سنتز ایمیدازول دیباس–رادیشوفسکی

سنتز ایمیدازول دیباس–رادیشوفسکی
نامگذاری شده پس از	هاینریش دیباس ; برونیسلاو لئونارد رادیشوفسکی
نوع واکنش	واکنش‌های تشکیل حلقه

سنتز ایمیدازول دیباس–رادیشوفسکی(به انگلیسی: Debus-Radziszewski imidazole synthesis) یک واکنش آلی است که برای سنتز ایمیدازول‌ها از دی‌کربونیل، آلدهید و آمونیاک استفاده می شود. جزء دی‌کربونیل معمولاً گلیوکسال است، اما می تواند شامل ۲٬۱-دی‌کتون و کتوآلدهیدهای مختلف نیز باشد. از این روش تجاری برای تولید چندین ایمیدازول استفاده می شود.^[۱] این فرایند نمونه ای از یک واکنش چندجزئی است.

واکنش را می توان به دو مرحله تقسیم کرد. در مرحله اول، دی‌کربونیل و آمونیاک متراکم می شوند تا دی‌ایمین (با جهت غیر معمول گروههای N-H نشان داده می شود) تشکیل شود:

در مرحله دوم، این دی‌ایمین با آلدهید متراکم می شود:

این واکنش به نام هاینریش دیباس^[۲] و برونیسلاو لئونارد رادیشوفسکی نامگذاری شده است.^[۳]^[۴]

اصلاح این روشِ کلی، که در آن یک اکی‌والان آمونیاک با آمین جایگزین می شود، ایمیدازول‌های N-استخلافی با بازدهی خوب تولید می کند.^[۵]

منابع[ویرایش]

↑ Ebel, K., Koehler, H., Gamer, A. O., & Jäckh, R. "Imidazole and Derivatives." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_661
↑ Debus, Heinrich (1858). "Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 107 (2): 199–208. doi:10.1002/jlac.18581070209.
↑ Radzisewski, Br. (1882). "Ueber Glyoxalin und seine Homologe". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 15 (2): 2706–2708. doi:10.1002/cber.188201502245.
↑ On the development of organic chemistry in Ukraine Dmytro O. Tymoshenko ARKIVOC 2005 (viii) 1-3 Link
↑ US patent 6,177,575, A. J. Arduengo, "Process for Manufacture of Imidazoles", issued 2001-01-23

[Ebel-1] Ebel, K., Koehler, H., Gamer, A. O., & Jäckh, R. "Imidazole and Derivatives." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_661

[2] Debus, Heinrich (1858). "Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 107 (2): 199–208. doi:10.1002/jlac.18581070209.

[3] Radzisewski, Br. (1882). "Ueber Glyoxalin und seine Homologe". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 15 (2): 2706–2708. doi:10.1002/cber.188201502245.

[4] On the development of organic chemistry in Ukraine Dmytro O. Tymoshenko ARKIVOC 2005 (viii) 1-3 Link

[5] US patent 6,177,575, A. J. Arduengo, "Process for Manufacture of Imidazoles", issued 2001-01-23

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]