اکسانوربورنادین

اکسانوربورنادین
نام‌گذاری آیوپاک 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-25-diene
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	6569-83-1
پاب‌کم	1512660
کم‌اسپایدر	29361914
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES C1=CC2C=CC1O2
InChI InChI=1S/C6H6O/c1-2-6-4-3-5(1)7-6/h1-6H/t5-,6+ Key: YKCNBNDWSATCJL-OLQVQODUSA-N InChI=1/C6H6O/c1-2-6-4-3-5(1)7-6/h1-6H/t5-,6+ Key: YKCNBNDWSATCJL-OLQVQODUBQ
خصوصیات
فرمول مولکولی	C6H6O
جرم مولی	94.11 g/mol
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Infobox references

اُکسانوربورنادی‌ان یا اوکسانوربورنادی‌ان (به انگلیسی: Oxanorbornadiene) که بعضاً آن را با مخفف OND نیز می‌شناسند، یک ترکیب آلی دو حلقه‌ای با یک اتم اکسیژن در موقعیت پل است. این اتم اکسیژن عامل اتصال دو اتم کربن موجود در موقعیت‌های ۱ و ۴ در یک ساختار ۱و۴-سیکلوهگزادی‌ان است.

سنتز

در حالی که ترکیب بدون استخلاف اکسانوربورنادی‌ان شناخته شده است، بسیاری از مشتق اکسانوربورنادی‌ان دارای گروه کربوکسیلیک اسید در موقعیت‌های ۲ و ۳ یکی از مفیدترین مشتقات این ترکیب محسوب می‌شود. این مشتق به آسانی از طریق انجام یک واکنش دیلز-آلدر بین یک مولکول فوران و یکی از مشتقات مولکول استیلن دی‌کربوکسیلات مانند دی‌متیل استیلن‌دی‌کربوکسیلات قابل تهیه است.

واکنش‌پذیری

مشتقات اکسانوربورنادی‌ان دارای گروه کربوکسیلیک اسید در موقعیت‌های ۲ و ۳ واکنش‌پذیری زیاد و غیرمعمولی در مقابل آزیدها و تیولها از خود نشان می‌دهند. ترکیبات تیواکسانوربورنادی‌ان مستعد انجام واکنش دیلز-آلدر برگشتی و در نتیجه تولید مواد اولیه می‌باشند.

منابع

• مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Oxanorbornadiene». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۲۰ خرداد ۱۳۹۹.