بازآرایی والاخ

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
بازآرایی والاخ
نامگذاری شده پس از اوتو والاخ
نوع واکنش واکنش‌های بازآرایی

بازآرایی والاخ (به انگلیسی: Wallach rearrangement)، که گاهی اوقات با عنوان تبدیل والاخ نیز شناخته می‌شود، یک واکنش شیمیایی در شیمی آلی است. در طی این بازآرایی بر اثر واکنش یک اسید قوی، پیش‌ماده آزوکسی‌بنزن به یک هیدروکسی‌آزوبنزن تبدیل می‌شود.[۱][۲][۳] نام این واکنش برگرفته از شیمی‌دانی آلمانی به‌نام اوتو والاخ است که در سال ۱۸۸۰ این واکنش را کشف کرد. یک مثال معروف این واکنش، تبدیل یک آزوکسی‌بنزن به ترکیب آزوی متناظر با کمک اسید سولفوریک است.

طرح واکنش Wallach-Umlagerung-general
طرح واکنش Wallach-Umlagerung-general

سازوکار واکنش[ویرایش]

باوجود شواهد تجربی زیاد، هنوز سازوکار دقیق این واکنش شناخته نشده‌است، بااین‌حال در زیر یک سازوکار پیشنهاد شده برای این واکنش ارائه شده‌است.

مکانیسم تنظیم مجدد والاچ

منابع[ویرایش]

  1. Otto Wallach and E. Belli, Chem. Ber., 13, 525 (1880) doi:10.1002/cber.188001301153
  2. Zerong Wang (2009), Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents (به آلمانی), New Jersey: John Wiley & Sons, pp. 2942–2945, ISBN 978-0-471-70450-8
  3. M. Windholz (1976), The Merck Index (به آلمانی), Rakway: Merck&Co., pp. ONR-92, ISBN 0-911910-26-3