کاهش کوری–ایتسونو
| کاهش کوری–ایتسونو | |
|---|---|
| نامگذاری شده پس از | الیاس کوری شینیچی ایتسونو |
| نوع واکنش | واکنش اکسایش و کاهش آلی |
| شناسه‌ها | |
| در درگاه شیمی آلی | corey-bakshi-shibata-reduction |
کاهش کوری–ایتسونو[الف]، همچنین به عنوان کاهش کوری–باکشی–شیباتا (CBS)[ب] شناخته می شود، یک واکنش شیمیایی است که در آن یک کتون غیرکایرال به طور انانتیوگزین[پ] کاهش می یابد تا الکل کایرال و غیر راسمیک مربوطه تولید شود. واکنشگر اگزازابورولیدین که واسطه احیای انانتیوگزین کتون‌ها است قبلاً توسط آزمایشگاه ایتسونو ساخته شده بود و بنابراین این تبدیل را می توان به درستی احیای اگزازابورولیدین کوری–ایتسونو نامید.[۲]
سازوکار
[ویرایش]کوری و همکارانش در اصل مکانیسم واکنش زیر را برای توضیح گزینش‌پذیری به دست آمده در کاهش کاتالیزوری پیشنهاد کردند.[۳][۴]
یادداشت‌ها
[ویرایش]همچنین ببینید
[ویرایش]منابع
[ویرایش]- ↑ پورجوادی، علی (۱۳۹۳). واژه نامه علوم و فناوری شیمی. تهران: فرهنگ معاصر. ص. ۱۴۴. شابک ۹۷۸-۶۰۰-۱۰۵-۰۷۱-۸.
- ↑ Hirao, A.; Itsuno, S.; Nakahama, S.; Yamazaki, N. (1981), "Asymmetric reduction of aromatic ketones with chiral alkoxy-amineborane complexes", Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 7 (7): 315, doi:10.1039/C39810000315
- ↑ Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S. (1987), "Highly enantioselective borane reduction of ketones catalyzed by chiral oxazaborolidines. Mechanism and synthetic implications", Journal of the American Chemical Society, 109 (18): 5551–5553, doi:10.1021/ja00252a056
- ↑ Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S.; Chen, C. P.; Singh, V. K. (1987), "A stable and easily prepared catalyst for the enantioselective reduction of ketones. Applications to multistep syntheses", Journal of the American Chemical Society, 109 (25): 7925–7926, doi:10.1021/ja00259a075