بیس(تری‌فنیل‌فسفین)پالادیوم کلرید

بیس(تری‌فنیل‌فسفین)پالادیوم کلرید
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۱۳۹۶۵-۰۳-۲
پاب‌کم	۶۱۰۲۰۷۵
کم‌اسپایدر	۷۵۸۹۵
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1; Image 2
	SMILES [Pd+2].[Cl-].[Cl-].c3c(P(c1ccccc1)c2ccccc2)cccc3.c1ccccc1P(c2ccccc2)c3ccccc3 ionic form Cl[Pd-2](Cl)([P+](c0ccccc0)(c0ccccc0)(c0ccccc0))[P+](c0ccccc0)(c0ccccc0)(c0ccccc0) coordination form ;
	InChI InChI=1S/2C18H15P.2ClH.Pd/c21-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;;;/h21-15H;۲1H;/q;;;;+2/p-۲ ; Key: YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L InChI=1/2C18H15P.2ClH.Pd/c21-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;;;/h21-15H;۲1H;/q;;;;+2/p-۲; Key: YNHIGQDRGKUECZ-NUQVWONBAO;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C36H30Cl2P2Pd۱
جرم مولی	۷۰۱٫۹ g mol−1
شکل ظاهری	پودر زرد رنگ
دمای ذوب	۲۶۰°C (در حدود ۳۰۰°C تجزیه می شود )
انحلال‌پذیری در آب	نامحلول در آب استون اتر کربن تترا کلرید و نرمال هپتان // محلول در CHCl3 و CH2Cl2 کلروفرم (اندکی) متانول (اندکی با حرارت)
خطرات
لوزی آتش
نقطه اشتعال
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

بیس(تری‌فنیل‌فسفین)پالادیوم کلرید(به انگلیسی: Bis(triphenylphosphine)palladium chloride) یک ترکیب کمپلکسی شامل فلز مرکزی پالادیوم، دو تری‌فنیل‌فسفین و دو لیگاند کلرید است. این ماده به صورت جامد زرد رنگ است که در بعضی از حلال‌های آلی محلول است. این ماده برای واکنش‌های جفت‌شدن کاتالیز شده به وسیله پالادیم مانند واکنش سونوگاشیرا-هاگیهارا استفاده می‌شود. این مولکول دارای ساختار مسطح مربعی است . هر دو ایزومر سیس و ترانس این ساختار شناخته شده هستند، اما ایزومر سیس آن متداول‌تر است.

آماده سازی و واکنش‌ها[ویرایش]

این ترکیب با واکنش بین پالادیوم(II) کلرید با تری فنیل فسفین تهیه شود:^[۱]^[۲]

PdCl₂ + 2 PPh₃ → PdCl₂(PPh₃)₂

پس از کاهش با هیدرازین در حضور تری‌فنیل‌فسفین اضافی، این کمپلکس به تتراکیس (تری فنیل فسفین) پالادیوم (Pd(PPh₃)₄) تبدیل می‌شود:^[۳]

PdCl₂(PPh₃)₂ + 2 PPh₃ + 2.5 N₂H₄ → Pd(PPh₃)₄ + 0.5 N₂ + 2 N₂H₅⁺Cl⁻

منابع[ویرایش]

↑ Norio Miyaura and Akira Suzuki (1990). "Palladium-Catalyzed Reaction of 1-Alkenylboronates with Vinylic Halides: (1Z,3E)-1-Phenyl-1,3-octadiene". Organic Syntheses. 68: 130. doi:10.15227/orgsyn.068.0130.
↑ Hiroshi Itatani, J.C.Bailar (1967). "Homogeneous Catalysis in the Reactions of olefinic Substances. V.Hydrogenation of Soybean Oil Methyl Ester with Triphenylphosphine and Triphenylarsine Palladium Catalysts". Journal of the American Oil Chemists' Society. 44: 147. doi:10.1007/BF02558176.
↑ D. R. Coulson (1972). Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0). Inorg. Synth. Inorganic Syntheses. Vol. 13. pp. 121–124. doi:10.1002/9780470132449.ch23. ISBN 9780470132449.

[1] Norio Miyaura and Akira Suzuki (1990). "Palladium-Catalyzed Reaction of 1-Alkenylboronates with Vinylic Halides: (1Z,3E)-1-Phenyl-1,3-octadiene". Organic Syntheses. 68: 130. doi:10.15227/orgsyn.068.0130.

[2] Hiroshi Itatani, J.C.Bailar (1967). "Homogeneous Catalysis in the Reactions of olefinic Substances. V.Hydrogenation of Soybean Oil Methyl Ester with Triphenylphosphine and Triphenylarsine Palladium Catalysts". Journal of the American Oil Chemists' Society. 44: 147. doi:10.1007/BF02558176.

[3] D. R. Coulson (1972). Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0). Inorg. Synth. Inorganic Syntheses. Vol. 13. pp. 121–124. doi:10.1002/9780470132449.ch23. ISBN 9780470132449.

[۱]

[۲]

[۳]