هیدروژنه‌کردن نامتقارن نویوری

هیدروژنه‌کردن نامتقارن نویوری
نامگذاری شده پس از	ریوجی نویوری
نوع واکنش	واکنش‌های اکسایش و کاهش آلی

در شیمی، هیدروژنه‌کردن نامتقارن نویوری یا هیدروژناسیون نامتقارن نویوری (به انگلیسی: Noyori asymmetric hydrogenation) به روشی برای کاهش انتخابی کتون‌ها و گروه‌های عاملی مرتبط اشاره می‌کند. این روش توسط ریوجی نویوری^[۱]در سال ۲۰۰۱ معرفی شد. وی بخاطر مشارکت در تحقیق و مطالعه پیرامون هیدروژنه‌کردن نامتقارن به صورت مشترک جایزه نوبل شیمی را دریافت نمود. این روش هیدروژنه‌کردن در تولید چندین دارو مانند لووفلوکساسین، آنتی‌بیوتیک کارباپنم و عامل ضدروان‌پریشی BMS181100 استفاده می‌شود.^[۲]^[۳]

کاربردهای صنعتی[ویرایش]

کاتالیزورهای الهام گرفته شده از هیدروژنه‌کردن نویوری برای سنتز تجاری تعدادی از مواد شیمیایی با اهمیت استفاده شده‌است. (R)-۲،۱-پروپان‌دی‌ال، پیش ساز ضدباکتری لووفلوکساسین، می‌تواند به‌طور مؤثری از هیدروکسی‌استون با استفاده از هیدروژنه‌کردن نامتقارن نویوری سنتز شود:^[۲]

مسیرهای جدیدتر بر هیدروژنه‌کردن (R)-متیل لاکتات تمرکز می‌کنند.^[۳]

آنتی‌بیوتیک‌های کارباپنم نیز با استفاده از هیدروژنه‌کردن نامتقارن نویوری از طریق (2S،3R)-متیل ۲-(بنزآمیدومتیل)-۳-هیدروکسی‌بوتانوئات تهیه می‌شود که خود از متیل ۲-(بنزامیدومتیل)-۳-اکسوبوتانوئات راسمیک با [۱]dynamic kinetic resolution سنتز می‌شود.

داروی ضدروان‌پریشی BMS 181100 با استفاده از کاتالیزور BINAP/diamine-Ru سنتز می‌شود.

منابع[ویرایش]

↑ Noyori, R.; Ohkuma, T.; Kitamura, M.; Takaya, H.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S. (1987), "Asymmetric hydrogenation of β-keto carboxylic esters. A practical, purely chemical access to .beta. -hydroxy esters in high enantiomeric purity", جکس (ژورنال), 109 (19): 5856–5858, doi:10.1021/ja00253a051
↑ ^۲٫۰ ^۲٫۱ Noyori, R. (2002), "Asymmetric Catalysis: Science and Opportunities (Nobel Lecture)", انگوانته کمی, 41 (12): 2008–22, doi:10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2008::aid-anie2008>3.0.co;2-4, PMID 19746595 خطای یادکرد: برچسب <ref> نامعتبر؛ نام «review» چندین بار با محتوای متفاوت تعریف شده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
↑ ^۳٫۰ ^۳٫۱ Dub, Pavel A.; Gordon, John C. (2018). "The role of the metal-bound N–H functionality in Noyori-type molecular catalysts". Nature Reviews Chemistry. 2 (12): 396–408. doi:10.1038/s41570-018-0049-z. خطای یادکرد: برچسب <ref> نامعتبر؛ نام «Gordon» چندین بار با محتوای متفاوت تعریف شده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).

[citation_21-1] Noyori, R.; Ohkuma, T.; Kitamura, M.; Takaya, H.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S. (1987), "Asymmetric hydrogenation of β-keto carboxylic esters. A practical, purely chemical access to .beta. -hydroxy esters in high enantiomeric purity", جکس (ژورنال), 109 (19): 5856–5858, doi:10.1021/ja00253a051

[review-2] ۲٫۰ ^۲٫۱ Noyori, R. (2002), "Asymmetric Catalysis: Science and Opportunities (Nobel Lecture)", انگوانته کمی, 41 (12): 2008–22, doi:10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2008::aid-anie2008>3.0.co;2-4, PMID 19746595 خطای یادکرد: برچسب <ref> نامعتبر؛ نام «review» چندین بار با محتوای متفاوت تعریف شده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).

[Gordon-3] ۳٫۰ ^۳٫۱ Dub, Pavel A.; Gordon, John C. (2018). "The role of the metal-bound N–H functionality in Noyori-type molecular catalysts". Nature Reviews Chemistry. 2 (12): 396–408. doi:10.1038/s41570-018-0049-z. خطای یادکرد: برچسب <ref> نامعتبر؛ نام «Gordon» چندین بار با محتوای متفاوت تعریف شده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).

[۱]

[۲]

[۳]