اکسایش بابلر
اکسایش بابلر (به انگلیسی: Babler oxidation)، همچنین به عنوان اکسایش بابلر-داوبن شناخته میشود، یک واکنش آلی برای انتقال اکسایشی الکلهای آلیلی نوع سوم به انونها با استفاده از پیریدینیوم کلروکرومات (PCC) است:[۱]
این واکنش به نام جیمز بابلر (James Babler) که اولین بار واکنش را در سال ۱۹۷۶ گزارش کرد[۲][۳] و ویلیام داوبن(William Dauben) که در ۱۹۷۷ دامنه واکنش را به سیستمهای حلقوی گسترش داد نامگذاری شد.[۴][۵]
این واکنش محصول انون مورد نظر با بازده بالا تولید میکند (بهطور معمول> ۷۵٪)، از نظر عملیاتی ساده است و به تکنیکهای بدون هوا یا گرمایش نیاز ندارد.[۶] سمیت بالای کروم شش ظرفیتی موجود در PCC از مهمترین مشکلات این روش است.
معمولاً در این واکنش از حلالهای انتخابی چون دی کلرومتان خشک (DCM) یا کلروفرم (CHCl3) استفاده میشود.[۷][۸]
این واکنش به عنوان یک گام در سنتز جامع ترکیبات مختلفی همچون مورفین استفاده شدهاست.[۹][۱۰]
منابع[ویرایش]
- ↑ Killoran, Patrick M.; Rossington, Steven B.; Wilkinson, James A.; Hadfield, John A. (2016-08-31). "Expanding the scope of the Babler–Dauben oxidation: 1,3-oxidative transposition of secondary allylic alcohols". Tetrahedron Letters (به انگلیسی). 57 (35): 3954–3957. doi:10.1016/j.tetlet.2016.07.076. ISSN 0040-4039.
- ↑ Killoran, Patrick M.; Rossington, Steven B.; Wilkinson, James A.; Hadfield, John A. (2016-08-31). "Expanding the scope of the Babler–Dauben oxidation: 1,3-oxidative transposition of secondary allylic alcohols". Tetrahedron Letters (به انگلیسی). 57 (35): 3954–3957. doi:10.1016/j.tetlet.2016.07.076. ISSN 0040-4039.
- ↑ Babler, James H.; Coghlan, Michael J. (1976-01-01). "A Facile Method for the Bishomologation of Ketones to α,β-Unsaturated Aldehydes: Application to the Synthesis of the Cyclohexanoid Components of the Boll Weevil Sex Attractant". Synthetic Communications. 6 (7): 469–474. doi:10.1080/00397917608082626. ISSN 0039-7911.
- ↑ Killoran, Patrick M.; Rossington, Steven B.; Wilkinson, James A.; Hadfield, John A. (2016-08-31). "Expanding the scope of the Babler–Dauben oxidation: 1,3-oxidative transposition of secondary allylic alcohols". Tetrahedron Letters (به انگلیسی). 57 (35): 3954–3957. doi:10.1016/j.tetlet.2016.07.076. ISSN 0040-4039.
- ↑ Dauben, William G.; Michno, Drake M. (1977-03-01). "Direct oxidation of tertiary allylic alcohols. A simple and effective method for alkylative carbonyl transposition". The Journal of Organic Chemistry. 42 (4): 682–685. doi:10.1021/jo00424a023. ISSN 0022-3263.
- ↑ Killoran, Patrick M.; Rossington, Steven B.; Wilkinson, James A.; Hadfield, John A. (2016-08-31). "Expanding the scope of the Babler–Dauben oxidation: 1,3-oxidative transposition of secondary allylic alcohols". Tetrahedron Letters (به انگلیسی). 57 (35): 3954–3957. doi:10.1016/j.tetlet.2016.07.076. ISSN 0040-4039.
- ↑ Killoran, Patrick M.; Rossington, Steven B.; Wilkinson, James A.; Hadfield, John A. (2016-08-31). "Expanding the scope of the Babler–Dauben oxidation: 1,3-oxidative transposition of secondary allylic alcohols". Tetrahedron Letters (به انگلیسی). 57 (35): 3954–3957. doi:10.1016/j.tetlet.2016.07.076. ISSN 0040-4039.
- ↑ Babler, James H.; Coghlan, Michael J. (1976-01-01). "A Facile Method for the Bishomologation of Ketones to α,β-Unsaturated Aldehydes: Application to the Synthesis of the Cyclohexanoid Components of the Boll Weevil Sex Attractant". Synthetic Communications. 6 (7): 469–474. doi:10.1080/00397917608082626. ISSN 0039-7911.
- ↑ Killoran, Patrick M.; Rossington, Steven B.; Wilkinson, James A.; Hadfield, John A. (2016-08-31). "Expanding the scope of the Babler–Dauben oxidation: 1,3-oxidative transposition of secondary allylic alcohols". Tetrahedron Letters (به انگلیسی). 57 (35): 3954–3957. doi:10.1016/j.tetlet.2016.07.076. ISSN 0040-4039.
- ↑ Nagata, Hiroshi; Miyazawa, Norio; Ogasawara, Kunio (2001-01-01). "A concise route to (−)-morphine". Chemical Communications (به انگلیسی) (12): 1094–1095. doi:10.1039/B101668G. ISSN 1364-548X.