پرش به محتوا

ان-استیل-پارا-بنزوکینون ایمین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
ان-استیل-پارا-بنزوکینون ایمین
داده‌های بالینی
نام‌های دیگرN-Acetyl-p-benzoquinone imine; N-Acetylimidoquinone
شناسه‌ها
  • N-(4-Oxo-1-cyclohexa-2,5-dienylidene)acetamide
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
کم‌اسپایدر
UNII
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.168.312 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC8H7NO2
جرم مولی۱۴۹٫۱۴۹ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • CC(=O)N=c1ccc(=O)cc1
  • InChI=1S/C8H7NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5H,1H3 ✔Y
  • Key:URNSECGXFRDEDC-UHFFFAOYSA-N ✔Y
 N✔Y (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)

ان-استیل-پارا-بنزوکینون ایمین (به انگلیسی: N-acetyl-p-benzoquinone imine) که با نام‌های مخففی مانند NAPQI و NAPBQI شناخته می‌شود، یک محصول جانبی سمی است که در طی متابولیسم ترکیب استامینوفن در بدن انسان تولید می‌شود.[۱] این محصول معمولاً فقط در مقادیر کم تولید می‌شود و سپس تقریباً بلافاصله در کبد سم زدایی می‌شود.

با این حال، تحت برخی از شرایط که در آن ان-استیل-پارا-بنزوکینون ایمین به‌طور مؤثر سم زدایی نمی‌شود که معمولاً در اثر مصرف بیش از حد استامینوفن مشاهده می‌شود، این ترکیب باعث آسیب شدید به کبد می‌شود. چنین اثری معمولاً ۳ تا ۴ روز پس از مصرف آشکار می‌شود و ممکن است چندین روز پس از مصرف بیش از حد به مرگ ناشی از نارسایی حاد کبد منجر شود.

متابولیسم استامینوفن (برای بزرگنمایی کلیک کنید). مسیرهایی که به رنگ آبی و بنفش نشان داده شده‌اند منجر به متابولیت‌های غیر سمی می‌شوند. مسیر قرمز منجر به ان-استیل-پارا-بنزوکینون ایمین می‌شود که اگر با گلوتاتیون ترکیب نشود سمی است.

جستارهای وابسته

[ویرایش]

منابع

[ویرایش]
  1. Mehta, S. (25 August 2012). "Metabolism of Paracetamol (Acetaminophen), Acetanilide and Phenacetin | Medicinal Chemistry | PharmaXChange.info". pharmaxchange.info. Archived from the original on 11 May 2022. Retrieved 29 August 2012.

پیوند به بیرون

[ویرایش]