ایزاتین

ایزاتین
	نام‌گذاری آیوپاک 1H-indole-23-dione
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۹۱-۵۶-۵
پاب‌کم	۷۰۵۴
کم‌اسپایدر	۶۷۸۷
UNII	82X95S7M06
دراگ‌بانک	DB02095
KEGG	C11129
ChEBI	CHEBI:27539
ChEMBL	CHEMBL۳۲۶۲۹۴
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES O=C2c1ccccc1NC2=O ;
	InChI InChI=1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,۹٬۱۰٬۱۱) ; Key: JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,۹٬۱۰٬۱۱);
خصوصیات
فرمول مولکولی	C8H5NO2
جرم مولی	147.1308 g/mol
شکل ظاهری	جامد نارنجی مایل به قرمز
دمای ذوب	۲۰۰ درجه سلسیوس (۳۹۲ درجه فارنهایت؛ ۴۷۳ کلوین)
خطرات
طبقه‌بندی ئی‌یو	Harmful (Xn)
کدهای ایمنی	R۲۲ R۳۶ R۳۷ R۳۸
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

ایزاتین (به انگلیسی: Isatin)، که با نام تریبولین نیز شناخته می‌شود، یک ترکیب آلی با فرمول C₈H₅NO₂ است که از ایندول مشتق شده‌است. این ترکیب اولین بار توسط Otto Linné Erdman^[۱] و Auguste Laurent^[۲] در سال ۱۸۴۰ به عنوان محصولی از اکسایش رنگ نیل توسط نیتریک اسید و کرومیک اسیدها به دست آمد.

ایزاتین یک محصول طبیعی شناخته شده‌است که می‌تواند در گیاهان از تیره وسمه، در تیره درخت گلوله توپ،^[۳]^[۴] و همچنین در انسان، به عنوان یک مشتق متابولیک آدرنالین یافت شود.^[۵]

این ماده به صورت پودر نارنجی مایل به قرمز است و معمولاً به عنوان ماده اولیه برای سنتز طیف گسترده‌ای از ترکیبات فعال بیولوژیکی از جمله ضد تومورها،^[۶] ضد ویروس‌ها،^[۷] ضد HIV,^[۸] و ضد سل استفاده می‌شود.^[۹]

همچنین هسته ایزاتین مسئول پدید آمدن رنگ ترکیباتی چون «آبی مایا» و «زرد مایا» است.^[۱۰]

جستارهای وابسته[ویرایش]

واکنش فیتزینگر

منابع[ویرایش]

↑ Erdmann, Otto Linné (1840). "Untersuchungen über den Indigo". Journal für Praktische Chemie. 19 (1): 321–362. doi:10.1002/prac.18400190161.
↑ Laurent, Auguste (1840). "Recherches sur l'indigo". Annales de Chimie et de Physique. 3 (3): 393–434.
↑ Pinto, A. C. (2001). "The chemistry of isatins: a review from 1975 to 1999". J. Braz. Chem. Soc. 12 (3): 273. doi:10.1590/S0103-50532001000300002.
↑ Bergman, J. (1988). "The structure and properties of some indolic constituents in Couroupita guianensis aubl". Tetrahedron. 41 (14): 2879. doi:10.1016/S0040-4020(01)96609-8.
↑ Chiyanzu, I. (2003). "Synthesis and evaluation of isatins and thiosemicarbazone derivatives against cruzain, falcipain-2 and rhodesain". Bioorg. Med. Chem. Lett. 13 (20): 3527–30. doi:10.1016/S0960-894X(03)00756-X. PMID 14505663.
↑ Mallamo, J.P. (2006). "Structure-guided identification of novel VEGFR-2 kinase inhibitors via solution phase parallel synthesis". Bioorg. Med. Chem. Lett. 16 (8): 2158–62. doi:10.1016/j.bmcl.2006.01.063. PMID 16460933.
↑ He, Y. (2006). "Design, synthesis, and biological evaluations of novel oxindoles as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors". Bioorg. Med. Chem. Lett. 16 (8): 2109–12. doi:10.1016/j.bmcl.2006.01.066. PMID 16464578.
↑ Sriram, D. (2005). "Synthesis and evaluation of anti-HIV activity of isatin beta-thiosemicarbazone derivatives". Bioorg. Med. Chem. Lett. 15 (20): 4451–5. doi:10.1016/j.bmcl.2005.07.046. PMID 16115762.
↑ Bin-Jubair, F.A.S. (2010). "Anti-Tubercular activity of Isatin and Derivatives". Int. J. Res. Pharm. Sci. 1: 113.
↑ Vuzquez de Agredos-Pascual, M.L. (2011). "From Maya Blue to "Maya Yellow": A Connection between Ancient Nanostructured Materials from the Voltammetry of Microparticles". Angew. Chem. Int. Ed. 50 (25): 5741–4. doi:10.1002/anie.201100921. PMID 21557419.

برای مطالعهٔ بیشتر[ویرایش]

Popp, Prank D. (1975). "The Chemistry of Isatin". Advances in Heterocyclic Chemistry Volume 18. Advances in Heterocyclic Chemistry. 18. pp. 1–58. doi:10.1016/S0065-2725(08)60127-0. ISBN 978-0-12-020618-6.
Silva, Joaquim F. M. da; Garden, Simon J.; Pinto, Angelo C. (June 2001). "The chemistry of isatins: a review from 1975 to 1999". Journal of the Brazilian Chemical Society. 12 (3): 273–324. doi:10.1590/S0103-50532001000300002.
Mesropyan, E. G.; Avetisyan, A. A. (2009). "New isatin derivatives". Russian Journal of Organic Chemistry. 45 (11): 1583. doi:10.1134/S1070428009110013.
Varun, Varun; Sonam, Sonam; Kakkar, Rita (2019). "Isatin and its derivatives: a survey of recent syntheses, reactions, and applications". MedChemComm. 10 (3): 351–368. doi:10.1039/C8MD00585K. PMC 6438150. PMID 30996856.

پیوند به بیرون[ویرایش]

"Isatin" . Encyclopædia Britannica (به انگلیسی). Vol. 14 (11th ed.). 1911. pp. 865–866.

[1] Erdmann, Otto Linné (1840). "Untersuchungen über den Indigo". Journal für Praktische Chemie. 19 (1): 321–362. doi:10.1002/prac.18400190161.

[2] Laurent, Auguste (1840). "Recherches sur l'indigo". Annales de Chimie et de Physique. 3 (3): 393–434.

[3] Pinto, A. C. (2001). "The chemistry of isatins: a review from 1975 to 1999". J. Braz. Chem. Soc. 12 (3): 273. doi:10.1590/S0103-50532001000300002.

[4] Bergman, J. (1988). "The structure and properties of some indolic constituents in Couroupita guianensis aubl". Tetrahedron. 41 (14): 2879. doi:10.1016/S0040-4020(01)96609-8.

[5] Chiyanzu, I. (2003). "Synthesis and evaluation of isatins and thiosemicarbazone derivatives against cruzain, falcipain-2 and rhodesain". Bioorg. Med. Chem. Lett. 13 (20): 3527–30. doi:10.1016/S0960-894X(03)00756-X. PMID 14505663.

[6] Mallamo, J.P. (2006). "Structure-guided identification of novel VEGFR-2 kinase inhibitors via solution phase parallel synthesis". Bioorg. Med. Chem. Lett. 16 (8): 2158–62. doi:10.1016/j.bmcl.2006.01.063. PMID 16460933.

[7] He, Y. (2006). "Design, synthesis, and biological evaluations of novel oxindoles as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors". Bioorg. Med. Chem. Lett. 16 (8): 2109–12. doi:10.1016/j.bmcl.2006.01.066. PMID 16464578.

[8] Sriram, D. (2005). "Synthesis and evaluation of anti-HIV activity of isatin beta-thiosemicarbazone derivatives". Bioorg. Med. Chem. Lett. 15 (20): 4451–5. doi:10.1016/j.bmcl.2005.07.046. PMID 16115762.

[9] Bin-Jubair, F.A.S. (2010). "Anti-Tubercular activity of Isatin and Derivatives". Int. J. Res. Pharm. Sci. 1: 113.

[10] Vuzquez de Agredos-Pascual, M.L. (2011). "From Maya Blue to "Maya Yellow": A Connection between Ancient Nanostructured Materials from the Voltammetry of Microparticles". Angew. Chem. Int. Ed. 50 (25): 5741–4. doi:10.1002/anie.201100921. PMID 21557419.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

[۹]

[۱۰]