تبائین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
تبائین
Thebaine skeletal.svg
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 115-37-7 YesY
پاب‌کم 5324289
کم‌اسپایدر 4481822 YesY, 4479543
UNII 2P9MKG8GX7 YesY
KEGG C06173 N
MeSH Thebaine
ChEBI CHEBI:9519 YesY
ChEMBL CHEMBL403893 YesY
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
خصوصیات
فرمول مولکولی C19H21NO3
جرم مولی ۳۱۱٫۳۷ g mol−1
داروشناسی
دگرگشت O-demethylation [۱]
Legal status

Class A(UK) Schedule II(US)

به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: YesY/N؟)
Infobox references

تبائین یا پارامرفین یک آلکالوئید افیونی و یکی از ترکیبات تریاک است. ساختار شیمیایی تبائین شبیه به آن ِ مرفین و کدئین است اما بیشتر محرک است تا مسکن و در صورت مصرف مقدار زیاد موجب تشنجی شبیه به مسمومیت با استرکنین می‌شود. تبائین کاربرد درمانی ندارد ولی می‌توان از آن برخی داروهای مخدر را تولید کرد.

تریاک دارای چندین آلکالوئید است که مهم­ترین آنها مرفین ( 10 تا 15 درصد )، کدئین ( 1 تا 3 درصد)، نوسکاپین ( 5 تا 10 درصد) ، پاپاورین (1 تا 3 درصد) و تبائین (1 تا 2 درصد) است . همه این آلکالوئیدها به جز تبائین استفاده دارویی دارند و به عنوان ضد درد مورد استفاده قرار می‌گیرند. تبائین طی فرایند ساده‌ای به کدئین که یک ترکیب بسیار ارزشمند در داروسازی است تبدیل می‌شود. تبائین به صورت صنعتی می‌تواند به موادی از قبیل اکسی کدون، اکسی مورفین، نانوکسن ،نالبوفین ، نالتروکسن ، بوپره نورفین ، اترفین و کدئین تبدیل شود .

نالتروکسن­، بوپره نورفین از داروهای صنعتی درمان اعتیاد است که از تبائین ساخته می شوند

این ماده از پاپاور براکتئاتوم که گیاه بومی و منحصر به فرد ایران است و دارای حدود 3 درصد از این ماده دارویی بوده استخراج می­شود و در سایر کشورها از گیاه پاپاور سامنیفروم که دارای غلظت حدود 0.2 است استخراج می­شود .

تبائین یا پارامورفین نام خود را از یک شهر باستانی در مصر به نام Thebai گرفته است. شهر معروف تبس در مصر علیا در روزگار فرعونیان مرکز مهم کشت فرمول مولکولی آن ، C19H21NO3 و جرم مولکولی آن 311.37 گرم بر مول (g mol−1) است .

بوپره نورفین، یک ماده نیمه صنعتی مشتق از تبائین و یکی از مشتقات طبیعی فناترن است که از گیاه خشخاش گرفته می شود و یک ضد درد اپیوئیدی محسوب می­گردد و برای اولین بار در سال 1968 ساخته شد . به بوپره نورفین، نام­های تجاری متفاوتی نظیر ، تمجیزک ، نورجیزک نیز اطلاق می­شود

منابع[ویرایش]

  1. Mikus G, Somogyi AA, Bochner F, Eichelbaum M. "Thebaine O-demethylation to oripavine: genetic differences between two rat strains." Xenobiotica. 1991 Nov; 21(11):1501-9. PMID 1763524
  2. WHO Advisory Group. "The dependence potential of thebaine." Bulletin on Narcotics. 1980; 32(1):45–54. Accessed October 5, 2007. PMID 6778542


تبائین
ساختار مولکولی تبائین
ساختار مولکولی تبائین
شمارهٔ CAS 115-37-7
فرمول شیمیایی C19H21NO3
PubChem 5321926
جرم مولی (گرم بر مول) ۳۱۱.۳۷
متابولیسم O-demethylation