بازآرایی پیناکول

بازآرایی پیناکول^[الف] یا بازآرایی پیناکول–پیناکولون^[ب] روشی در شیمی آلی برای تبدیل یک ترکیب ۲٬۱-دی‌ال به یک ترکیب کربونیل است. این واکنش یک بازآرایی-۲٬۱ در شرایط اسیدی است. از آنجا که در این واکنش بازآرایی، یک پیناکول به پیناکولون تبدیل می‌شود، این نام برای آن انتخاب شده‌است.^[۱]^[۲]

این واکنش اولین بار توسط ویلهلم رودولف فیتیگ در سال ۱۸۶۰ از واکنش معروف فیتیگ که شامل اتصال ۲ آریل هالید در حضور فلز سدیم در محلول خشک اتری است، توصیف شد.^[۳]

جستارهای وابسته

بازآرایی بنزیلیک اسید

یادداشت

↑ Pinacol rearrangement
↑ pinacol–pinacolone rearrangement

منابع

↑ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart (2012). Organic chemistry (2nd ed.). New York: Oxford University Press. p. 945. ISBN 978-0-19-927029-3.
↑ شارپ، دیوید (۱۳۹۴). فرهنگ شیمی. ترجمهٔ عیسی یاوری. تهران: نوپردازان. ص. ۶۰۳. شابک ۹۷۸-۹۶۴-۹۷۵-۲۴۰-۲.
↑ Wilhelm Rudolph Fittig (1860). "Über einige Derivate des Acetons". Annalen der Chemie und Pharmacie. 114 (1): 54–63. doi:10.1002/jlac.18601140107.

[1] Pinacol rearrangement

[2] –pinacolone rearrangement

[Clayden-20122-3] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart (2012). Organic chemistry (2nd ed.). New York: Oxford University Press. p. 945. ISBN 978-0-19-927029-3.

[4] شارپ، دیوید (۱۳۹۴). فرهنگ شیمی. ترجمهٔ عیسی یاوری. تهران: نوپردازان. ص. ۶۰۳. شابک ۹۷۸-۹۶۴-۹۷۵-۲۴۰-۲.

[Fittig1860-5] Wilhelm Rudolph Fittig (1860). "Über einige Derivate des Acetons". Annalen der Chemie und Pharmacie. 114 (1): 54–63. doi:10.1002/jlac.18601140107.

[الف]

[ب]

[۱]

[۲]

[۳]