آنتراکینون
ظاهر
(تغییرمسیر از انتراکینون)
۱۰٬۹-آنتراکینون | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Anthraquinone | |
دیگر نامها
| |
شناساگرها | |
شماره ثبت سیایاس | ۸۴-۶۵-۱ ![]() |
پابکم | ۶۷۸۰ |
کماسپایدر | ۶۵۲۲ ![]() |
UNII | 030MS0JBDO |
شمارهٔ یواِن | 3143 |
KEGG | C16207 ![]() |
ChEBI | CHEBI:40448 ![]() |
ChEMBL | CHEMBL۵۵۶۵۹ ![]() |
شمارهٔ آرتیئیسیاس | CB4725000 |
390030 | |
102870 | |
جیمول-تصاویر سه بعدی | Image 1 |
| |
| |
خصوصیات | |
فرمول مولکولی | C14H8O۲ |
جرم مولی | ۲۰۸٫۲۱ g mol−1 |
شکل ظاهری | جامد زرد |
چگالی | 1.308 g/cm3 |
دمای ذوب | ۲۸۶ درجه سلسیوس (۵۴۷ درجه فارنهایت؛ ۵۵۹ کلوین) |
دمای جوش | ۳۷۹٫۸ درجه سلسیوس (۷۱۵٫۶ درجه فارنهایت؛ ۶۵۳٫۰ کلوین) |
انحلالپذیری در آب | نامحلول |
خطرات | |
GHS pictograms | ![]() |
سیستم هماهنگ جهانی طبقهبندی و برچسبگذاری مواد شیمیایی | Danger |
GHS hazard statements | H350 |
GHS precautionary statements | P201, P202, P281, P308+313, P405, P501 |
نقطه اشتعال | |
به استثنای جایی که اشاره شدهاست در غیر این صورت، دادهها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شدهاند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa) | |
![]() ![]() ![]() | |
Infobox references | |
|
آنتراکینون (به انگلیسی: Anthraquinone) یک ترکیب شیمیایی با فرمول شیمیایی C
۱۴H
۸O
۲ است. این ماده به صورت جامد بلورین ناپایدار با دمای ذوب ۲۸۵ درجه سانتی گراد است. از کاهش این ماده ترکیبات دیانتریل، آنترون و آنتراسن حاصل میشود. آنتراکینون به عنوان ماده اولیه در تولید طیف گستردهای از رنگدانهها کاربرد دارد.[۱]
سنتز
[ویرایش]در حال حاضر چندین روش صنعتی برای تولید ۱۰٬۹-آنتراکینون وجود دارد:
- اکسایش آنتراسن، واکنشی که در حلقه مرکزی رخ میدهد. کروم (VI) اکسیدکننده متداول در این واکنش است.
- واکنش فریدل–کرافتس بنزن و فتالیک انیدرید در حضور AlCl۳ که منجر به تولید O-بنزوئیلبنزوئیک اسید که پس از آن تحت واکنش حلقهزایی قرار گرفته و تشکیل آنتراکینون میدهد. این واکنش برای تولید آنتراكینونهای استخلافی مفید است.
- واکنش دیلز–آلدر نفتوکینون با بوتادیان و به دنبال آن هیدروژنزدایی اکسایشی
- دیمریزاسیون استایرن طی یک فرایند کاتالیزشده با اسید و به دست آوردن ۳٬۱-دیفنیلبوتن، که در ادامه میتواند به آنتراکینون تبدیل شود.[۲] این فرایند توسط BASF ابداع شد.
این ماده همچنین از طریق واکنش ریکرت–آلدر، که یک واکنش رترو-دیلز–آلدر است، بوجود میآید.
همچنین ببینید
[ویرایش]منابع
[ویرایش]- ↑ شارپ، دیوید (۱۳۹۴). فرهنگ شیمی. ترجمهٔ عیسی یاوری. تهران: نوپردازان. ص. ۵۲-۵۳. شابک ۹۷۸-۹۶۴-۹۷۵-۲۴۰-۲.
- ↑ Vogel, A. (2005), "Anthraquinone", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_347