واکنش بمفورد استیونز
واکنش بمفورد استیونز یک واکنش شیمیایی است که در طی آن در اثر واکنش یک توسیل هیدرازون با یک باز قوی آلکن تولید میگردد.[۱][۲][۳] نام این واکنش به افتخار شیمیدان بریتانیایی ویلیام رندال بمفورد و شیمیدان اسکاتلندی توماس استیون استیونز گذاشته شده است. استفاده از حلال غیرپروتیک محصول آلکان نوع Z در حالی که حلال پروتیک موجب تشکیل مخلوطی از آلکانهای نوع E و Z می گردد.
واکنش میان توسیل هیدرازون و معرف آلکیل لیتیوم به واکنش واکنش شاپیرو معروف است.
مکانیسم واکنش
[ویرایش]در اولین مرحله ترکیب دی آزو ۳ تشکیل می گردد.[۴]
درحلال پروتیک ترکیب دی آزو ۳ بر اثر تجزیه شدن به ترکیب کاربنیوم یون 5 تبدیل می گردد.
در حلال غیرپروتیک ترکیب دی آزو ۳ بر اثر تجزیه شدن به ترکیب کاربن ۷ تبدیل می گردد.
منابع
[ویرایش]- ↑ Bamford, W. R.; Stevens, T. S. (1952). "924. The decomposition of toluene-p-sulphonylhydrazones by alkali". Journal of the Chemical Society (Resumed): 4735. doi:10.1039/JR9520004735.
- ↑ Shapiro, R. H. (March 1976). "Alkenes from Tosylhydrazones". Organic Reactions. Vol. 23. New York: Wiley. pp. 405–507. ISBN 0-471-19624-X.
- ↑ Adlington, R. M.; Barrett, A. G. M. (1983). "Recent applications of the Shapiro reaction". Accounts of Chemical Research. 16 (2): 55. doi:10.1021/ar00086a004.
- ↑ Creary, X. (1986). "Tosylhydrazone salt pyrolises: phenyldiazomethanes". Organic Syntheses. 64: 207. doi:10.15227/orgsyn.064.0207.