واکنش پریلژااف
| واکنش پریلژااُف | |
|---|---|
| نامگذاری شده پس از | نیکولای پریلژااف |
| نوع واکنش | واکنش تشکیل حلقه |
| شناسه‌ها | |
| در درگاه شیمی آلی | prilezhaev-reaction |
| RSC ontology ID | RXNO:0000405 |
واکنش پریلژااُف(به انگلیسی: Prilezhaev reaction)، که با نام اپوکسیددار کردن پریلژااُف نیز شناخته می‌شود، واکنش شیمیایی یک آلکن با یک پراکسی اسید برای تشکیل یک گروه اپوکسید است.[۱] این نام به افتخار نیکولای پریلژااُف، که اولین بار این واکنش را در سال ۱۹۰۹ گزارش کرد، نامگذاری شده‌است.[۲] پراکسی اسید پر کاربرد در این واکنش، متا-کلروپروکسی‌بنزوئیک اسید ( m-CPBA) می‌باشد، که از پایداری و حلالیت خوبی در اکثر حلال‌های آلی برخوردار است.[۳][۴] یک مثال از این واکنش بین اپوکسیددا کردن بین ترانس-۲-بوتن با m-CPBA برای تولید ترانس-۳٬۲-اپوکسی‌بوتان است:[۵]
منابع[ویرایش]
- ↑ Li, Jie Jack; Corey, E. J. (2007). "Prilezhaev Reaction". Name Reactions of Functional Group Transformations. Wiley-Interscience. pp. 274–281. ISBN 9780470176504.
- ↑ Prileschajew, Nikolaj (1909). "Oxydation ungesättigter Verbindungen mittels organischer Superoxyde" [Oxidation of unsaturated compounds by means of organic superoxides]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (به آلمانی). 42 (4): 4811–4815. doi:10.1002/cber.190904204100.
- ↑ Li, Jie Jack; Corey, E. J. (2007). "Prilezhaev Reaction". Name Reactions of Functional Group Transformations. Wiley-Interscience. pp. 274–281. ISBN 9780470176504.
- ↑ Kürti, László; Czakó, Barbara (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanisms. Elsevier Academic Press. p. 362. ISBN 978-0124297852.
- ↑ Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil Eric (2011). Organic chemistry: Structure and function (6th ed.). New York: W.H. Freeman. ISBN 9781429204941. OCLC 422757611.