واکنش هیدروبوراسیون–اکسیداسیون

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد

واکنش هیدروبوراسیون-اکسیداسیون یا واکنش هیدروبوردار کردن-اکسید کردن یک واکنش آب‌پوشی دو مرحله‌ای است که طی آن یک آلکن به الکل تبدیل می‌شود.[۱] مسیر انجام واکنش به صورتی است که در نتیجه انجام واکنش، در انتهای یک اتم هیدروژن و یک گروه هیدروکسیل از یک سمت و به صورت سین به پیوند پیوند دوگانه اضافه شده‌اند. واکنش هیدروبوراسیون-اکسیداسیون یک واکنش ضدمارکونیکوف است، به این معنی که گروه هیدروکسیل از بین دو اتم کربن موجود در دو سر پیوند دوگانه، به اتمی متصل می‌شود که کمترین استخلاف را داشته و اصطلاحاً خلوت‌تر باشد.

واکنش هیدروبوراسیون-اکسیداسیون در حلال تتراهیدروفوران و با کمک آب اکسیژنه

این واکنش برای اولین بار توسط هربرت سی براون در اواخر دهه ۱۹۵۰ گزارش شد[۲] و او به خاطر دستاوردهایش در این زمینه، موفق به دریافت جایزه نوبل شیمی در ۱۹۷۹ شد.

شکل کلی واکنش به شرح زیر است:

Hydroboration-oxidation reaction.png

منابع[ویرایش]

  1. Loudon, Marc G. (2002). "Addition Reactions of Alkenes.". Organic Chemistry (Fourth ed.). New York: Oxford University Press. pp. 168–172. ISBN 0-19-511999-1.
  2. Brown, H. C.; Zweifel, G. (1959). "A STEREOSPECIFIC CIS HYDRATION OF THE DOUBLE BOND IN CYCLIC DERIVATIVES". Journal of the American Chemical Society. 81: 247. doi:10.1021/ja01510a059.