واکنش بابیت

واکنش بابیت
نامگذاری شده پس از	جیمز ام. بابیت
نوع واکنش	واکنش‌های تشکیل حلقه

واکنش بابیت (به انگلیسی: Bobbitt reaction) یک نام واکنش در شیمی آلی است. نام این واکنش از نام شیمی‌دان آمریکایی جیمز بابیت (متولد ۱۹۳۰) گرفته شده‌است.^[۱] این واکنش امکان سنتز استخلاف‌های ۱-، ۴-، و N- از ۴٬۳٬۲٬۱- تتراهیدروایزوکینولین‌ها و همچنین ایزوکینولین‌های استخلاف شده ۱- و ۴- را فراهم می‌سازد.

طرح کلی واکنش[ویرایش]

طرح واکنش زیر سنتز ۴٬۳٬۲٬۱-تتراهیدرویزوکینولین از بنزآلدهید و ۲٬۲-دی‌اتیل‌اتیل‌آمین را نشان می‌دهد.^[۲]

سازوکار واکنش[ویرایش]

سازوکار احتمالی این واکنش در زیر نشان داده شده‌است:^[۳]

ابتدا بنزالیمینواستال ۳ توسط تراکم بنزآلدهید ۱ و ۲٬۲-دی‌اتیل‌اتیل‌آمین ۲ ایجاد می‌شود. پس از تراکم، پیوند دوگانه C=N در ۳ هیدروژنه می‌شود و ۴ را تشکیل می‌دهد. سپس یک مولکول اتانول حذف می‌شود. سپس، ترکیب ۵ طی یک مرحله حلقه‌زایی ساخته می‌شود. پس از آن پیوند دوگانه C=C در ۵ هیدروژنه می‌شود؛ بنابراین، ۴٬۳٬۲٬۱-تتراهیدرویزوکینولین، ۶ تشکیل می‌شود.

کاربردها[ویرایش]

واکنش بابیت در تهیه برخی آلکالوئیدها^[۴] مانند کارنجین،^[۵] لوفوسرین، سالسولیدین،^[۵] و سالسولین کاربرد دارد.^[۵]

همچنین ببینید[ویرایش]

واکنش پومرانز–فریچ

منابع[ویرایش]

↑ Wang, Zerong (2009). Comprehensive organic name reactions and reagents. Hoboken, N.J.: John Wiley. pp. 441–444. ISBN 978-0-471-70450-8.
↑ Wang, Zerong (2009). Comprehensive organic name reactions and reagents. Hoboken, N.J.: John Wiley. pp. 441–444. ISBN 978-0-471-70450-8.
↑ Wang, Zerong (2009). Comprehensive organic name reactions and reagents. Hoboken, N.J.: John Wiley. pp. 441–444. ISBN 978-0-471-70450-8.
↑ Wang, Zerong (2009). Comprehensive organic name reactions and reagents. Hoboken, N.J.: John Wiley. pp. 441–444. ISBN 978-0-471-70450-8.
↑ ^۵٫۰ ^۵٫۱ ^۵٫۲ Bobbitt, James M.; Roy, Dibyendu Nath; Marchand, Anthony; Allen, Christopher Whitney (1967). "Synthesis of isoquinolines. VI. N-alkyl-1,2,4-tetrahydroisoquinolines". جورنال آو ارگانیک کمیستری. 32 (7): 2225-2227. doi:10.1021/jo01282a030..

[Wang2-1] Wang, Zerong (2009). Comprehensive organic name reactions and reagents. Hoboken, N.J.: John Wiley. pp. 441–444. ISBN 978-0-471-70450-8.

[Wang3-2] Wang, Zerong (2009). Comprehensive organic name reactions and reagents. Hoboken, N.J.: John Wiley. pp. 441–444. ISBN 978-0-471-70450-8.

[Wang4-3] Wang, Zerong (2009). Comprehensive organic name reactions and reagents. Hoboken, N.J.: John Wiley. pp. 441–444. ISBN 978-0-471-70450-8.

[Wang5-4] Wang, Zerong (2009). Comprehensive organic name reactions and reagents. Hoboken, N.J.: John Wiley. pp. 441–444. ISBN 978-0-471-70450-8.

[Bobbitt-5] ۵٫۰ ^۵٫۱ ^۵٫۲ Bobbitt, James M.; Roy, Dibyendu Nath; Marchand, Anthony; Allen, Christopher Whitney (1967). "Synthesis of isoquinolines. VI. N-alkyl-1,2,4-tetrahydroisoquinolines". جورنال آو ارگانیک کمیستری. 32 (7): 2225-2227. doi:10.1021/jo01282a030..

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]