DABCO

دی‌آزابی‌سایکلواکتان
نام‌ها
	نامکذاری آیوپاک 1,4-دی‌آزابی‌سایکلو[2,2,2]اکتان
	نامهای دیگر تری‌اتیلن‌دی‌آمین، TEDA
شناسه‌ها
CAS Number	280-57-9 ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChEBI	CHEBI:151129;
ChEMBL	ChEMBL3183414;
ChemSpider	8882 ;
ECHA InfoCard	100.005.455
EC Number	۲۰۵-۹۹۹-۹;
IUPHAR/BPS	2577;
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	9237;
UNII	X8M57R0JS5 ;
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)	DTXSID0022016 ;
	InChI InChI=1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2 Key: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2 Key: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2 Key: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYAP;
	SMILES C1CN2CCN1CC2; N12CCN(CC1)CC2;
ویژگی‌ها
فرمول شیمیایی	C6H12N2
جرم ملکولی	112.176 g·mol−1
شکل ظاهری	کریستال سفید پودرشده
نقطه ذوب	156 to ۱۶۰ °C (313 to 320 °F; 429 to 433 K)
نقطه جوش	۱۷۴ °C (345 °F; 447 K)
حلالیت در آب	قابل انحلال، جاذب رطوبت
اسیدیته (pKa)	۳٫۰, ۸٫۸ (در آب، برای اسید مزدوج)
خطرات
	ایمنی و بهداشت شغلی (OHS/OSH):
خطرات اصلی	زیان‌آور
	GHS labelling:
نمادهای هشدار
هشدار گفتاری	Danger
Hazard statements	H228, H302, H315, H319, H335, H412
Precautionary statements	P210, P261, P273, P305+P351+P338
NFPA 704 (لوزی آتش)	2 2 1
نقطه اشتعال	۶۲ °C (144 °F; 335 K)
Related compounds
ترکیبات مرتبط	کوینوکلیدین; ; تروپان
	به غیر از موارد ذکر شده، داده‌ها در شرایط استاندارد بدست آمده‌است (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). verify (what is ?) Infobox references

۱٬۴-دی‌آزابی‌سایکلو[۲٬۲,۲]اکتان (به اختصار DABCO) که بنام تری‌اتیلن‌دی‌آمین (به اختصار TEDA) نیز شناخته می‌شود، یک ترکیب آلی دوحلقه‌ایست با فرمول شیمیایی ${\ce {N2(C2H4)3}}$ . این جامد بی‌رنگ یک آمین نوع سوم و باز قویا هسته دوست است که به عنوان کاتالیزور و معرف در پلیمریزاسیون و سنتزهای آلی کاربرد دارد.^[۳]

ساختمان آن شبیه کوینوکلیدین است که کربن انتهایی‌اش با ازت جایگزین شده باشد.

واکنش‌ها

مقدار pK_a برای [HDABCO]⁺ (مشتق پروتونه) برابر ۸٫۸ است که تقریباً مانند آلکیل‌آمین‌های دیگر است. هسته دوستی آمین به این دلیل زیاد است که مراکز آمینی آن بدون ممانعت فضایی است. این ماده برای جفت شدن C-C انتهایی استیلنی، مثل فنیل‌استیلن با آیودورن‌های با کمبود الکترون به قدر کافی قلیایی است.

کاتالیزور

DABCO به عنوان کاتالیزور قلیایی برای موارد زیر استفاده می‌شود:

شکل‌گیری پلی‌اورتان از الکل و ایزوسیانات بصورت مونومر و پلیمرها.^[۴]
واکنش بیلیس-هیلمن آلدئیدها و همچنین کتون و آلدئیدهای غیر اشباع.^[۵]

باز لوییس

به عنوان آمینی که ممانعت فضایی ندارد، یک لیگاند و باز لوییس قوی محسوب می‌شود و می‌تواند با هیدروژن‌پراکساید^[۶] و سولفوراکساید^[۷] به نسبت ۲:۱ تشکیل بلور دهد.

سنتز مونومر یونی

DABCO می‌تواند در سنتز مونومرهای دوبارشارژ استایرنی بکار گرفته شود. مونومرهای یونی اجازه دارند تا در سنتز پلی‌الکترولیت و یونومرهای با دو کاتیون آمونیوم چهارتایی حلقوی، بر روی هر گروه یونی متصل شوند.^[۸]

DABCO و آمین‌های مرتبط آنتی‌اکسیدان‌های مؤثری در حذف اکسیژن تک‌الکترونی بوده،^[۹] و به همین دلیل در بهبود طول عمر رنگ‌ها کاربرد دارند. این ویژگی DABCO، در لیزرهای رنگی و در استقرار نمونه‌های میکروسکوپ فلوئورسانس (زمانی که با گلیسرول و PBS بکار می‌روند) بسیار کاربرد دارد.^[۱۰] همچنین DABCO می‌تواند برای دمتیله کردن (متیل زدایی) نمکهای آمین نوع چهارم با حرارت در دی‌متیل‌فرمامید (DMF) بکار رود.^[۱۱]

تولید

این ماده با واکنش حرارتی ترکیبات از نوع H₂NCH₂CH₂X (X = OH, NH₂, or NHR) در حضور کاتالیزورهای زئولیتی تهیه می‌شود. یک روش ایده‌آل تهیه، با تبدیل از اتانول‌آمین نشان داده شده‌است:^[۱۲]

3 H₂NCH₂CH₂OH → N(CH₂CH₂)₃N + NH₃ + 3 H₂O

کاربردها

در سیستم‌های محافظتی، فیلتر کربن فعال ماسک‌های شیمیایی و بیولوژیک و نظایر آن، DABCO بکار می‌رود.^[۱۳]

منابع

↑ D. H. Ripin; D. A. Evans (2002). "pKa's of Nitrogen Acids" (PDF).
↑ "Safety data for 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (see MSDS)".
↑ Uppuluri V. Mallavadhani, Nicolas Fleury-Bregeot. "1,4-Diazabicyclo [2.2.2]octane".
↑ "Polyurethane additives guide" (PDF). Air Products & Chemicals. Archived from the original (PDF) on 2016-03-06.
↑ Baylis, A. B. ; Hillman, M. E. D. German Patent 2155113, 1972.
↑ P. Dembech, A. Ricci, G. Seconi, and M. Taddei "Bis(trimethylsilyl) Peroxide" Org.
↑ Ludovic Martial and Laurent Bischoff "Preparation of DABSO from Karl-Fischer Reagent" Org.
↑ Zhang, K.; Drummey, K. J.; Moon, N. G.; Chiang, W. D.; Long, T. E. (2016). "Styrenic DABCO salt-containing monomers for the synthesis of novel charged polymers". Polymer Chemistry. 7 (20): 3370–3374. doi:10.1039/C6PY00426A. hdl:10919/77569.
↑ Ouannes, C.; Wilson, T. (1968). "Quenching of singlet oxygen by tertiary aliphatic amines. Effect of DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane)". Journal of the American Chemical Society. 90 (23): 6527–6528. doi:10.1021/ja01025a059.
↑ Valnes, K.; Brandtzaeg, P. (1985). "Retardation of immunofluorescence fading during microscopy". Journal of Histochemistry and Cytochemistry. 33 (8): 755–761. doi:10.1177/33.8.3926864. PMID 3926864.
↑ Ho, T. L. (1972). "Dealkylation of Quaternary Ammonium Salts with 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane". Synthesis. 1972 (12): 702. doi:10.1055/s-1972-21977.
↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
↑ Mahle, J.; et al. (2010). "Role of TEDA as an Activated Carbon Impregnant for the Removal of Cyanogen Chloride from Air Streams: Synergistic Effect with Cu(II)". Journal of Physical Chemistry C. 114 (47): 20083–20090. doi:10.1021/jp106730j. Retrieved 2022-03-17.

[Evans-1] D. H. Ripin; D. A. Evans (2002). "pKa's of Nitrogen Acids" (PDF).

[2] "Safety data for 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (see MSDS)".

[3] Uppuluri V. Mallavadhani, Nicolas Fleury-Bregeot. "1,4-Diazabicyclo [2.2.2]octane".

[AP-4] "Polyurethane additives guide" (PDF). Air Products & Chemicals. Archived from the original (PDF) on 2016-03-06.

[5] Baylis, A. B. ; Hillman, M. E. D. German Patent 2155113, 1972.

[6] P. Dembech, A. Ricci, G. Seconi, and M. Taddei "Bis(trimethylsilyl) Peroxide" Org.

[7] Ludovic Martial and Laurent Bischoff "Preparation of DABSO from Karl-Fischer Reagent" Org.

[8] Zhang, K.; Drummey, K. J.; Moon, N. G.; Chiang, W. D.; Long, T. E. (2016). "Styrenic DABCO salt-containing monomers for the synthesis of novel charged polymers". Polymer Chemistry. 7 (20): 3370–3374. doi:10.1039/C6PY00426A. hdl:10919/77569.

[9] Ouannes, C.; Wilson, T. (1968). "Quenching of singlet oxygen by tertiary aliphatic amines. Effect of DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane)". Journal of the American Chemical Society. 90 (23): 6527–6528. doi:10.1021/ja01025a059.

[10] Valnes, K.; Brandtzaeg, P. (1985). "Retardation of immunofluorescence fading during microscopy". Journal of Histochemistry and Cytochemistry. 33 (8): 755–761. doi:10.1177/33.8.3926864. PMID 3926864.

[11] Ho, T. L. (1972). "Dealkylation of Quaternary Ammonium Salts with 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane". Synthesis. 1972 (12): 702. doi:10.1055/s-1972-21977.

[12] Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001

[13] Mahle, J.; et al. (2010). "Role of TEDA as an Activated Carbon Impregnant for the Removal of Cyanogen Chloride from Air Streams: Synergistic Effect with Cu(II)". Journal of Physical Chemistry C. 114 (47): 20083–20090. doi:10.1021/jp106730j. Retrieved 2022-03-17.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

[۹]

[۱۰]

[۱۱]

[۱۲]

[۱۳]