واکنش گربه

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد

واکنش گِربه[الف] که به نام مارسل گِربه[ب] (۱۸۶۱–۱۹۳۸) نامگذاری شده‌است، یک واکنش آلی است که یک الکل اولیه را با از دست دادن یک اکی‌والان آب به الکل دیمر بتا-آلکیله تبدیل می‌کند. این فرایند از آن جهت حائز اهمیت است که مواد اولیه ارزان قیمتِ ساده را به محصولات با ارزش‌تر تبدیل می‌کند. عیب اصلی این واکنش این است که واکنش باعث تولید مخلوطی از فرآورده‌ها می‌شود.[۱]

Guerbet Reaction
واکنش گربت

سازوکار[ویرایش]

سازوکار واکنش برای این واکنش یک توالی چهار مرحله ای است. در مرحله اول الکل به آلدهید اکسید می‌شود. سپس این واسطه‌ها در یک تراکم آلدول به آلیل آلدهید واکنش نشان می‌دهند که در ادامه کاتالیزورِ هیدروژناسیون به الکل کاهش می‌یابد.[۲]

Guerbet Reaction Mechanism
مکانیسم واکنش گربت

واکنش کانیزارو یک واکنش رقابتی است که در آن دو مولکول آلدهید به صورت نامتناسب واکنش می‌دهند و الکل و کربوکسیلیک اسید مربوطه را تشکیل می‌دهند. واکنشِ جانبیِ دیگر واکنش تیشچنکو است.

یادداشت‌ها[ویرایش]

  1. Guerbet reaction
  2. Marcel Guerbet

همچنین ببینید[ویرایش]

الکل‌های گِربه

منابع[ویرایش]

  1. Noweck, Klaus; Grafahrend, Wolfgang (2005), "Fatty Alcohols", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a10_277.pub2
  2. S. Veibel; J. I. Nielsen (1967). "On the mechanism of the Guerbet reaction". Tetrahedron. 23 (4): 1723–1733. doi:10.1016/S0040-4020(01)82571-0.

پیوند به بیرون[ویرایش]