کالیسن

کالیسن
	نام‌گذاری آیوپاک 5-(2-Cyclopropen-1-ylidene)-13-cyclopentadiene
	دیگر نام‌ها Triapentafulvalene
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۶۲۴۹-۲۳-۶
پاب‌کم	۱۲۳۰۲۲۴۴
کم‌اسپایدر	۲۶۵۳۷۴۱۸
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES C1(C=CC=C1)=C2C=C2 ;
	InChI InChI=1S/C8H6/c1-2-4-7(3-1)8-5-6-8/h1-6H; Key: ZXWMPJFQZJXFQN-UHFFFAOYSA-N;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C8H۶
جرم مولی	۱۰۲٫۱۳ g mol−1
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	Infobox references

کالیسن(به انگلیسی: Calicene) یا تری‌آپنتافولوالن(به انگلیسی: triapentafulvalene) هیدروکربنی از دسته فولوالن‌ها با فرمول شیمیایی C_۸H₆ است که از یک حلقه سیکلوپنتادی‌ان و یک حلقه سیکلوپروپن تشکیل شده‌است که با پیوند دوتایی به هم پیوند خورده‌اند. نام این ماده از لغت لاتین calix به معنی «جام» گرفته شده‌است، زیرا شکل ظاهری آن شبیه به یک ظرف است.

بر اساس روش هوکل، انرژی رزونانس بسیار بالایی برای این ترکیب پیش‌بینی می‌شود،^[۱] با این وجود انرژی رزونانس تجربی آن زیاد نیست. پیوند دوگانه مرکزی در این مولکول با یک بار مثبت جزئی از طریق اتم کربنِ حلقه مثلثی و یک بار منفی جزئی از طریق کربنِ حلقه پنج ضلعی، دوقطبی شده و در کل مولکول را قطبی می‌کند. ممان دوقطبی کالیسن ۴٫۶۶ دبای محاسبه شده‌است^[۲]

وجود اثر رزونانس قابل توجه در این ماده به دلیل بار متفاوت بر روی دو حلقه است که موجب به وجود آمدن ساختاری کاملاً قطبی می‌شود.

منابع[ویرایش]

↑ Schaad, L. J.; B. Andes Hess, Jr (2001). "Dewar Resonance Energy". Chemical Reviews. 101 (5): 1465–1476. doi:10.1021/cr9903609.
↑ Oziminski, W. P.; M. Palusia (2013). "Capturing the elusive aromaticity of bicalicene". Physical Chemistry Chemical Physics. 15 (9): 3286–3293. Bibcode:2013PCCP...15.3286O. doi:10.1039/C2CP43426A. PMID 23358331.

[1] Schaad, L. J.; B. Andes Hess, Jr (2001). "Dewar Resonance Energy". Chemical Reviews. 101 (5): 1465–1476. doi:10.1021/cr9903609.

[bicalicene-2] Oziminski, W. P.; M. Palusia (2013). "Capturing the elusive aromaticity of bicalicene". Physical Chemistry Chemical Physics. 15 (9): 3286–3293. Bibcode:2013PCCP...15.3286O. doi:10.1039/C2CP43426A. PMID 23358331.

[۱]

[۲]