واکنش میتسونوبو

واکنش میتسونوبو
نامگذاری شده پس از	Oyo Mitsunobu
نوع واکنش	واکنش جفت‌شدن
شناسه‌ها
در درگاه شیمی آلی	mitsunobu-reaction
RSC ontology ID	RXNO:0000034

واکنش میتسنوبو(به انگلیسی: Mitsunobu reaction) یک واکنش آلی است که با استفاده از تری فنیل فسفین و آزودی‌کربوکسیلات مانند دی‌اتیل آزودی‌کربوکسیلات(DEAD) یا دی‌ایزوپروپیل آزودی‌کربوکسیلات(DIAD) یک الکل را به انواع مختلف گروه‌های عاملی مانند استر تبدیل می‌کند.^[۱]

چندین بررسی در مورد این واکنش تاکنون منتشر شده‌است.^[۲]^[۳]^[۴]^[۵]^[۶]

کاربردها[ویرایش]

واکنش میتسونوبو در سنتز آریل اترها کاربرد دارد:^[۷]

این واکنش برای سنتز کینین، کلشیسین، ساراین، مورفین، استیگماتلین، یودیستومین، اوسلتامیویر، استریکنین و نوفارامین کاربرد دارد.^[۸]

جستارهای وابسته[ویرایش]

واکنش اپل

منابع[ویرایش]

↑ Mitsunobu, O.; Yamada, Y. (1967). "Preparation of Esters of Carboxylic and Phosphoric Acid via Quaternary Phosphonium Salts". Bulletin of the Chemical Society of Japan. 40 (10): 2380–2382. doi:10.1246/bcsj.40.2380.
↑ Mitsunobu, O. (1981). "The Use of Diethyl Azodicarboxylate and Triphenylphosphine in Synthesis and Transformation of Natural Products". Synthesis. 1981 (1): 1–28. doi:10.1055/s-1981-29317.
↑ Castro, B. R. (1983). "Replacement of Alcoholic Hydroxyl Groups by Halogens and Other Nucleophiles via Oxyphosphonium Intermediates". Replacement of Alcoholic Hydroxy Groups by Halogens and Other Nucleophiles via Oxyphosphonium Intermediates. Organic Reactions. Vol. 29. pp. 1–162. doi:10.1002/0471264180.or029.01. ISBN 9780471264187.
↑ Hughes, D. L. (1992). "The Mitsunobu Reaction". Organic Reactions. Vol. 42. pp. 335–656. doi:10.1002/0471264180.or042.02. ISBN 9780471264187. {{cite book}}: Missing or empty |title= (help)
↑ Hughes, D. L. (1996). "Progress in the Mitsunobu Reaction. A Review". Organic Preparations and Procedures International. 28 (2): 127–164. doi:10.1080/00304949609356516.
↑ Swamy, K. C. K.; Kumar, N. N. B.; Balaraman, E. & Kumar, K. V. P. P. (2009). "Mitsunobu and Related Reactions: Advances and Applications". Chemical Reviews. 109 (6): 2551–2651. doi:10.1021/cr800278z. PMID 19382806.
↑ Humphries, P. S.; Do, Q. Q. T.; Wilhite, D. M. (2006). "ADDP and PS-PPh3: an efficient Mitsunobu protocol for the preparation of pyridine ether PPAR agonists". Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2 (21): 21. doi:10.1186/1860-5397-2-21. PMC 1705810. PMID 17076898.
↑ Mitsunobu Reaction at SynArchive Accessed April 26, 2014

[1] Mitsunobu, O.; Yamada, Y. (1967). "Preparation of Esters of Carboxylic and Phosphoric Acid via Quaternary Phosphonium Salts". Bulletin of the Chemical Society of Japan. 40 (10): 2380–2382. doi:10.1246/bcsj.40.2380.

[2] Mitsunobu, O. (1981). "The Use of Diethyl Azodicarboxylate and Triphenylphosphine in Synthesis and Transformation of Natural Products". Synthesis. 1981 (1): 1–28. doi:10.1055/s-1981-29317.

[3] Castro, B. R. (1983). "Replacement of Alcoholic Hydroxyl Groups by Halogens and Other Nucleophiles via Oxyphosphonium Intermediates". Replacement of Alcoholic Hydroxy Groups by Halogens and Other Nucleophiles via Oxyphosphonium Intermediates. Organic Reactions. Vol. 29. pp. 1–162. doi:10.1002/0471264180.or029.01. ISBN 9780471264187.

[4] Hughes, D. L. (1992). "The Mitsunobu Reaction". Organic Reactions. Vol. 42. pp. 335–656. doi:10.1002/0471264180.or042.02. ISBN 9780471264187. {{cite book}}: Missing or empty |title= (help)

[5] Hughes, D. L. (1996). "Progress in the Mitsunobu Reaction. A Review". Organic Preparations and Procedures International. 28 (2): 127–164. doi:10.1080/00304949609356516.

[6] Swamy, K. C. K.; Kumar, N. N. B.; Balaraman, E. & Kumar, K. V. P. P. (2009). "Mitsunobu and Related Reactions: Advances and Applications". Chemical Reviews. 109 (6): 2551–2651. doi:10.1021/cr800278z. PMID 19382806.

[7] Humphries, P. S.; Do, Q. Q. T.; Wilhite, D. M. (2006). "ADDP and PS-PPh3: an efficient Mitsunobu protocol for the preparation of pyridine ether PPAR agonists". Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2 (21): 21. doi:10.1186/1860-5397-2-21. PMC 1705810. PMID 17076898.

[8] Mitsunobu Reaction at SynArchive Accessed April 26, 2014

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]