پرش به محتوا

آندروستندیول

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
آندروستندیول
داده‌های بالینی
نام‌های دیگرA5; Δ5-Diol; Androstenediol; Androst-5-ene-3β,۱۷β-diol; Hermaphrodiol; HE2100
روش مصرف داروBy mouth
شناسه‌ها
  • (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
کم‌اسپایدر
UNII
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.007.553 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC۱۹H۳۰O۲
جرم مولی290.44 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@@]2([C@@H](O)CC[C@@H]12)C)[C@@]3(C)CC4
  • InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h3,13-17,20-21H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 ✔Y
  • Key:QADHLRWLCPCEKT-LOVVWNRFSA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

آندروستندیول (به انگلیسی: Androstenediol۵-آندروستندیول (به انگلیسی: 5-Androstenediol) یا دلتا۵-دیول (به انگلیسی: Δ 5 -diol))، یک اندوژن (درونزاد) ضعیف آندروژن و استروژن هورمون استروئیدی و متوسط در بیوسنتز از تستوسترون از آندروسترون (DHEA) و دارای تباین تنگاتنگ با آندروستندیون (androst-4-ene-3،17-dione) است.

وظایف زیستی

[ویرایش]
آندروستندیول

آندرواستنیدول متابولیت مستقیم فراوان‌ترین استروئید تولید شده توسط قشر آدرنال انسان، DHEA است. آندرواستندیول، در داخل بدن، تقریباً ۱٫۴٪ آندروژنی DHEA، ۰٫۵۴٪ آندروژنی آندرواستئین دیون، و ۰٫۲۱٪ آندروژنی تستوسترون دارد.[۱]

آندرواستندیول دارای فعالیت استروژنی قوی است، به‌طور مشابه به DHEA و ۳β-androstanediol.[۲] این ماده به ترتیب تقریباً ۶٪ و ۱۷٪ میل استرادیول در ERα و ERβ را نشان می‌دهد.[۳] اگر چه آندرواستندیول است میل به مراتب پایین‌تر برای اورژانس در مقایسه با عمده استروژن استرادیول، دستگاه گردش خون در حدود ۱۰۰ برابر غلظت‌های بالاتر، و به همین ترتیب تصور می‌شود که ممکن است نقش مهمی به عنوان یک استروژن در بدن ایفا کند.[۴]

تصاویر

[ویرایش]
استروئیدوژنز، با آندرواستنیدیول در پایین سمت چپ.

منابع

[ویرایش]

مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Androstenediol». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۱۸ سپتامبر ۲۰۱۹.

  1. Coffey, DS (1988) "Androgen action and the sex accessory tissues". In E Knobil, J Neill (eds), The Physiology of Reproduction. Raven Press, New York, pp 1081-1119.
  2. Hackenberg, Reinhard; Turgetto, Inga; Filmer, Angelika; Schulz, Klaus-Dieter (1993). "Estrogen and androgen receptor mediated stimulation and inhibition of proliferation by androst-5-ene-3β,17β-diol in human mammary cancer cells". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 46 (5): 597–603. doi:10.1016/0960-0760(93)90187-2. ISSN 0960-0760.
  3. Kuiper GG, Carlsson B, Grandien K, Enmark E, Häggblad J, Nilsson S, Gustafsson JA (1997). "Comparison of the ligand binding specificity and transcript tissue distribution of estrogen receptors alpha and beta". Endocrinology. 138 (3): 863–70. doi:10.1210/endo.138.3.4979. PMID 9048584.
  4. Rob Bradbury (30 January 2007). Cancer. Springer Science & Business Media. pp. 43–. ISBN 978-3-540-33120-9.