پرش به محتوا

بازآرایی پیناکول

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد

بازآرایی پیناکول[الف] یا بازآرایی پیناکول–پیناکولون[ب] روشی در شیمی آلی برای تبدیل یک ترکیب ۲٬۱-دی‌ال به یک ترکیب کربونیل است. این واکنش یک بازآرایی-۲٬۱ در شرایط اسیدی است. از آنجا که در این واکنش بازآرایی، یک پیناکول به پیناکولون تبدیل می‌شود، این نام برای آن انتخاب شده‌است.[۱][۲]

بازآرایی پیناکول
بازآرایی پیناکول

این واکنش اولین بار توسط ویلهلم رودولف فیتیگ در سال ۱۸۶۰ از واکنش معروف فیتیگ که شامل اتصال ۲ آریل هالید در حضور فلز سدیم در محلول خشک اتری است، توصیف شد.[۳]

جستارهای وابسته

[ویرایش]

یادداشت

[ویرایش]
  1. Pinacol rearrangement
  2. pinacol–pinacolone rearrangement

منابع

[ویرایش]
  1. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart (2012). Organic chemistry (2nd ed.). New York: Oxford University Press. p. 945. ISBN 978-0-19-927029-3.
  2. شارپ، دیوید (۱۳۹۴). فرهنگ شیمی. ترجمهٔ عیسی یاوری. تهران: نوپردازان. ص. ۶۰۳. شابک ۹۷۸-۹۶۴-۹۷۵-۲۴۰-۲.
  3. Wilhelm Rudolph Fittig (1860). "Über einige Derivate des Acetons". Annalen der Chemie und Pharmacie. 114 (1): 54–63. doi:10.1002/jlac.18601140107.