واکنش کربونیل‌زدایی تسوجی–ویلکینسون
| کربونیل‌زدایی تسوجی–ویلکینسون | |
|---|---|
| نامگذاری شده پس از | جیرو تسوجی جفری ویلکینسون |
| نوع واکنش | کربونیل‌زدایی |
واکنش کربونیل‌زدایی تسوجی–ویلکینسون(به انگلیسی: Tsuji–Wilkinson decarbonylation) روشی برای کربونیل‌زدایی آلدهیدها و برخی از آسیل کلریدها است. نام این واکنش، به افتخار شیمیدان ژاپنی جیرو تسوجی گذاشته شده‌است که برای اولین بار استفاده از کاتالیزور ویلکینسون (RhCl(PPh3)3) برای این واکنش‌ها را گزارش کرد:
- RC(O)X + RhCl(PPh3)3 → RX + RhCl(CO)(PPh3)2 + PPh3
اگرچه کربونیل‌زدایی را می‌توان توسط چندین کمپلکس فلزات واسطه انجام داد، اما ثابت کرده‌است که کاتالیزور ویلکینسون موثرترین آن‌ها است.[۱]
منابع تاریخی
[ویرایش]- Tsuji, Jiro; Ohno, Kiyotaka (January 1965). "Organic syntheses by means of noble metal compounds XXI. Decarbonylation of aldehydes using rhodium complex". Tetrahedron Letters. 6 (44): 3969–3971. doi:10.1016/S0040-4039(01)89127-9.
- Tsuji, Jiro; Ohno, Kiyotaka; Kajimoto, Tsunesuke (January 1965). "Organic syntheses by means of noble metal compounds XX. Decarbonylation of acyl chloride and aldehyde catalyzed by palladium and its relationship with the rosenmund reduction". Tetrahedron Letters. 6 (50): 4565–4568. doi:10.1016/S0040-4039(01)89065-1.
- Synthesis, 1969, 157.
- Ohno, Kiyotaka; Tsuji, Jiro (1968). "Organic synthesis by means of noble metal compounds. XXXV. Novel decarbonylation reactions of aldehydes and acyl halides using rhodium complexes". Journal of the American Chemical Society. 90 (1): 99–107. doi:10.1021/ja01003a018.
منابع
[ویرایش]- ↑ Laszlo Kurti; Barbara Czako (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanism. ISBN 0124297854.