پرش به محتوا

واکنش مک‌کورمک

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد

واکنش مک‌کورمک (به انگلیسی: McCormack reaction) روشی برای سنتز ترکیبات آلی فسفردار است. در این واکنش یک ۳٬۱-دی‌ان و یک منبع از R2P+ با یکدیگر واکنش داده و کاتیون فسفولنیم را تشکیل می‌دهد. این واکنش به نام دبلیو. بی. مک‌کورمک، شیمی‌دان محقق در شرکت دوپونت نامگذاری شده‌است.

تصویر زیر واکنش دی‌کلروفنیل‌فسفین و ایزوپرن را نشان می‌دهد:[۱]

واکنش از طریق یک فرایند پری‌سیکلیک-[۲+۴] پیش می‌رود. مشتقات حاصله را می‌توان آبکافت کرده و فسفین اکسید تولید کرد. همچنین هیدروهالوژن‌زدایی محصولات نیز فسفول ایجاد می‌کند.[۲]

منابع

[ویرایش]
  1. W. B. McCormack (1973), "3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide", Org. Synth.; Coll. Vol., 5: 787 {{citation}}: Missing or empty |title= (help)
  2. Handbook of organophosphorus chemistry by Robert Engel, CRC Press, 1992. شابک ‎۰−۸۲۴۷−۸۷۳۳−۱