ترکیب آلی کادمیوم

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
شیمی آلی کادمیم

ترکیب آلی کادمیم یک ترکیب در شیمی آلی فلزی است که دارای پیوند کربن-کادمیم است. شیمی آلی کادمیم ویژگی‌های فیزیکی، تولید و واکنش‌های این پیوندهای شیمیایی را توضیح می‌دهد.[۱] کادمیم همانند جیوه و روی در گروه ۱۲ جدول تناوبی است از این رو ویژگی‌های شیمیایی همانند این دو عنصر دارد.

دی‌متیل‌کادمیم دارای مولکول‌های خطی با پیوند C-Cd است که طول پیوند آن ۲۱۳ پیکومتر است[۲] همهٔ ترکیبات آلی کادمیم نسبت به هوا، نور و رطوبت حساس‌اند.

تولید[ویرایش]

مدل فضاپرکن دی‌متیل‌کادمیم

نخستین ترکیب تولیدی آلی کادمیم، دی‌متیل‌کادمیم، CH3-Cd-CH3 و دی‌اتیل‌کادمیم CH3CH2-Cd-CH2CH3 است که نخستین بار در سال ۱۹۱۷ از سوی اریک کروز تولید شدند. این سنتز با کمک یک واکنش تبادلی میان یک واکنشگر ناب آلی فلزی و یک نمک کادمیم ایجاد می‌شود.[۳]

یک فرایند در تولید دی‌اتیل‌کادمیم واکنش میان کادمیم برومید با دو واکنشگر گرینیارد معادل اتیل‌منیزیم‌برومید در دی‌اتیل‌اتر است. یک محصول جانبی واکنش برمید منیزیم است. دی‌اتیل‌کادمیم روغنی بی‌رنگ با نقطهٔ ذوب ۲۱- درجهٔ سلسیوس است.

دی‌فنیل‌کادمیم را می‌توان از واکنش میان فنیل‌لیتیم با کادمیم برمید بدست آورد. دی‌فنیل‌کادمیم جامد و نقطهٔ ذوب آن ۱۷۴ درجهٔ سانتیگراد است.

واکنش‌ها[ویرایش]

کاربرد ترکیب‌های آلی کادمیم محدود است. در گروه آلکیل‌ها هسته دوستی کمتری دیده می‌شود تا در ترکیبات آلی روی چون با پایین رفتن در گروه ۱۲ میزان الکترونگاتیوی کمتر می‌شود. یکی از نمونه‌های خوب کاربرد ترکیب‌های آلی کادمیم، استفاده از متیل کادمیم در یکی از گام‌های تولید کلسترول است:[۴]

Organocadmium chemistry cholesterol synthesis Woodward

سم‌شناسی[ویرایش]

ترکیب‌های کادمیم همه سمی دانسته می‌شوند. دی‌متیل‌کادمیم به کلیه، کبد، دستگاه عصبی و تنفسی آسیب‌رسان است.[۵] مرکز جهانی تحقیقات سرطان، همهٔ ترکیب‌های کادمیم را سرطان زا اعلام کرده‌است.[۶]

منابع[ویرایش]

  1. Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry Vol 5, Copper, Silver, Gold, Zinc, Cadmium, and Mercury W.A. Herrmann Ed. ISBN 3-13-103061-5
  2. Felix Hanke; Sarah Hindley; Anthony C. Jones; Alexander Steiner (2016). "The Solid State Structures of the High and Low Temperature Phases of Dimethylcadmium". Chemical Communications 52: 10144–10146. doi:10.1039/c6cc05851e. 
  3. Erich Krause (1917). "Einfache Cadmiumdialkyle. (I. Mitteilung über organische Cadmium-Verbindungen.)". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 50 (2): 1813–1822. doi:10.1002/cber.19170500292. 
  4. Woodward, R. B.; Sondheimer, Franz; Taub, David; Heusler, Karl; McLamore, W. M. (1952). "The Total Synthesis of Steroids1". Journal of the American Chemical Society 74 (17): 4223–51. doi:10.1021/ja01137a001. 
  5. "[Experimental study of toxic properties of dimethylcadmium]". Gigiena Truda I Professional'nye Zabolevaniia (in Russian) (6): 14–7. 1991. PMID 1916391.  Unknown parameter |vauthors= ignored (help)
  6. http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol100C/mono100C-8.pdf[full citation needed]
CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr CRa Rf Db CSg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut Uuq Uup Uuh Uus Uuo
CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb CLu
Ac CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No Lr
پیوند شیمیایی با کربن
قلب شیمی آلی پرکاربرد در شیمی
تنها ویژهٔ مطالعات دانشگاهی، بدون کاربرد در دنیای بیرون پیوند ناشناخته / ایجاد نشده