جانشینی آروماتیک رادیکال-هسته‌دوست

جانشینی آروماتیک رادیکال-هسته‌دوست یا S_RN۱ در شیمی آلی نوعی واکنش جایگزینی است که در آن یک استخلاف خاص در یک ترکیب آروماتیک توسط یک هسته‌دوست از طریق یک گونه رادیکال آزاد واسطه جایگزین می‌شود:

استخلاف X یک هالید است و هسته‌دوست‌ها می‌توانند سدیم آمید، آلکوکسید یا یک هسته‌دوست کربنی مانند انولات باشند.^[۱] برخلاف جانشینی هسته‌دوست آروماتیک معمولی، گروه‌های غیرفعال‌کننده بر روی آرن مورد نیاز نیست.^[۲]

این نوع واکنش در سال ۱۹۷۰ توسط بانت و کیم کشف شد.^[۳] عبارت S_RN۱ مخفف جانشینی تک‌مولکولی رادیکال-هسته‌دوست است زیرا دارای خواصی مشابه با یک واکنش S_N۱ آلیفاتیک است. نمونه‌ای از این نوع واکنش، واکنش سندمیر است.

همچنین ببینید[ویرایش]

منابع[ویرایش]

↑ Phenomenon of radical anion fragmentation in the course of aromatic SRN reactions Roberto A. Rossi Acc. Chem. Res.; 1982; 15(6) pp 164 – 170; doi:10.1021/ar00078a001.
↑ Rossi, R. A. ; Pierini, A. B. ; Santiago, A. N. Org. React. 1999, 54, 1. doi:10.1002/0471264180.or054.01
↑ Evidence for a radical mechanism of aromatic "nucleophilic" substitution Joseph F. Bunnett and Jhong Kook Kim J. Am. Chem. Soc.; 1970; 92(25) pp 7463 – 7464. (doi:10.1021/ja00728a037)

[1] Phenomenon of radical anion fragmentation in the course of aromatic SRN reactions Roberto A. Rossi Acc. Chem. Res.; 1982; 15(6) pp 164 – 170; doi:10.1021/ar00078a001.

[2] Rossi, R. A. ; Pierini, A. B. ; Santiago, A. N. Org. React. 1999, 54, 1. doi:10.1002/0471264180.or054.01

[3] Evidence for a radical mechanism of aromatic "nucleophilic" substitution Joseph F. Bunnett and Jhong Kook Kim J. Am. Chem. Soc.; 1970; 92(25) pp 7463 – 7464. (doi:10.1021/ja00728a037)

[۱]

[۲]

[۳]