اکسایش پاریخ–دورینگ

اکسایش پاریخ–دورینگ
نامگذاری شده پس از	Jekishan R. Parikh; ویلیام فون اگرز دورینگ
نوع واکنش	اکسایش و کاهش آلی

اکسایش پاریخ–دورینگ (به انگلیسی: Parikh–Doering oxidation) یک واکنش اکسایش است که الکل‌های نوع اول و دوم را به آلدهیدها و کتون‌ها تبدیل می‌کند.^[۱] این روش از دی‌متیل سولفوکسید (DMSO) به عنوان اکسنده استفاده می‌کند، که توسط کمپلکس سولفور تری‌اکسید پیریدین در حضور باز تری‌اتیل‌آمین فعال می‌شود.

واکنش می‌تواند در دمای ملایم، اغلب بین ۰ تا دمای اتاق، بدون تشکیل مقادیر قابل توجهی از محصولات جانبی متیل تیومتیل‌اتر انجام شود.^[۲] مثال زیر که بخشی از سنتز جامع (-)-kumausallene است توسط اونز و همکاران ارائه شد. این واکنش شرایط متداول این نوع واکنش را نشان می‌دهد:^[۳]

همچنین ببینید[ویرایش]

منابع[ویرایش]

↑ Tidwell, Thomas T. (1990). "Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds via Alkoxysulfonium Ylides: The Moffatt, Swern, and Related Oxidations". Organic Reactions. 39: 297. doi:10.1002/0471264180.or039.03. ISBN 0471264180.
↑ Parikh, J. R.; Doering, W. v. E. (1967). "Sulfur Trioxide in the Oxidation of Alcohols by Dimethyl Sulfoxide". جکس (ژورنال). 89 (21): 5505–5507. doi:10.1021/ja00997a067.
↑ Evans, P. A.; Murthy, V. S.; Roseman, J. D.; Rheingold, A. L. (1999). "Enantioselective Total Synthesis of the Nonisoprenoid Sesquiterpene (-)-Kumausallene". انگوانته کمی. 38 (21): 3175–3177. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19991102)38:21<3175::AID-ANIE3175>3.0.CO;2-M. PMID 10556893.

[1] Tidwell, Thomas T. (1990). "Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds via Alkoxysulfonium Ylides: The Moffatt, Swern, and Related Oxidations". Organic Reactions. 39: 297. doi:10.1002/0471264180.or039.03. ISBN 0471264180.

[2] Parikh, J. R.; Doering, W. v. E. (1967). "Sulfur Trioxide in the Oxidation of Alcohols by Dimethyl Sulfoxide". جکس (ژورنال). 89 (21): 5505–5507. doi:10.1021/ja00997a067.

[3] Evans, P. A.; Murthy, V. S.; Roseman, J. D.; Rheingold, A. L. (1999). "Enantioselective Total Synthesis of the Nonisoprenoid Sesquiterpene (-)-Kumausallene". انگوانته کمی. 38 (21): 3175–3177. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19991102)38:21<3175::AID-ANIE3175>3.0.CO;2-M. PMID 10556893.

[۱]

[۲]

[۳]