پلی‌بنزوکسازین

مونومر ۳-فنیل-۲و۴-دی هیدرو-۱و۳-بنزوکسازین
	نام‌گذاری آیوپاک 3-فنیل-2و4-دی هیدرو-1و3-بنزوکسازین
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۵۱۲۸۷-۱۷-۳
پاب‌کم	۳۵۲۹۱۵
UNII	69EQP78NHR
ChEMBL	CHEMBL۱۰۹۴۶۰۴
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES C1C2=CC=CC=C2OCN1C3=CC=CC=C3 ;
	InChI InChI=1S/C14H13NO/c1-2-7-13(8-3-1)15-10-12-6-4-5-9-14(12)16-11-15/h1-9H,10-11H2; Key: FMZPVXIKKGVLLV-UHFFFAOYSA-N;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C14H13NO۱
جرم مولی	۲۱۱٫۲۶ g mol−1
خطرات
GHS pictograms
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی	Warning
GHS hazard statements	H315, H317
GHS precautionary statements	P261, P264, P272, P280, P302+352, P321, P332+313, P333+313, P362, P363, P501
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	Infobox references

پُلی‌بنزوکسازین‌ها (انگلیسی: Polybenzoxazine) که با نام رزین‌های بنزوکسازین نیز شناخته می‌شوند، محصولات پلیمریزاسیون پخت شده‌ای هستند که از مونومرهای بنزوکسازین مشتق می‌شوند.

مونومرها

بنزوکسازین‌ها ترکیبات هتروسیکلی دوحلقه‌ای حاوی یک اتم اکسیژن و یک اتم نیتروژن در یک حلقه شش عضوی غیراشباع مضاعف، به ویژه یک حلقه ۱و۳-اکسازین، هستند که به یک حلقه بنزن متصل شده‌است. نام سیستماتیک آیوپاک برای مونومر جایگزین‌نشدهٔ اولیه، ۳و۴-دی هیدرو-۳-فنیل-۲ اچ-۱و۳-بنزوکسازین است. بنزوکسازین‌ها محصولاتی از اتصال بین یک آمین، یک فنول و فرمالدئید هستند که برای تولید رزین‌های گرماسخت یا پلیمرهای گرماسخت استفاده می‌شوند. به‌دلیل در دسترس بودن و ارزان بودن مواد اولیه (آمین‌ها، فنل‌ها و فرمالدئید) و همچنین سهولت تهیه (واکنش تک‌ظرفی)، بنزوکسازین‌های متنوعی در دسترس هستند. پژوهش‌های بسیاری وجود دارند که بر روی دماهای مختلف پخت، و خواص پلیمر، مانند اتصال عرضی، از بنزوکسازین‌های مشتق شده از فنل‌های جایگزین تمرکز می‌کنند.^[۱]

بنزوکسازین‌های تجاری توسط هانتسمن بر پایه بیسفنول‌ها هستند: بیسفنول ای، بیسفنول-اف، تیودیفنل یا دی سیکلوپنتادین دی فنل.^[۱]^[۲]

سنتز

بنزوکسازین‌ها را می‌توان با فرایند تک‌ظرفی با حرارت دادن یک آمین آروماتیک، یک فنل و فرمالدئید تهیه کرد. از طرف دیگر، می‌توان آن‌ها را به‌صورت متوالی نیز تهیه کرد.^[۱]^[۲]

پخت

پخت بنزوکسازین‌ها با پلیمریزاسیون حرارتی حلقه‌گشا یا بدون کاتالیزور انجام می‌شود (کاتالیزورها دمای پخت را کاهش می‌دهند). بنزوکسازین‌ها را می‌توان برای تولید مواد سفت و سخت هموپلیمریزه کرد، یا می‌توان آن‌ها را با مونومرهای دیگر کوپلیمر کرد تا خواص را تنظیم کند.^[۱]^[۲]

پلیمرها

نتیجهٔ گرم کردن مونومرهای بنزوکسازین، یک ماتریس پلیمری گرماسخت با وزن مولکولی بالا است. از کامپوزیت‌های آن در مواردی استفاده می‌شود که عملکرد مکانیکی افزایش‌یافته، مقاومت در برابر شعله و آتش در مقایسه با رزین‌های اپوکسی و فنلی مورد نیاز باشد. پلی بنزوکسازین‌ها دسته‌ای از پلیمرهای بدون هالوژن با کارایی بالا هستند.

کاربردهای اصلی رزین‌های پلی بنزوکسازین در پلاستیک تقویت‌شده با الیاف و به عنوان چسب می‌باشد. آنها جایگزین رزین‌های اپوکسی، فنلی و بیسمالیمیدی هستند. به‌دلیل مقاومت برتر در برابر مواد شیمیایی، اشتعال‌پذیری کم و پایداری حرارتی عالی، برای قطعاتی که در معرض دماهای بالا و محیط‌های خورنده قرار دارند، استفاده می‌شود. نمونه‌ها شامل پوشش‌های مقاوم در برابر مواد شیمیایی و حرارتی، چسب‌ها، پیش‌آغشته‌ها و کپسول‌کننده‌ها و همچنین ورقه‌های بدون هالوژن برای بردهای مدار چاپی است. پلی بنزوکسازین‌ها همچنین در صنایع خودروسازی و هوافضا برای کاربردهایی که خواص حرارتی و مکانیکی برتر نسبت به رزین‌های معمولی مورد نیاز است، استفاده می‌شوند.^[۳]

کوپلیمرها

گزارش شده‌است که امکان کوپلیمریزاسیون بنزوکسازین‌ها با مونومرهای دیگر مانند اپوکسی و یورتان وجود دارد.^[۳]^[۴] این کوپلیمریزاسیون می‌تواند منجر به افزایش چگالی شبکه اتصالات عرضی و در نتیجه بهبود خواص شود.^[۱] در حقیقت، داده‌های تجربی بهبود خواص حرارتی را نشان می‌دهند. دمای انتقال شیشه‌ای و تخریب به‌واسطهٔ کوپلیمریزاسیون نیز نشان‌دهندهٔ بهبودهایی بوده‌اند.^[۵]

مزایا

عدم انتشار فرار در مدت زمان پخت
ویسکوزیته کمتر از ۱۰۰۰ سانتی پواز در دمای فرایند
جمع‌شدگی یا انقباض نزدیک به صفر
پایداری ذخیره‌سازی در دمای اتاق
زمان ژل به کوتاهی ۱۷ دقیقه در ۱۵۵ درجه سانتی‌گراد
آبگریزی خوب
دمای ژل $T_{g}$ در ۱۴۰–۲۵۰ درجه سانتی‌گراد یا بالاتر^[۲]
خواص الکتریکی عالی (ثابت دی‌الکتریک و عوامل اتلاف پایین)
مقاومت شیمیایی خوب

جستارهای وابسته

زمینه‌ی پلیمری گرماسخت

منابع

↑ ^۱٫۰ ^۱٫۱ ^۱٫۲ ^۱٫۳ ^۱٫۴ Ishida, Hatsuo; Allen, Douglas J. (1996). "Physical and mechanical characterization of near-zero shrinkage polybenzoxazines". Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics. 34 (6): 1019–1030. Bibcode:1996JPoSB..34.1019I. doi:10.1002/(SICI)1099-0488(19960430)34:6<1019::AID-POLB1>3.0.CO;2-T.
↑ ^۲٫۰ ^۲٫۱ ^۲٫۲ ^۲٫۳ Free Polymer Information Source. "Properties of Polybenzoxazines". Polymerdatabase.com. Retrieved 2020-01-20.
↑ ^۳٫۰ ^۳٫۱ Rimdusit, Sarawut; Kunopast, Pathomkorn; Dueramae, Isala (September 2011). "Thermomechanical properties of arylamine-based benzoxazine resins alloyed with epoxy resin". Polymer Engineering & Science. 51 (9): 1797–1807. doi:10.1002/pen.21969.
↑ Moon, J.H.; Shul, Y.G.; Han, H.S.; Hong, S.Y.; Choi, Y.S.; Kim, H.T. (August 2005). "A study on UV-curable adhesives for optical pick-up: I. Photo-initiator effects". International Journal of Adhesion and Adhesives. 25 (4): 301–312. doi:10.1016/j.ijadhadh.2004.09.003.
↑ de Souza, Lucio Rossi; d’Almeida, José Roberto M.; Cheng, Xiang; Rong, Li-Han; Caldona, Eugene B.; Advincula, Rigoberto C. (1 March 2022). "Highly thermally stable copolymers of epoxy and trifunctional polybenzoxazine". Materials Today Communications. 30: 102988. doi:10.1016/j.mtcomm.2021.102988. ISSN 2352-4928.

[:0-1] ۱٫۰ ^۱٫۱ ^۱٫۲ ^۱٫۳ ^۱٫۴ Ishida, Hatsuo; Allen, Douglas J. (1996). "Physical and mechanical characterization of near-zero shrinkage polybenzoxazines". Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics. 34 (6): 1019–1030. Bibcode:1996JPoSB..34.1019I. doi:10.1002/(SICI)1099-0488(19960430)34:6<1019::AID-POLB1>3.0.CO;2-T.

[:1-2] ۲٫۰ ^۲٫۱ ^۲٫۲ ^۲٫۳ Free Polymer Information Source. "Properties of Polybenzoxazines". Polymerdatabase.com. Retrieved 2020-01-20.

[:2-3] ۳٫۰ ^۳٫۱ Rimdusit, Sarawut; Kunopast, Pathomkorn; Dueramae, Isala (September 2011). "Thermomechanical properties of arylamine-based benzoxazine resins alloyed with epoxy resin". Polymer Engineering & Science. 51 (9): 1797–1807. doi:10.1002/pen.21969.

[4] Moon, J.H.; Shul, Y.G.; Han, H.S.; Hong, S.Y.; Choi, Y.S.; Kim, H.T. (August 2005). "A study on UV-curable adhesives for optical pick-up: I. Photo-initiator effects". International Journal of Adhesion and Adhesives. 25 (4): 301–312. doi:10.1016/j.ijadhadh.2004.09.003.

[5] Souza, Lucio Rossi; d’Almeida, José Roberto M.; Cheng, Xiang; Rong, Li-Han; Caldona, Eugene B.; Advincula, Rigoberto C. (1 March 2022). "Highly thermally stable copolymers of epoxy and trifunctional polybenzoxazine". Materials Today Communications. 30: 102988. doi:10.1016/j.mtcomm.2021.102988. ISSN 2352-4928.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]