سنتز نیتریل لتس

سنتز نیتریل لتس
نامگذاری شده پس از	Edmund A. Letts
نوع واکنش	واکنش‌های جانشینی

سنتز نیتریل لتس (به انگلیسی: Letts nitrile synthesis) یک واکنش شیمیایی بین کربوکسیلیک اسید‌های آروماتیک با تیوسیانات‌های فلزی برای تشکیل نیتریل‌ها است. این واکنش شامل از دست دادن کربن دی‌اکسید و پتاسیم هیدروسولفید است. واکنش جانشینیِ بازیِ قطبی در سال ۱۸۷۲ توسط ادموند آلبرت لتس کشف شد.^[۱]^[۲]

کاربردها[ویرایش]

نیتریل‌های آروماتیک کاربردهای محدودی دارند، از جمله برای تولید پلیمرها،^[۳] استفاده در واکنش‌های ریتر برای تشکیل آمیدها،^[۴] و همچنین گاهی اوقات به عنوان مولکول‌های فعال بیولوژیکی مورد مطالعه قرار می‌گیرند.^[۵]

بنزونیتریل، محصول اصلی واکنس لتس، دارای کاربردهای متعدد به عنوان یک واکنشگر پرکاربرد و به عنوان حلال است. بنزونیتریل‌های استخلافی در بسیاری از زمینه‌ها از جمله صنایع داروسازی از اهمیت بالایی برخودارند. بنزونیتریل پیش‌ساز سنتز فادروزول، که یک مهارکننده آروماتاز است، می‌باشد. این دارو در درمان سرطان پستان استفاده می‌شود.^[۶] ۴-(تری‌فلورومتیل) بنزونیتریل، که توسط واکنش سیانودار کردن ۴-کلروبنزوتری‌فلورید تحت کاتالیزگر نیکل تولید می‌شود، یک پیش ماده در تولید داروی ضد افسردگی فلووکسامین است.^[۷]

بنزونیتریل همچنین می‌تواند به عنوان یک لیگاند در سنتز نامتقارن عمل کرده و با فلز واسطه کوئوردینه شده و تشکیل اسیدهای لوئیس را دهد.^[۸]^[۹]

جستارهای وابسته[ویرایش]

برای سنتز نیتریل‌ها:

برای واکنش نیتریل‌ها:

منابع[ویرایش]

↑ Letts, E. A. (1872). "Neue Bildungsweisen der Amide und Nitrile". Chemische Berichte. 5 (2): 669–674. doi:10.1002/cber.18720050228.
↑ Letts, E. A. (1872). "New Method for Producing Amides and Nitriles". Proceedings of the Royal Society of London. 21 (139–147): 61–66. doi:10.1098/rspl.1872.0012. ISSN 0370-1662.
↑ Vasnev, V.A.; Sosin, S.L.; Korshak, V.V. (1964). "Synthesis of polymers by polyrecombination of the nitrile of aromatic and aliphatic acids". Polymer Science U.S.S.R. 6 (5): 928. doi:10.1016/0032-3950(64)90510-6.
↑ Sadeghi, Bahareh; Farahzadi, Ebrahim; Hassanabadi, Alireza (2012-01-01). "KAl(SO₄)₂.12H₂O as an eco-friendly and reusable catalyst for the synthesis of amides by the Ritter reaction". Journal of Chemical Research. 36 (9): 539–540. doi:10.3184/174751912x13418518739562.
↑ Zhao, Aimin; Li, Whenzong; Yang, Huifung (1993). "Microbial Conversion of aromatic nitriles". Weis. Tong. 20: 169–171.
↑ Raats, J. I.; Falkson, G.; Falkson, H. C. (1992). "A study of fadrozole, a new aromatase inhibitor, in postmenopausal women with advanced metastatic breast cancer". Journal of Clinical Oncology. 10 (1): 111–116. doi:10.1200/jco.1992.10.1.111. ISSN 0732-183X. PMID 1530798.
↑ Schareina, Thomas; Zapf, Alexander; Beller, Matthias (2004-01-01). "Improving palladium-catalyzed cyanation of aryl halides: development of a state-of-the-art methodology using potassium hexacyanoferrate(II) as cyanating agent". Journal of Organometallic Chemistry. 689 (24): 4576–4583. doi:10.1016/j.jorganchem.2004.08.020.
↑ Becker, Jennifer J.; Orden, Lori J. Van; White, Peter S.; Gagné, Michel R. (2002-01-01). "Electron-Poor Benzonitriles as Labile, Stabilizing Ligands in Asymmetric Catalysis". Organic Letters. 4 (5): 727–730. doi:10.1021/ol017218q. PMID 11869112.
↑ Anderson, Gordon K.; Lin, Minren (1990). Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum. Inorg. Synth. Inorganic Syntheses. Vol. 28. pp. 60–63. doi:10.1002/9780470132593.ch13. ISBN 9780470132593.

[1] Letts, E. A. (1872). "Neue Bildungsweisen der Amide und Nitrile". Chemische Berichte. 5 (2): 669–674. doi:10.1002/cber.18720050228.

[Letts1872-2] Letts, E. A. (1872). "New Method for Producing Amides and Nitriles". Proceedings of the Royal Society of London. 21 (139–147): 61–66. doi:10.1098/rspl.1872.0012. ISSN 0370-1662.

[3] Vasnev, V.A.; Sosin, S.L.; Korshak, V.V. (1964). "Synthesis of polymers by polyrecombination of the nitrile of aromatic and aliphatic acids". Polymer Science U.S.S.R. 6 (5): 928. doi:10.1016/0032-3950(64)90510-6.

[4] Sadeghi, Bahareh; Farahzadi, Ebrahim; Hassanabadi, Alireza (2012-01-01). "KAl(SO₄)₂.12H₂O as an eco-friendly and reusable catalyst for the synthesis of amides by the Ritter reaction". Journal of Chemical Research. 36 (9): 539–540. doi:10.3184/174751912x13418518739562.

[5] Zhao, Aimin; Li, Whenzong; Yang, Huifung (1993). "Microbial Conversion of aromatic nitriles". Weis. Tong. 20: 169–171.

[6] Raats, J. I.; Falkson, G.; Falkson, H. C. (1992). "A study of fadrozole, a new aromatase inhibitor, in postmenopausal women with advanced metastatic breast cancer". Journal of Clinical Oncology. 10 (1): 111–116. doi:10.1200/jco.1992.10.1.111. ISSN 0732-183X. PMID 1530798.

[7] Schareina, Thomas; Zapf, Alexander; Beller, Matthias (2004-01-01). "Improving palladium-catalyzed cyanation of aryl halides: development of a state-of-the-art methodology using potassium hexacyanoferrate(II) as cyanating agent". Journal of Organometallic Chemistry. 689 (24): 4576–4583. doi:10.1016/j.jorganchem.2004.08.020.

[8] Becker, Jennifer J.; Orden, Lori J. Van; White, Peter S.; Gagné, Michel R. (2002-01-01). "Electron-Poor Benzonitriles as Labile, Stabilizing Ligands in Asymmetric Catalysis". Organic Letters. 4 (5): 727–730. doi:10.1021/ol017218q. PMID 11869112.

[9] Anderson, Gordon K.; Lin, Minren (1990). Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum. Inorg. Synth. Inorganic Syntheses. Vol. 28. pp. 60–63. doi:10.1002/9780470132593.ch13. ISBN 9780470132593.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

[۹]