ترکیب ناجورحلقه

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
(تغییرمسیر از ترکیبات هتروسیکلیک)
نام و ساختار ترکیبات هتروسیکلیک متداول

ترکیب ناجورحلقه یا هتروسیکلیک (به انگلیسی: Heterocyclic compound) گونه‌ای از ترکیبات حلقوی است که در آن اتم‌های سازنده حلقه از دو یا چند گونه مختلف از اتم‌ها تشکیل شده باشد. ترکیبات آلی حاوی ناجوحلقه‌های پنج جزئی مانند ایزوتیازولین در بسیاری از صنایع نقش مهمی دارند. در طرف مقابل ترکیبات ناجورحلقه ترکیبات جورحلقه یا اصطلاحا هوموسیکلیک قرار دارند، ترکیباتی حلقوی که حلقه آنها تنها از یک نوع اتم ساخته شده است.[۱] شیمی ناجورحلقه‌ها بخش مهمی از شیمی آلی می‌باشد که بررسی خواص، روشهای تولید و واکنش‌های این نو ناجورحلقه‌ها می‌پردازد. ناجورحلقه‌ها حضوری گسترده در ساختارهای شیمیایی پرکاربرد دارند به طوری که تمامی اسیدهای نوکلئیک و طیف وسیعی از داروها، اغلب زیست توده‌ها (مانند سلولز و ساختارهای وابسته) و بسیاری از رنگدانه‌های طبیعی و مصنوعی حاوی ناجورحلقه در ساختار خود می‌باشند. ۵۹ درصد داروهای تایید شده توسط سازمان غذا و داروی آمریکا دارای ناجورحلقه نیتروژنی در ساختار خود هستند.[۲] چند نوع هتروسیکل در جدول زیر آمده است:

اشباع غیر اشباع
هترواتم نیتروژن اکسیژن گوگرد نیتروژن اکسیژن گوگرد
حلقه ۳ ضلعی
نام آزیریدین اتیلن اکساید تیرن Azirine اکسیران Thiirene
ساختار Struktur von Aziridin Struktur von Oxiran Struktur von Thiiran Struktur von Azirin Struktur von Oxiren Struktur von Thiiren
حلقه ۴ ضلعی
نام آزتیدین اکزتان تی‌اتان آزت اوکستن تایت
ساختار Struktur von Azetidin Struktur von Oxetan Struktur von Thietan Struktur von Azet Struktur des Oxetiumions Struktur des Thietiumions
حلقه ۵ ضلعی
نام پیرولیدین تتراهیدروفوران تتراهیدروتیوفن پیرول فوران تیوفن
ساختار Pyrrolidine-Structural Formula V.1.svg Tetrahydrofuran acsv.svg Tetrahydrothiophen.png Struktur von Pyrrol Struktur von Furan Struktur von Thiophen
حلقه ۶ ضلعی
نام Piperidine اکسان (ترکیب شیمیایی) تیان (ترکیب شیمیایی) پیریدین پیران تیوپیران
ساختار Piperidin.svg Tetrahydropyran (vzorec).svg Thiane3.svg Pyridin.svg 2H-Pyran.svg 1,2-Thiapyran.svg
حلقه ۷ ضلعی
نام Azepane اوکسپان تیه‌پان Azepine اوکسپین تیه‌پین
ساختار Azepan.png Oxepan.png Thiepan.png Struktur von Azepin Struktur von Oxepin Struktur von Thiepin

منابع[ویرایش]

  1. IUPAC Gold Book heterocyclic compounds
  2. Edon Vitaku, David T. Smith, Jon T. Njardarson (2014). "Analysis of the Structural Diversity, Substitution Patterns, and Frequency of Nitrogen Heterocycles among U.S. FDA Approved Pharmaceuticals". J. Med. Chem. 57: 10257-10274. doi:10.1021/jm501100b. PMID 25255204.

پیوند به بیرون[ویرایش]

https://www.jahaneshimi.com/2673/%d8%a7%db%8c%d8%b2%d9%88%d8%aa%db%8c%d8%a7%d8%b2%d9%88%d9%84%db%8c%d9%86/