واکنش مکفایدن–استیونز
ظاهر
واکنش مکفایدن–استیونز (به انگلیسی: McFadyen–Stevens reaction) یک واکنش شیمیایی در شیمی آلیست که عبارت است از تجزیه حرارتی آسیلسولفونیلهیدرازیدها به آلدهیدها با استفاده از کاتالیزورهای بازی.[۱]
![واکنش مکفادین -استیونز](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3a/McFadyen-Stevens_Reaction_Scheme.png/350px-McFadyen-Stevens_Reaction_Scheme.png)
دودمن و همکاران یک واکنشگر برای جایگزینی با هیدرازید ایجاد کردهاند.[۲]
سازوکار واکنش
[ویرایش]سازوکار واکنش مکفایدن–استیونز هنوز در دست بررسی است. دو گروه بهطور مستقل سازوکار تکهتکه شدن هترولیتیک را پیشنهاد کردهاند.[۳] این سازوکار شامل پروتونزدایی آسیل سولفونامید و به دنبال آن یک مهاجرت ۲٬۱-هیدرید برای ایجاد آلکوکسید (۳) است. فروپاشی آلکوکسید منجر به تولید آلدهید مورد نظر (۴)، گاز نیتروژن و یون آریل سولفاته (۵) میشود.
![مکانیسم واکنش مکفادین -استیونز](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/36/McFadyen-Stevens_Reaction_Mechanism.png/650px-McFadyen-Stevens_Reaction_Mechanism.png)
مارتین و همکاران سازوکار متفاوتی را شامل آسیل نیترن پیشنهاد کردهاند.[۴]
همچنین ببینید
[ویرایش]منابع
[ویرایش]- ^ McFadyen, J. S.; Stevens, T. S. (1936). "128. A new method for the conversion of acids into aldehydes". J. Chem. Soc.: 584. doi:10.1039/jr9360000584.
- ^
- ^ Dudman, C. C.; Grice, Peter; Reese, Colin B.; et al. (1980). "Use of 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonyl hydrazide in the mcfadyen-stevens aldehyde synthesis". Tetrahedron Lett. 21 (48): 4645. doi:10.1016/0040-4039(80)80096-7.
- ^ Brown, V. M.; Carter, P. H.; Tomlinson, M. (1958). "374. Formyl compounds. Part II". J. Chem. Soc.: 1843. doi:10.1039/jr9580001843.
- ^ Campaigne, E.; Thompson, R. L.; Van Werth, J. E. (1959). "Some Heterocyclic Aldehyde Thiosemicarbazones Possing Anti-viral Activity". J. Med. Chem. 1 (6): 577. doi:10.1021/jm50007a003. PMID 13807198.
- ^ Martin, S. B.; Craig, J. C.; Chan, R. P. K. (1974). "An Investigation of the McFadyen-Stevens Reaction". The Journal of Organic Chemistry. 39 (15): 2285. doi:10.1021/jo00929a600.