پرش به محتوا

بازآرایی فریه

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد

بازآرایی فریه (به انگلیسی: Ferrier rearrangement) یک واکنش آلی متشکل از یک واکنش جانشینی هسته‌دوستی است که همراه با یک بازآرایی آلیلی در یک گلیکال (یک ترکیب ۳٬۲-گلیکوزید اشباع نشده) رخ می‌دهد. این واکنش توسط شیمی‌دان نیوزلندی رابرت جی. فریه کشف شد.[۱][۲]

بازآرایی معمولی Ferrier
بازآرایی معمولی Ferrier

مثال‌ها

[ویرایش]
اسید لوئیس الکل شرایط نتایج
InCl3 متانول در دی کلرومتان α: β = 7: 1[۳]
دی‌اکسان اب گرم کردن ۷۵٪ عملکرد[۴]
SnCl4 متانول در دی کلرومتان، –۷۸ درجه سانتیگراد، ۱۰ حداقل ۸۳٪ عملکرد، α: β = 86:14[۵]
BF3 · O(C2H5)2 ایزوپروپانول در دی کلرومتان، RT، ۲۴ ساعت ۹۵٪ عملکرد[۶][۷]
ZnCl2 اتانول در تولوئن، RT، ۳۰–۶۰ حداقل ۶۵–۹۵٪ عملکرد، α: β = 89:11[۸][۹]
BF3 · O(C2H5)2 بنزیل الکل در دی کلرومتان، –۲۰ ° C تا RT، ۱ ساعت ۹۸٪ عملکرد[۱۰]

منابع

[ویرایش]
  1. Ferrier, Robert J. (1979). "Unsaturated Carbohydrates. Part 21. A Carboxylic Ring Closure of a Hex-5-enopyranoside Derivative". J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1: 1455–1458. doi:10.1039/P19790001455.
  2. Ferrier, Robert J.; Zubkov, O. A. (2003). "Transformation of Glycals into 2,3-Unsaturated Glycosyl Derivatives". Org. React. 62: 569–736. doi:10.1002/0471264180.or062.04. ISBN 0-471-26418-0.
  3. Boga, S. B.; Balasubramanian, K. K. (2004). "Indium trichloride catalyzed Ferrier rearrangement – facile synthesis of 2,3-unsaturated glycosides". Arkivoc: 87–102. (open access publication)
  4. Bert. Fraser- Reid; Bruno. Radatus (1970). "4,6-Di-O-acetyl-aldehydo-2,3-dideoxy-D-erythro-trans-hex-2-enose. Probable reason for the 'al' in Emil Fischer's triacetyl glucal". J. Am. Chem. Soc. 92 (17): 5288–5290. doi:10.1021/ja00720a087.
  5. Eleuterio Alvarez; Maria T. Diaz; Ricardo Perez; Jose L. Ravelo; Alicia Regueiro; Jose A. Vera; Dacil Zurita; Julio D. Martin (1994). "Simple Designs for the Construction of Complex trans-Fused Polyether Toxin Frameworks. A Linear Strategy Based on Entropically Favored Oxirane Ring Enlargement in Epoxycycloalkenes Followed by Carbon-Carbon or Carbon-Oxygen Bond-Forming Cyclizations". J. Org. Chem. 59 (10): 2848. doi:10.1021/jo00089a034.
  6. Ferrier, R. J.; Prasad, N. (1969). "Unsaturated carbohydrates. Part IX. Synthesis of 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosides from tri-O-acetyl-D-glucal". Journal of the Chemical Society C: Organic (4): 570–575. doi:10.1039/J39690000570.
  7. Ferrier, R. J.; Prasad, N. (1969). "Unsaturated carbohydrates. Part X. Epoxidations and hydroxylations of 2,3-dideoxy-α-D-hex-2-enopyranosides. The four methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-anhydro-α-D-hexopyranosides". Journal of the Chemical Society C: Organic (4): 575–580. doi:10.1039/J39690000575.
  8. Kelly, David R.; Picton, Mark R. (2000). "Catalytic tin radical mediated tricyclisations. Part 1. Monocyclisation studies". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (10): 1559. doi:10.1039/b000661k.
  9. Kelly, David R.; Picton, Mark R. (2000). "Catalytic tin radical mediated tricyclisations. Part 2". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (10): 1571. doi:10.1039/b000662i.
  10. Donohoe, Timothy J.; Blades, Kevin; Helliwell, Madeleine (1999). "Synthesis of amino-sugars using the directed dihydroxylation reaction". Chemical Communications (17): 1733–1734. doi:10.1039/a904991f.