واکنش کاباچنیک–فیلدز

در شیمی آلی ترکیبات فسفر، واکنش کاباچنیک–فیلدز (به انگلیسی: Kabachnik–Fields reaction) یک واکنش آلی سه‌جزئی است که در آن آلفا-آمینومتیل‌فسفونات‌ها از یک آمین، یک ترکیب کربونیل و یک دی‌آلکیل فسفونات، (RO)₂P(O)H (که دی‌آلکیل‌فسفیت نیز نامیده می‌شوند) تشکیل می‌شود.^[۱] آمینوفسفونات‌ها اهداف سنتزی هستند که به‌عنوان آنالوگ‌های فسفرِ آلفا-آمینو اسیدها (یک بیوایزوستر) اهمیت دارند. این واکنش چندجزئی به‌طور مستقل توسط مارتین ایزرایلویچ کاباچنیک^[۲] و الیس کی. فیلدز^[۳] در سال ۱۹۵۲ کشف شد. این واکنش بسیار شبیه به واکنش دوجزئی پودویک است که شامل تراکم فسفیت و یک ایمینِ از پیش تشکیل شده‌است.

اولین مرحله در این واکنش، تشکیل یک ایمین است و به دنبال آن یک مرحله هیدروفسفونیل‌دار کردن که در آن پیوند P-H فسفونات از طریق پیوند دوگانه C=N تشکیل می‌شود.^[۴] جزء کربونیل اولیه معمولاً یک آلدهید و گاهی کتون است. واکنش را می‌توان با ترکیبی از واکنشگر آبگیری‌کننده و اسید لوئیس تسریع کرد.

انواع انانتیوگزینِ واکنش کاباچنیک–فیلدز توسعه داده شده‌است، برای مثال استفاده از α-متیل‌بنزیل‌آمین یک α-آمینوفسفونات کایرال و غیر راسمیک ایجاد می‌کند.^[۵]

منابع

↑ Keglevich, Gyorgy; Balint, Erika (2012). "The Kabachnik-Fields reaction: mechanism and synthetic use". Molecules. 17 (11): 12821–12835. doi:10.3390/molecules171112821. PMC 6268146. PMID 23117425.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)
↑ Kabachnik, Martin I.; Medved, T. Ya. (1952). "Новый метод синтеза сс-аминофосфиновых кислот" [A new method for the synthesis of α-amino phosphoric acids]. Doklady Akademii Nauk SSSR (به روسی). 83: 689ff.
↑ Fields, Ellis K. (1952). "The synthesis of esters of substituted amino phosphonic acids". Journal of the American Chemical Society. 74 (6): 1528–1531. doi:10.1021/ja01126a054.
↑ Zefirov, Nikolay S.; Elena D. Matveeva (2008-01-18). "Catalytic Kabachnik-Fields reaction: New horizons for old reaction" (PDF). Arkivoc. 2008 (i): 1–17. doi:10.3998/ark.5550190.0009.101. Retrieved 2009-12-08.
↑ Gilmore, F.; McBride, A. (1972). "Synthesis of an optically active -aminophosphonic acid". J. Am. Chem. Soc. 94 (12): 4361. doi:10.1021/ja00767a065. PMID 5036657.

[1] Keglevich, Gyorgy; Balint, Erika (2012). "The Kabachnik-Fields reaction: mechanism and synthetic use". Molecules. 17 (11): 12821–12835. doi:10.3390/molecules171112821. PMC 6268146. PMID 23117425.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)

[2] Kabachnik, Martin I.; Medved, T. Ya. (1952). "Новый метод синтеза сс-аминофосфиновых кислот" [A new method for the synthesis of α-amino phosphoric acids]. Doklady Akademii Nauk SSSR (به روسی). 83: 689ff.

[3] Fields, Ellis K. (1952). "The synthesis of esters of substituted amino phosphonic acids". Journal of the American Chemical Society. 74 (6): 1528–1531. doi:10.1021/ja01126a054.

[4] Zefirov, Nikolay S.; Elena D. Matveeva (2008-01-18). "Catalytic Kabachnik-Fields reaction: New horizons for old reaction" (PDF). Arkivoc. 2008 (i): 1–17. doi:10.3998/ark.5550190.0009.101. Retrieved 2009-12-08.

[5] Gilmore, F.; McBride, A. (1972). "Synthesis of an optically active -aminophosphonic acid". J. Am. Chem. Soc. 94 (12): 4361. doi:10.1021/ja00767a065. PMID 5036657.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]