واکنش هورنر–وادزورث–امونز

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
واکنش هورنر–وادزورث–امونز
نامگذاری شده پس از لئوپولد هورنر
William S. Wadsworth
ویلیام دی. امونز
نوع واکنش واکنش‌های جفت‌شدن
شناسه‌ها
در درگاه شیمی آلی wittig-horner-reaction
RSC ontology ID RXNO:0000056

واکنش هورنر–وادزورث–امونز (به انگلیسی: Horner–Wadsworth–Emmons reaction) یا به صورت مخفف (HWE) یک واکنش شیمیایی در شیمی آلی است که طی آن فسفونات کربانیون‌های تثبیت شده با آلدئیدها (یا کتون‌ها) به یک آلدهید تبدیل می‌شود. محصول این واکنش عمدتاً E-آلکن است.[۱]

واکنش هورنر-وادزورث-ایمونز
واکنش هورنر-وادزورث-ایمونز
در این تصویر پروتون‌زدایی توسط باز (B-) برای تولید فسفونات کربانیون نشان داده شده‌است.

در سال ۱۹۵۸، لئوپولد هورنر با استفاده از کربانیون‌های تثبیت شده با فسفونات، شکل اصلاح شده واکنش ویتیگ را منتشر کرد.[۲][۳] بعدها ویلیام اس. وادزورث و ویلیام دی. امونز واکنش را به شکل دقیق‌تری توصیف کردند.[۴][۵]

سازوکار واکنش[ویرایش]

سازوکار واکنش هورنر–وادزورث–امونز
سازوکار واکنش هورنر–وادزورث–امونز

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. Wadsworth, W. Org. React. 1977, 25, 73. doi:10.1002/0471264180.or025.02
  2. Leopold Horner; Hoffmann, H. M. R. ; Wippel, H. G. Ber. 1958, 91, 61–63.
  3. Horner, L. ; Hoffmann, H. M. R. ; Wippel, H. G. ; Klahre, G. Ber. 1959, 92, 2499–2505.
  4. Wadsworth, W. S. , Jr. ; Emmons, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1733. (doi:10.1021/ja01468a042)
  5. Wadsworth, W. S. , Jr. ; Emmons, W. D. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.547 (1973); Vol. 45, p.44 (1965). (Article)