تری‌فنیل‌آمین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
تری‌فنیل‌آمین
نام آیوپاک ارجح

N'N-Diphenylaniline

دیگر نام‌ها

Triphenylamine
N'N'N-Triphenylamine
N'N-Diphenylbenzeneamine

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۶۰۳-۳۴-۹ ✔Y
پاب‌کم ۱۱۷۷۵
کم‌اسپایدر ۱۱۲۸۲ ✔Y
UNII NJS65M2DS2 ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی 210-035-5
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس YK2680000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • c3c(N(c1ccccc1)c2ccccc2)cccc3

  • InChI=1S/C18H15N/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H ✔Y
    Key: ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N ✔Y

    InChI=1/C18H15N/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
    Key: ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYAF

خصوصیات
فرمول مولکولی C18H15N
جرم مولی 245.32 g/mol
شکل ظاهری جامد مایل به سفید
چگالی 0.774 g/cm3
دمای ذوب ۱۲۷ درجه سلسیوس (۲۶۱ درجه فارنهایت؛ ۴۰۰ کلوین)
دمای جوش ۳۴۷ تا ۳۴۸ درجه سلسیوس (۶۵۷ تا ۶۵۸ درجه فارنهایت؛ ۶۲۰ تا ۶۲۱ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب تقریباً نامحلول
log P 5.74
خطرات
GHS pictograms The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی Warning
GHS hazard statements H315, H319
GHS precautionary statements P264, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362
نقطه اشتعال
آمریکا Permissible
exposure limit (PEL) 		none[۱]
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references


تری‌فنیل‌آمین یک ترکیب آلی با فرمول (C6H5)3N است. برخلاف اکثر آمین‌ها، تری فنیل آمین غیر بازی است. در دمای اتاق به صورت جامد کریستالی بی‌رنگ با ساختار مونوکلینیک است. این ماده به خوبی در دی‌اتیل اتر و بنزن قابل اختلاط است، اما عملاً در آب و تا حدی در اتانول نامحلول است. مشتقات آن دارای خواص مفیدی در هدایت الکتریکی و الکترولومینسانس هستند و در OLEDها به عنوان انتقال دهنده حفره استفاده می‌شوند.[۲]

تری‌فنیل‌آمین را می‌توان با آریلاسیون دی‌فنیل‌آمین تهیه کرد.[۳]

خواص شیمیایی[ویرایش]

تری فنیل آمین دارای سه گروه آروماتیک است که مستقیماً با اتم نیتروژن مرکزی پیوند شیمیایی دارند. هر گروه آروماتیک به عنوان یک جذب کننده الکترون عمل می‌کند و ابر الکترونی جفت الکترون غیرپیوندی نیتروژن را به سمت خود هدایت می‌کند. با جابجایی جفت الکترون غیرپیوندی نیتروژن،[۴] یک بار مثبت جزئی به نیتروژن اعطا می‌شود که با بار منفی جزئی که روی گروه‌های آروماتیک قرار دارد متعادل می‌شود. این آرایش از پروتونه شدن نیتروژن، که سازوکاری کلیدی برای ایجاد خاصیت بازی در یک محلول است، جلوگیری می‌کند.

از این مشخصات اوربیتالی نتیجه می‌شود که سه پیوند N-C همگی در یک صفحه قرار دارند و گروه‌های فنیل با زاویه ۱۲۰ درجه از یکدیگر قرار دارند، که در مورد آمین‌های آلیفاتیک و آمونیاک، که در آن‌ها اوربیتال‌های نیتروژن با آرایش چهاروجهی قرار دارند، صدق نمی‌کند. به دلیل ممانعت فضایی، گروه‌های فنیل در همان صفحه ای که سه پیوند N-C قرار دارند، نیستند. بلکه پیچ خورده‌اند و مولکولی به شکل «پروانه کشتی» ایجاد کرده‌اند.[۵]

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. ↑ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0643
  2. ↑ Wei Shi, Suqin Fan, Fei Huang, Wei Yang, Ransheng Liu and Yong Cao "Synthesis of Novel Triphenylamine-based Conjugated Polyelectrolytes and Their Application to Hole-Transport Layer in Polymeric Light-Emitting Diodes" J. Mater.
  3. ↑ F. D. Hager "Triphenylamine" Org.
  4. ↑ T. Zhang, I. E. Brumboiu, C. Grazioli, A. Guarnaccio, M. Coreno, M. de Simone, A. Santagata, H. Rensmo, B. Brena, V. Lanzilotto, and C. Puglia "Lone-Pair Delocalization Effects within Electron Donor Molecules: The Case of Triphenylamine and Its Thiophene-Analog" J. Phys.
  5. ↑ Sobolev, A. N.; Belsky, V. K.; Romm, I. P.; Chernikova, N. Yu.; Guryanova, E. N. (1985). "Structural investigation of the triaryl derivatives of the Group V elements. IX. Structure of triphenylamine, C18H15N". Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 41 (6): 967–971. doi:10.1107/S0108270185006217.

پیوند به بیرون[ویرایش]

برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=تری‌فنیل‌آمین&oldid=39429729»