واکنش بیشلر-نپیرالسکی

واکنش بیشلر-نپیرالسکلی (انگلیسی: Bischler–Napieralski reaction) یک واکنش جایگزینی هسته‌دوستی درون مولکولی آروماتیک می‌باشد که منجر به حلقه‌زایی ترکیباتی همچون بتا-آریل‌اتیل‌آمیدها یا بتا-اتیل‌کربامات‌ها می‌شود. این واکنش برای اولین بار در سال ۱۸۹۳ توسط آگوست بیشلر و برنارد نپیرالسکی در پژوهشی در دانشگاه زوریخ کشف گردید. از این واکنش به صورت بسیار ویژه در سنتز دی‌هیدروکینولین‌ها که قابلیت اکسید شدن به ایزوکینولین‌ها را دارند، استفاده می‌شود.

یک طرح کلی از واکنش بیشلر-نپیرالسکی.

منابع

• August Bischler, Bernard Napieralski (1893). "Zur Kenntniss einer neuen Isochinolinsynthese". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 26 (2): 1903. doi:10.1002/cber.189302602143.
• Capilla, A. S.; Romero, M.; Pujol, M. D.; Caignard, D. H.; Renard, P. (2001). "Synthesis of isoquinolines and tetrahydroisoquinolines as potential antitumour agents". Tetrahedron. 57 (39): 8297. doi:10.1016/S0040-4020(01)00826-2.
• Doi, S.; Shirai, N.; Sato, Y. (1997). "Abnormal products in the Bischler–Napieralski isoquinoline synthesis". J. Chem. Soc. , Perkin Trans. 1 (15): 2217. doi:10.1039/a701332i.
• Fodor, G.; Nagubandi, S. (1980). "Correlation of the von Braun, Ritter, Bischler-Napieralski, Beckmann and Schmidt reactions via nitrilium salt intermediates". Tetrahedron. 36 (10): 1279. doi:10.1016/0040-4020(80)85039-3. {{cite journal}}: Unknown parameter |last-author-amp= ignored (|name-list-style= suggested) (help)
• Ishikawa, T.; Shimooka, K.; Narioka, T.; Noguchi, S.; Saito, T.; Ishikawa, A.; Yamazaki, E.; Harayama, T.; Seki, H. (2000). "Anomalous Substituent Effects in the Bischler−Napieralski Reaction of 2-Aryl Aromatic Formamides". Org. Chem. 65 (26): 9143. doi:10.1021/jo0012849.
• Wang, X. -j.; Tan, J.; Grozinger, K. (1998). "A significantly improved condition for cyclization of phenethylcarbamates to N-alkylated 3,4-dihydroisoquinolones". Tetrahedron Lett. 39 (37): 6609. doi:10.1016/S0040-4039(98)01395-1.
• Kitson, S. L. (2007). "Mechanism of the Bischler–Napieralski exocyclic and endocyclic dehydration products in the radiosynthesis of (R)-(−)-[6a-¹⁴C]apomorphine". J. Labelled Cmpds. And Radiopharm. 50 (5–6): 290. doi:10.1002/jlcr.1270.
• Lee, Jie J. (2007). Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications. Berlin, Heidelberg: Springer. doi:10.1007/978-3-642-01053-8. ISBN 978-3-642-01053-8.