پرش به محتوا

مالون‌دی‌آلدهید

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
مالون‌دی‌آلدهید
شناساگرها
کوته‌نوشت‌ها MDA
شماره ثبت سی‌ای‌اس 542-78-9 ✔Y
پاب‌کم 10964
کم‌اسپایدر 10499 N
UNII 4Y8F71G49Q ✔Y
KEGG C19440 ✔Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
Image 2
  • O=CCC=O dialdehyde


    OC=CC=O enol

  • InChI=1S/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2 N
    Key: WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N N


    InChI=1/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2
    Key: WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYAU

خصوصیات
فرمول مولکولی C3H4O2
جرم مولی ۷۲٫۰۶ g mol−1
شکل ظاهری Needle-like solid[۱]
چگالی 0.991 g/mL
دمای ذوب ۷۲ درجه سلسیوس (۱۶۲ درجه فارنهایت؛ ۳۴۵ کلوین)
دمای جوش ۱۰۸ درجه سلسیوس (۲۲۶ درجه فارنهایت؛ ۳۸۱ کلوین)
خطرات
آمریکا Permissible
exposure limit (PEL)
none[۱]
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

مالون‌دی‌آلدهید (MDA) یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی اسمی CH2(CHO)2 است. یک مایع بی‌رنگ، مالون‌دی‌آلدهید یک ترکیب بسیار واکنش‌پذیر است که به‌صورت انول وجود دارد.[۲] این ماده به‌طور طبیعی شکل می‌گیرد و نشانگر استرس اکسیداتیو است.

ساختار و سنتز

[ویرایش]

مالون‌دی‌آلدهید عمدتاً به‌صورت انول وجود دارد:[۲]

CH2(CHO)2 → HOC(H)=CH-CHO

در حلال‌های آلی، ایزومر سیس موردعلاقه است، در حالی که در آب ایزومر ترانس غالب است. تعادل سریع می‌باشد و برای بسیاری از اهداف بی‌اهمیت است.

در آزمایشگاه می‌توان آن را در محل با هیدرولیز استال 1،1،3،3-تترامتوکسی‌پروپان کرد که برخلاف مالون‌دی‌آلدهید به‌صورت تجاری در دسترس است و در شرایط قفسه پایدار است.[۲] مالون‌دی‌آلدهید به راحتی دپروتونه می‌شود تا نمک سدیم انولات (mp 245 درجه سانتی گراد) را ایجاد کند.

منابع

[ویرایش]
  1. ۱٫۰ ۱٫۱ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0377
  2. ۲٫۰ ۲٫۱ ۲٫۲ V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang "Malondialdehyde", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.rm013.pub2 Article Online Posting Date: March 14, 2008 خطای یادکرد: برچسب <ref> نامعتبر؛ نام «eEROS» چندین بار با محتوای متفاوت تعریف شده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).