سنتز اشتاودینگر

سنتز اشتاودینگر (به انگلیسی: Staudinger synthesis) که با نام حلقه‌زایی استادینگر کتن-ایمین اشتاودینگر نیز نامیده می‌شود، یک سنتز شیمیایی است که در آن یک ایمین ۱ با یک کتن ۲ از طریق یک حلقه‌زایی ۲+۲ غیر فتوشیمیایی واکنش داده و تولید یک حلقه بتا-لاکتام می‌کند.^[۱] این واکنش اهمیت ویژه ای در سنتز آنتی‌بیوتیک‌های بتا-لاکتام دارد.^[۲] سنتز اشتاودینگر را نباید با واکنش اشتاودینگر، که طی آن یک فسفین یا فسفیت برای کاهش آزیدها به آمین‌ها استفاده می‌شود، اشتباه گرفت.

تاریخچه[ویرایش]

این واکنش در سال ۱۹۰۷ توسط شیمیدان آلمانی هرمان اشتاودینگر کشف شد^[۳] این واکنش تا سال ۱۹۴۰ که ساختار پنی‌سیلین مشخص شد، مورد توجه قرار نگرفت. از این واکنش حلقه‌زایی برای تولید بخش بتا-لاکتامی اولین پنی‌سیلین مصنوعی استفاده شد،^[۴] و همچنان نیز روشی ارزشمند در سنتز ترکیبات در شیمی آلی است.

منابع[ویرایش]

↑ Wright, Stephen in Corey, edited by Jie Jack Li ; foreword by E.J. (2010). Name reactions for carbocyclic ring formations. Hoboken, N.J.: Wiley. p. 45. ISBN 9780470872208. {{cite book}}: |first= has generic name (help)
↑ Tidwell, T. T. (2008). "Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β-Lactam Synthesis". Angew. Chem. Int. Ed. 47 (6): 1016–1020. doi:10.1002/anie.200702965. PMID 18022986.
↑ H. Staudinger (1907). "Zur Kenntniss der Ketene. Diphenylketen". Justus Liebigs Ann. Chem. 356 (1–2): 51–123. doi:10.1002/jlac.19073560106.
↑ J.C. Sheehan, E.L. Buhle, E.J. Corey, G.D. Laubach, J.J. Ryan (1950). "The Total Synthesis of a 5-Phenyl Penicillin: Methyl 5-Phenyl-(2-Carbomethoxyethyl)-Penicillinate". J. Am. Chem. Soc. 72 (8): 3828–9. doi:10.1021/ja01164a534.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)

[Wright2-1] Wright, Stephen in Corey, edited by Jie Jack Li ; foreword by E.J. (2010). Name reactions for carbocyclic ring formations. Hoboken, N.J.: Wiley. p. 45. ISBN 9780470872208. {{cite book}}: |first= has generic name (help)

[2] Tidwell, T. T. (2008). "Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β-Lactam Synthesis". Angew. Chem. Int. Ed. 47 (6): 1016–1020. doi:10.1002/anie.200702965. PMID 18022986.

[3] H. Staudinger (1907). "Zur Kenntniss der Ketene. Diphenylketen". Justus Liebigs Ann. Chem. 356 (1–2): 51–123. doi:10.1002/jlac.19073560106.

[4] J.C. Sheehan, E.L. Buhle, E.J. Corey, G.D. Laubach, J.J. Ryan (1950). "The Total Synthesis of a 5-Phenyl Penicillin: Methyl 5-Phenyl-(2-Carbomethoxyethyl)-Penicillinate". J. Am. Chem. Soc. 72 (8): 3828–9. doi:10.1021/ja01164a534.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]