واکنش وارنترپ
واکنش وارنترپ[الف] که تخریب وارنترپ[ب] نیز نامیده می‌شود، یک نام واکنش در شیمی آلی است که به افتخار فرانتس وارنترپ که این واکنش را در سال ۱۸۴۰ توصیف کرد، نامگذاری شده‌است.[۱] این واکنش شامل تجزیه یک کربوکسیلیک اسید غیر اشباع به یک اسید اشباع با دو اتم کربن کمتر و استیک اسید است. تکه‌تکه شدن توسط یک قلیای مذاب پیش می‌رود.[۲]
سازوکار واکنش[ویرایش]
در زیر، سازوکار واکنش برای تجزیه (E)-۴-هگزنوئیک اسید نشان داده شده‌است.[۳]
کاربردها[ویرایش]
شرایط این واکنش سخت است: محیط پتاسیم هیدروکسید مذاب در دماهای بین ۲۵۰ تا ۳۰۰ درجه سانتی‌گراد. این واکنش در تشخیص ساختار اسیدهای چرب خاص از اهمیت خاصی برخوردار است، اما ارزش سنتزیِ عملیِ کمی دارد.[۴][۵] واکنش اولیه که توسط وارنترپ در سال ۱۸۴۰ انجام شد، مربوط به تبدیل اولئات به پالمیتات و استات بود.[۱]
یادداشت‌ها[ویرایش]
منابع[ویرایش]
- ↑ ۱٫۰ ۱٫۱ F. Varrentrapp, Ann. , 36, 196 (1840)
- ↑ Kwart, Harold; King, Kenneth (1969). "Rearrangement and cyclization reactions of carboxylic acids and esters". In S. Patai (ed.). PATAI'S Chemistry of Functional Groups: Carboxylic Acids and Esters (1969). pp. 341–373. doi:10.1002/9780470771099.ch8. ISBN 9780470771099.
- ↑ Wang, Zerong (2009), Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents (به آلمانی), New Jersey: John Wiley & Sons, pp. 2864–2868, ISBN 978-0-471-70450-8
- ↑ Organic reactions in strong alkalis-I: Fission of ethylenic acids (the Varrentrapp reaction) Tetrahedron, Volume 8, Issues 3–4, 1960, Pages 221–238 R. G. Ackman, Patrick Linstead, B. J. Wakefield and B. C. L. Weedon doi:10.1016/0040-4020(60)80031-2
- ↑ Bonner, William A.; Rewick, Robert T. (1962). "A Mechanism for the Cleavage of Unsaturated Acids with Molten Alkali". J. Am. Chem. Soc. 84 (12): 2334–2337. doi:10.1021/ja00871a013.