اورون

اورون
	نام آیوپاک ارجح 2-Benzylidene-1-benzofuran-3(2H)-one
	دیگر نام‌ها 2-Benzylidenebenzofuran-3(2H)-one; 2-Benzylidene-1-benzofuran-3-one
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	582-04-7 , 75318-34-2 (E) , 37542-14-6 (Z)
پاب‌کم	613552
کم‌اسپایدر	533325
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES C1=CC=C(C=C1)C=C2C(=O)C3=CC=CC=C3O2 ;
	InChI InChI=1S/C15H10O2/c16-15-12-8-4-5-9-13(12)17-14(15)10-11-6-2-1-3-7-11/h1-10H ; Key: OMUOMODZGKSORV-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C15H10O2/c16-15-12-8-4-5-9-13(12)17-14(15)10-11-6-2-1-3-7-11/h1-10H; Key: OMUOMODZGKSORV-UHFFFAOYAF;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C15H10O2
جرم مولی	۲۲۲٫۲۴ g mol−1
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

اورون یا آئورون(به انگلیسی: Aurone) یک ترکیب شیمیایی هتروسیکلی است که نوعی فلاونوئید محسوب می‌شود.^[۱] دو ایزومر از این مولکول با پیکربندی ( E )- و ( Z )-وجود دارد. اورون حاوی یک قسمت بنزوفورانی است که با یک بنزیلیدین در موقعیت ۲ اتصال دارد.

بیوسنتز[ویرایش]

بیوسنتز اورون‌ها از کوماریل-کوآ شروع می‌شود.^[۲] اورئوسیدین سنتاز ایجاد اورون‌ها از کالکون‌ها را از طریق هیدروکسیلاسیون و چرخه اکسیداتیو کاتالیز می‌کند.^[۳]

کاربردها[ویرایش]

برخی از مشتقات اورون دارای خواص ضد قارچی هستند^[۴] و در قیاس با فلاونوئیدها به نظر می‌رسد که اورون‌ها می‌توانند خواص بیولوژیکی دیگری نیز داشته باشند.^[۵]

ترکیبات مرتبط[ویرایش]

اورئوسیدین

منابع[ویرایش]

↑ Nakayama, T (2002). "Enzymology of aurone biosynthesis". Journal of Bioscience and Bioengineering. 94 (6): 487–91. doi:10.1016/S1389-1723(02)80184-0. PMID 16233339.
↑ Vogt, T. (2010). "Phenylpropanoid Biosynthesis". Molecular Plant. 3: 2–20. doi:10.1093/mp/ssp106. PMID 20035037.
↑ Nakayama, T; Sato, T; Fukui, Y; Yonekura-Sakakibara, K; Hayashi, H; Tanaka, Y; Kusumi, T; Nishino, T (2001). "Specificity analysis and mechanism of aurone synthesis catalyzed by aureusidin synthase, a polyphenol oxidase homolog responsible for flower coloration". FEBS Letters. 499 (1–2): 107–11. doi:10.1016/S0014-5793(01)02529-7. PMID 11418122.
↑ Sutton, Caleb L.; Taylor, Zachary E.; Farone, Mary B.; Handy, Scott T. (2017-02-15). "Antifungal activity of substituted aurones". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 27 (4): 901–903. doi:10.1016/j.bmcl.2017.01.012. PMID 28094180.
↑ Villemin, Didier; Martin, Benoit; Bar, Nathalie (1998). "Application of Microwave in Organic Synthesis. Dry Synthesis of 2-Arylmethylene-3(2)-naphthofuranones". Molecules. 3 (8): 88. doi:10.3390/30300088.

[1] Nakayama, T (2002). "Enzymology of aurone biosynthesis". Journal of Bioscience and Bioengineering. 94 (6): 487–91. doi:10.1016/S1389-1723(02)80184-0. PMID 16233339.

[2] Vogt, T. (2010). "Phenylpropanoid Biosynthesis". Molecular Plant. 3: 2–20. doi:10.1093/mp/ssp106. PMID 20035037.

[Nakayama-3] Nakayama, T; Sato, T; Fukui, Y; Yonekura-Sakakibara, K; Hayashi, H; Tanaka, Y; Kusumi, T; Nishino, T (2001). "Specificity analysis and mechanism of aurone synthesis catalyzed by aureusidin synthase, a polyphenol oxidase homolog responsible for flower coloration". FEBS Letters. 499 (1–2): 107–11. doi:10.1016/S0014-5793(01)02529-7. PMID 11418122.

[4] Sutton, Caleb L.; Taylor, Zachary E.; Farone, Mary B.; Handy, Scott T. (2017-02-15). "Antifungal activity of substituted aurones". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 27 (4): 901–903. doi:10.1016/j.bmcl.2017.01.012. PMID 28094180.

[5] Villemin, Didier; Martin, Benoit; Bar, Nathalie (1998). "Application of Microwave in Organic Synthesis. Dry Synthesis of 2-Arylmethylene-3(2)-naphthofuranones". Molecules. 3 (8): 88. doi:10.3390/30300088.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]