پرش به محتوا

تری‌اوره

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
تری‌اوره
ساختار تری‌اوره
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۵۵۶-۹۹-۰
پاب‌کم ۶۸۴۰۰
کم‌اسپایدر ۶۱۶۸۵
شمارهٔ ئی‌سی 209-147-7
MeSH C017781
ChEBI CHEBI:36955
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • C(=O)(N)NC(=O)NC(=O)N

  • InChI=1S/C3H6N4O3/c4-1(8)6-3(10)7-2(5)9/h(H6,۴٬۵,۶٬۷,۸٬۹,۱۰)
    Key: WNVQBUHCOYRLPA-UHFFFAOYSA-N

خصوصیات
فرمول مولکولی C3H6N4O۳
جرم مولی ۱۴۶٫۱ g mol−1
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Infobox references

تری‌اوره یک ترکیب آلی با فرمول (H2NC(O)NH)2CO است که از آذرکافت اوره بدست می‌آید. تری‌اوره جامدی بی‌رنگ، بلوری با توان نم‌بینی، دارای ویژگی حل شدنی کم در آب سرد یا اتر و حل شدنی بالا در آب داغ است. مولکول‌های تری‌اوره صفحه‌ای اند. کربونیل مرکزی هیدروژن پیوند خورده به هر دو گروه آمینو است.[۱]

ساخت

[ویرایش]

برای ساخت تری‌اوره معمولاً باید لایه‌ای نازک از اوره را گرما داد تا آمونیاک از این لایهٔ نازک فرار کند:

3 (H2N)2CO → [H2NC(O)NH]2CO + 2 NH3

همچنین با اثر فسژن بر روی اوره هم این محصول بدست می‌آید:[۲]

2 (H2N)2CO + COCl2 → [H2NC(O)NH]2CO + 2 HCl

در تولید اصلی این ماده باید اوریک اسید با هیدروژن پراکسید، اکسید شود.[۳]

تری‌اوره محصول جانبی در صنعت تولید ملامین از اوره است.

منابع

[ویرایش]
  1. D. Carlström and H. Ringertz "The molecular and crystal structure of triuret" Acta Crystallogr. (1965. vol. 18, 307-313. doi:10.1107/S0365110X65000737
  2. C. Nitschke, G. Scherr (2005), "Urea Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.o27_o04
  3. Alfred Schittenhelm, Karl Wiener "Carbonyldiharnstoff als Oxydationsprodukt der Harnsäure" Zeitschrift für Physiologische Chemie 1909, volume 62, 100 ff..