سنتز آلن دورینگ–لافلام: تفاوت میان نسخهها
قلی زادگان (بحث | مشارکتها) ایجاد شده بهواسطهٔ ترجمهٔ صفحهٔ «Doering–LaFlamme allene synthesis» |
(بدون تفاوت)
|
نسخهٔ ۲۰ اکتبر ۲۰۲۱، ساعت ۲۰:۱۰
در شیمی آلی، سنتز آلن دورینگ–لافلام عبارت است از تبدیل آلکنها به آلنها که با وارد کردن یک اتم کربن به آنها صورت می پذیرد.[۱] این نام واکنش به افتخار ویلیام فون اگرز دورینگ و یکی از همکارانش که اولین بار آن را گزارش کردند، نامگذاری شده است.[۲]
واکنش یک فرآیند دو مرحله ای است که در آن ابتدا آلکن با دیکلروکاربن یا دیبروموکاربن واکنش داده و یک دیهالوسیکلوپروپان تشکیل می دهد. سپس این واسطه با یک فلز احیاکننده مانند سدیم یا منیزیم یا با یک واکنشگر آلی لیتیم واکنش داده می شود. در هر دو روش، کربن دیهالوژنه شده به ساختار کاربن یا کاربنوئید-مانند تبدیل می شود. سیکلوپروپیلکاربنِ حاصل شده، مجدداً بازآرایی شده و محصول آلن را تشکیل می دهد.[۳] ماهیت الکترونی واسطه کاربن کاملاً شناخته نشده است. چندین سازوکار مختلف برای بازآرایی الکتروسیکلی این واکنش مورد مطالعه قرار گرفته است.[۴]
منابع
- ↑ Li, Jie Jack, ed. (2003). "Doering–LaFlamme allene synthesis". Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms. Springer. p. 119. doi:10.1007/978-3-662-05336-2_92. ISBN 978-3-662-05338-6.
- ↑ Doering, W. von E.; LaFlamme, P. M. (1958). "A two-step of synthesis of allenes from olefins". Tetrahedron. 2 (1–2): 75–79. doi:10.1016/0040-4020(58)88025-4.
- ↑ Li, Jie Jack, ed. (2003). "Doering–LaFlamme allene synthesis". Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms. Springer. p. 119. doi:10.1007/978-3-662-05336-2_92. ISBN 978-3-662-05338-6.
- ↑ Marvell, Elliot (2012). "Chapter 4: Four-Electron Three-Atom Systems. Section I: The Allene–Cyclopropyl Carbene Electrocyclization". Thermal Electrocyclic Reactions. Elsevier. pp. 67–81. ISBN 9780323150453.