Compt. Rend. (به فرانسوی). 137: 60–62.
  4. Bouveault, L.; Blanc, G. (1904). "Transformation des acides monobasiques saturés dans les alcools primaires correspondants" [Transforming saturated monobasic acids into the corresponding primary alcohols]. Bull. Soc. Chim. Fr. (به فرانسوی). 31: 666–672.
  5. Bouveault, L.; Blanc, G. (1904). "Hydrogénation des éthers des acides possédant en outre les fonctions éther-oxyde ou acétal" [Hydrogenation of the ether of the acids furthermore possessing the ether-oxide or acetal functions]. Bull. Soc. Chim. Fr. (به فرانسوی). 31 (3): 1210–1213.
  6. Reid, E. E.; Cockerille, F. O.; Meyer, J. D.; Cox, W. M.; Ruhoff, J. R. (1935). "Oleyl Alcohol". 15: 51. doi:10.15227/orgsyn.015.0051. {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (help)
  7. Adkins, Homer; Gillespie, R. H. "Oleyl alcohol". 29: 80. doi:10.15227/orgsyn.029.0080. {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (help)
  8. Ford, S. G.; Marvel, C. S. (1930). "Lauryl Alcohol". Organic Syntheses. 10: 62. doi:10.15227/orgsyn.010.0062.