واکنش پومرانز–فریچ

واکنش پومرانز–فریچ
نامگذاری شده پس از	Cäsar Pomeranz; Paul Fritsch
نوع واکنش	واکنش‌های تشکیل حلقه

واکنش پومرانز–فریچ(به انگلیسی: Pomeranz–Fritsch reaction)، همچنین حلقه‌زایی پومرانز–فریچ، یک نام واکنش در شیمی آلی است. این واکنش به افتخار پل فریچ (۱۹۵۹–۱۹۱۳) و سزار پومرانز (۱۸۶۰–۱۹۲۶) نامگذاری شده‌است.^[۱]^[۲] به طور کلی این واکنش سنتزی جهت تولید ایزوکینولین است.^[۲]^[۳]^[۴]

واکنش زیر، سنتز ایزوکینولین از بنزآلدهید و ۲٬۲-دی‌آلکوکسی‌اتیل‌آمین و با استفاده از یک اسید را نشان می‌دهد.^[۵]

Pomeranz-Fritsch-Reaktion-Übersichtsreaktion

گروه‌های مختلف آلکیل، به عنوان مثال گروه‌های متیل و اتیل، می‌توانند در جایگاه R قرار گیرند.

سازوکار واکنش[ویرایش]

سازوکار احتمالی این واکنش در زیر نشان داده شده‌است:^[۵]

کاربردها[ویرایش]

به طور کلی واکنش پومرانز–فریچ در تولید مشتقات ایزوکینولین‌ها کاربرد دارد.
ایزوکینولین‌ها کاربردهای بسیاری دارند، از جمله:^[۳]^[۴]

داروهای بی‌حسی موضعی مانند دی‌متیسوکین :

وازودیلاتورها، یک نمونه معروف آن پاپاورین است که در زیر نشان داده شده‌است.

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

↑ Pomeranz, C. (December 1893). "Uber eine neue Isochinolinsynthese". Monatshefte für Chemie. 14 (1): 116–119. doi:10.1007/BF01517862. S2CID 95923801.
↑ ^۲٫۰ ^۲٫۱ Fritsch, Paul (January 1893). "Synthesen in der Isocumarin- und Isochinolinreihe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 26 (1): 419–422. doi:10.1002/cber.18930260191.
↑ ^۳٫۰ ^۳٫۱ Wang, Zerong (2009). Comprehensive organic name reactions and reagents. Hoboken, N.J.: John Wiley. pp. 2256–2259. ISBN 978-0-471-70450-8.
↑ ^۴٫۰ ^۴٫۱ Kürti, László; Czakó, Barbara (2007). Strategic applications of named reactions in organic synthesis : background and detailed mechanisms ; 250 named reactions (Pbk. ed., [Nachdr.]. ed.). Amsterdam [u.a.]: Elsevier Academic Press. pp. 358–359. ISBN 978-0-12-429785-2.
↑ ^۵٫۰ ^۵٫۱ Li, Jie Jack (2006). Name reactions : a collection of detailed reaction mechanisms ; [more than 300 reactions] (3., expanded ed.). Berlin [u.a.]: Springer. pp. 472–474. ISBN 978-3-540-30030-4.

[Pomeranz-1] Pomeranz, C. (December 1893). "Uber eine neue Isochinolinsynthese". Monatshefte für Chemie. 14 (1): 116–119. doi:10.1007/BF01517862. S2CID 95923801.

[Fritsch-2] ۲٫۰ ^۲٫۱ Fritsch, Paul (January 1893). "Synthesen in der Isocumarin- und Isochinolinreihe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 26 (1): 419–422. doi:10.1002/cber.18930260191.

[Wang-3] ۳٫۰ ^۳٫۱ Wang, Zerong (2009). Comprehensive organic name reactions and reagents. Hoboken, N.J.: John Wiley. pp. 2256–2259. ISBN 978-0-471-70450-8.

[Kurti-4] ۴٫۰ ^۴٫۱ Kürti, László; Czakó, Barbara (2007). Strategic applications of named reactions in organic synthesis : background and detailed mechanisms ; 250 named reactions (Pbk. ed., [Nachdr.]. ed.). Amsterdam [u.a.]: Elsevier Academic Press. pp. 358–359. ISBN 978-0-12-429785-2.

[Li-5] ۵٫۰ ^۵٫۱ Li, Jie Jack (2006). Name reactions : a collection of detailed reaction mechanisms ; [more than 300 reactions] (3., expanded ed.). Berlin [u.a.]: Springer. pp. 472–474. ISBN 978-3-540-30030-4.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]