آباکاویر

آباکاویر
	Chemical structure of abacavir
داده‌های بالینی
تلفظ	‎i‎/əˈbækəvɪər/‎
نام‌های تجاری	Ziagen, others
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a699012
داده‌ها	EU EMA: by INN; US DailyMed: Abacavir;
رده‌بندی داروهای; بارداری	AU: B3 ; ;
روش مصرف دارو	خوراکی (محلول یا قرص)
کد ATC	J05AF06 ;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	UK: فقط ℞ (POM) ; US: فقط ℞ ;
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	۸۳٪
متابولیسم	کبد
نیمه‌عمر حذف	۱٫۵۴ ± ۰٫۶۳ ساعت
دفع	کلیه (1.2% abacavir, 30% 5'-carboxylic acid metabolite, 36% 5'-glucuronide metabolite, 15% unidentified minor metabolites). مدفوع (۱۶٪)
شناسه‌ها
	نام آیوپاک {(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl}methanol;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	136470-78-5 ;
پاب‌کم CID	441300;
دراگ‌بنک	DB01048 ;
کم‌اسپایدر	390063 ;
UNII	WR2TIP26VS;
KEGG	D07057 ;
ChEBI	CHEBI:421707 ;
ChEMBL	ChEMBL1380 ;
NIAID ChemDB	028596;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4046444 ;
ECHA InfoCard	100.149.341
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C14H18N6O
جرم مولی	۲۸۶٫۳۳۹ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
نقطه ذوب	۱۶۵ درجه سلسیوس (۳۲۹ درجه فارنهایت)
	SMILES n3c1c(ncn1[C@H]2/C=C\[C@@H](CO)C2)c(nc3N)NC4CC4;
	InChI InChI=1S/C14H18N6O/c15-14-18-12(17-9-2-3-9)11-13(19-14)20(7-16-11)10-4-1-8(5-10)6-21/h1,4,7-10,21H,2-3,5-6H2,(H3,15,17,18,19)/t8-,10+/m1/s1 ; Key:MCGSCOLBFJQGHM-SCZZXKLOSA-N ;
	(صحت‌سنجی)

آباکاویر(به انگلیسی: Abacavir) که تحت نام تجاری Ziagen فروخته می‌شود، یک داروی شیمیایی مورد استفاده برای پیشگیری و درمان ایدز است.^[۱]^[۲] مانند سایر آنالوگ‌های نوکلئوساید مهارکننده‌های ترانس کریپتاز معکوس (NRTI)، آباکاویر همراه با سایر داروهای HIV استفاده می‌شود و به خودی خود توصیه نمی‌شود.^[۳] این دارو به صورت خوراکی به عنوان قرص یا محلول مصرف می‌شود و ممکن است در کودکان بالای سه ماه کاربرد داشته باشد.^[۴]

آباکاویر در سال ۱۹۸۸ ثبت اختراع شد و در سال ۱۹۹۸ برای استفاده در ایالات متحده تأیید شد.^[۵]^[۶] این دارو در فهرست داروهای ضروری سازمان جهانی بهداشت قرار دارد.^[۷]

سنتز[ویرایش]

منابع[ویرایش]

↑ ^۱٫۰ ^۱٫۱ "Abacavir Sulfate". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 21 August 2017. Retrieved 31 July 2015.
↑ "Drug Name Abbreviations Adult and Adolescent ARV Guidelines". AIDSinfo. Archived from the original on 2016-11-09. Retrieved 2016-11-08.
↑ "What Not to Use Adult and Adolescent ARV Guidelines". AIDSinfo. Archived from the original on 2016-11-09. Retrieved 2016-11-08.
↑ Yuen GJ, Weller S, Pakes GE (2008). "A review of the pharmacokinetics of abacavir". Clinical Pharmacokinetics. 47 (6): 351–71. doi:10.2165/00003088-200847060-00001. PMID 18479171.
↑ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 505. ISBN 9783527607495. Archived from the original on 8 September 2017.
↑ Kane, Brigid M. (2008). HIV/AIDS Treatment Drugs. Infobase Publishing. p. 56. ISBN 9781438102078. Archived from the original on 8 September 2017.
↑ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
↑ Crimmins MT, King BW (1996). "An Efficient Asymmetric Approach to Carbocyclic Nucleosides: Asymmetric Synthesis of 1592U89, a Potent Inhibitor of HIV Reverse Transcriptase". The Journal of Organic Chemistry. 61 (13): 4192–4193. doi:10.1021/jo960708p. PMID 11667311.

خواندن بیشتر[ویرایش]

Dean L (April 2018). "Abacavir Therapy and HLA-B*57:01 Genotype". In Pratt VM, McLeod HL, Rubinstein WS, et al. (eds.). Medical Genetics Summaries. National Center for Biotechnology Information (NCBI). PMID 28520363.an L (April 2018). "Abacavir Therapy and HLA-B*57:01 Genotype". In Pratt VM, McLeod HL, Rubinstein WS, et al. (eds.). Medical Genetics Summaries. National Center for Biotechnology Information (NCBI). PMID 28520363.

پیوند به بیرون[ویرایش]

- "Abacavir". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
- Abacavir pathway on PharmGKB
- Abacavir dosing guidelines from the Clinical Pharmacogenetics Implementation Consortium (CPIC)
- Abacavir dosing guidelines from the Dutch Pharmacogenetics Working Group (DPWG)

[AHFS2015-1] ۱٫۰ ^۱٫۱ "Abacavir Sulfate". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 21 August 2017. Retrieved 31 July 2015.

[2] "Drug Name Abbreviations Adult and Adolescent ARV Guidelines". AIDSinfo. Archived from the original on 2016-11-09. Retrieved 2016-11-08.

[3] "What Not to Use Adult and Adolescent ARV Guidelines". AIDSinfo. Archived from the original on 2016-11-09. Retrieved 2016-11-08.

[Yu2008-4] Yuen GJ, Weller S, Pakes GE (2008). "A review of the pharmacokinetics of abacavir". Clinical Pharmacokinetics. 47 (6): 351–71. doi:10.2165/00003088-200847060-00001. PMID 18479171.

[5] Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 505. ISBN 9783527607495. Archived from the original on 8 September 2017.

[6] Kane, Brigid M. (2008). HIV/AIDS Treatment Drugs. Infobase Publishing. p. 56. ISBN 9781438102078. Archived from the original on 8 September 2017.

[WHO21st-7] World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[8] Crimmins MT, King BW (1996). "An Efficient Asymmetric Approach to Carbocyclic Nucleosides: Asymmetric Synthesis of 1592U89, a Potent Inhibitor of HIV Reverse Transcriptase". The Journal of Organic Chemistry. 61 (13): 4192–4193. doi:10.1021/jo960708p. PMID 11667311.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]