خصلت آروماتیکی

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
(تغییرمسیر از پیوند آروماتیک)
پرش به: ناوبری، جستجو
Benzene-aromaticity-3D-balls.png

در شیمی پیوند آروماتیک به یک پیوند آلی گفته می‌شود که در آن یک حلقه جفت از پیوندهای غیراشباع، جفتهای تکی یا اربیتال‌های خالی یک استواری قویتر از استواری جفتسازی تنها را از خود نشان می‌دهند.

واژه آروماتیک به معنی خوشبو است.

آروماتیک‌ها، دسته وسیعی از ترکیبات را تشکیل می‌دهند که شامل بنزن و ترکیباتی باشند که از نظر رفتار شیمیایی مشابه بنزن می‌باشند. برخی از این مواد، حتی به‌ظاهر شباهتی به بنزن ندارند. برخلاف آلکن‌ها و آلکین‌ها، بنزن و سایر ترکیبات آروماتیک، تمایلی برای انجام واکنشهای افزایش از خود نشان نمی‌دهند، ولی در واکنشهای جانشینی شرکت می‌کنند که یکی از صفات شاخص این دسته از مواد می‌باشد.

اگر گروههای عاملی روی حلقه قرار بگیرند، بر واکنش پذیری حلقه اثر خواهند گذاشت. واکنش پذیری عوامل متصل به حلقه نیز به‌وسیله بخش آروماتیک تحت‌تأثیر قرار می‌گیرد.

خصلت آروماتیکی و قاعده ۴n+۲ هوکل[ویرایش]

مولکولهایی آروماتیک هستند و خصلت آروماتیکی از خود نشان می‌دهند که تعداد الکترونهای سیستم π آنها، ۲ و ۴ و ۶و ۱۰و... باشد. این ضرورت، قاعده هوکل یا ۴n+۲ نامیده می‌شود. سپس ترکیباتی که برای آنها n=۰, ۱ , ۲ ,… می‌باشد، آروماتیک خواهند بود.

اگر گروههای عاملی روی حلقه قرار بگیرند، بر واکنش پذیری حلقه اثر خواهند گذاشت. واکنش پذیری عوامل متصل به حلقه نیز به‌وسیله بخش آروماتیک تحت‌تأثیر قرار می‌گیرد.

سایر ترکیبات آروماتیک[ویرایش]

افزون بر بنزن و ترکیبات هم خانواده آن مثل نفتالین و آنتراسین و... ، مواد دیگری نیز وجود دارند که به‌ظاهر هیچ شباهتی به بنزن ندارند، ولی رفتاری مشابه بنزن دارند و به‌عبارت ساده‌تر، آروماتیک هستند. از ویژگیهای این مواد می‌توان به نکات زیر اشاره نمود:

۱. گرمای هیدروژن دار شدن و گرمای سوختن آنها پایین است. ۲. برای انجام واکنشهای افزایشی، تمایل زیادی نشان نمی‌دهند ۳. در واکنشهای جانشینی الکترونخواهی شرکت می‌کنند.

بررسی‌های تجربی مثل مطالعه خواص فیزیکی و انرژی هیدروژن‌دار شدن سیستم‌ها با تعداد الکترونهای π مختلف به این نتایج منجر شده‌است که: ۱. مولکولهایی آروماتیک هستند و خصلت آروماتیکی از خود نشان می‌دهند که تعداد الکترونهای سیستم π آنها، ۲ و ۶و ۱۰و... باشد. این ضرورت، قاعده هوکل یا ۴n+۲ نامیده می‌شود. پس ترکیباتی که برای آنها n=۰, ۱ , ۲ ,… می‌باشد، آروماتیک خواهند بود. ۲. مولکول باید ساختمان مسطح داشته باشد. تمام ترکیباتی که این دو شرط اساسی در آنها رعایت شده باشد، زوایای پیوندی در آنها طبیعی، همپوشانی اوربیتالهای π مناسب و غیر مستقر شدن الکترونها بخوبی میسر باشد، پایداری مولکول بیشتر خواهد بود.

مثال[ویرایش]

واکنش ۳- کلرو سیکلوپروپن با SbCl۵، ماده پایداری به فرمول C3H۳SbCl۶ ایجاد می‌کند که در حلالهای دی‌اکسید گوگرد مایع بخوبی حل نشده، ولی در حلالهای غیرقطبی نامحلول است. مطالعه طیفNMR این ماده، سه پروتون هم‌ارزش را به نمایش می‌گذارد. این نتایج، با تشکیل کاتیون سیکلوپروپن که کوچک‌ترین مولکول آروماتیک می‌باشد، مطابقت دارد.

ترکیبهای آروماتیک، هتروآروماتیک و انرژی رزونانس[ویرایش]

نتایج تجربی حاصل از واکنشهای هیدروژن دار شدن هیدروکربنهای جوش خورده دو حلقه‌ای و سه حلقه‌ای و... نشان می‌دهد که هر چه تعداد الکترونهای بیشتری در رزونانس شرکت کرده باشند، انرزژی آزاد شده بیشتر و پایداری نسبی نیز بیشتر خواهد بود.

نامگذاری مشتقات بنزن و ترکیبات آروماتیک جوش خورده[ویرایش]

برخی از مشتقات بنزن، نام مخصوص به خود دارند، مثلاً هیدروکسی بنزن را فنول (C6H۵OH)، متوکسی بنزن را آنیزول (C6H۵OCH3)، متیل بنزن را تولوئن (C6H۵CH3)، ایزوپروپیل بنزن را کیومن و آمینوبنزن را آنیلین می‌گویند.

برای نامگذاری خیلی از مشتقات بنزن، نام گروه یا استخلاف به صورت پیشوند بر کلمه بنزن افزوده می‌شود. مثلاً فلوئورو بنزن، ترسیوبوتیل بنزن، نیتروبنزن، سیکلوپروپیل بنزن نمونه‌هایی از این نوع هستند. جهت نامگذاری مشتقات دو استخلافی بنزن. لازم است که محل استخلافها از پیشوند اورتو، متا یا پارا استفاده شود؛ به عنوان مثال، اورتو دی‌متیل بنزن، متا دی‌متیل بنزن، پارا دی‌متیل بنزن.

در مواردیکه دو استخلاف متفاوت روی حلقه بنزن قرار گرفته باشد و هیچکدام از گروهها نام ویژه‌ای به مولکول نداده باشند، پس از ذکر موقعیت گروهها با پیشوند اورتو و... ، نام گروهها را ذکر نموده، در پایان، کلمه بنزن بر آنها افزوده می‌شود. اگر وجود یک گروه، نام ویژه‌ای به مولکول بدهد، در آن صورت مولکول به عنوان مشتق آن ترکیب ویژه محسوب می‌شود.

جستارهای وابسته[ویرایش]

بنزن

منابع[ویرایش]