تری‌فلوروپراستیک اسید: تفاوت میان نسخه‌ها

محتوای حذف‌شده محتوای افزوده‌شده

درخط

نسخهٔ ‏۱۶ ژوئن ۲۰۲۱، ساعت ۱۹:۳۲

تری‌فلوروپراستیک اسید (تری‌فلوروپروکسی‌استیک اسید، TFPAA) یک ترکیب آلی حاوی فلوئور، آنالوگ پراکسی اسید از تری‌فلورواستیک اسید، با فرمول ساختاری متراکم CF
3COOOH است. این ماده یک اکسیدکننده قوی برای واکنش‌های اکسایش آلی ، مانند اکسایش بایر–ویلیگر در کتون‌ها است.^[۱] این ماده واکنش‌پذیرترین پروکسی‌اسید آلی است، که اکسایش آلکن‌های نسبتا واکنش‌ناپذیر به اپوکسیدها را امکان پذیر می کند. دیگر پروکسی اسیدها در این واکنش اثری ندارند.^[۲] همچنین می تواند کالکوژن‌ها را در برخی از گروه های عاملی اکسید نماید، مانند تبدیل سلنواترها به سلون‌ها.^[۳] این ماده یک ماده بالقوه انفجاری است^[۴] و از نظر تجاری در دسترس نیست، اما در صورت لزوم به سرعت آماده می شود.^[۵] استفاده از آن به عنوان واکنشگر آزمایشگاهی نخستین بار توسط ویلیام دی. امونز معرفی شده و توسعه یافت.^[۶]^[۷]

منابع

↑ Kürti, László; Czakó, Barbara (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier Academic Press. p. 28. ISBN 9780124297852.
↑ Hiyama, Tamejiro (2000). "8.2 Trifluoroacetic acid and Trifluoroperacetic acid". Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications. Springer Science & Business Media. pp. 255–257. ISBN 9783662041642.
↑ Kataoka, T.; Yoshimatsu, M. (1995). "Alkyl Chalcogenides: Selenium- and Tellurium-based Functional Groups". In Ley, Steven V. (ed.). Synthesis: Carbon with One Heteroatom Attached by a Single Bond. Comprehensive Organic Functional Group Transformations. Elsevier. pp. 277–296. ISBN 9780080423234.
↑ Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007). "5.5 Addition Reactions Involving Epoxides". Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms (5th ed.). Springer Science & Business Media. pp. 503–514. ISBN 9780387448978.
↑ "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2012. doi:10.1002/047084289X.rt254.pub2. ISBN 978-0471936237.
↑ Freeman, Jeremiah P. (November 14, 2002). "William D. Emmons: November 18, 1924 – December 8, 2001" (PDF). Org. Synth. 80: xxvii–xxix. Archived from the original (PDF) on March 16, 2015. Retrieved January 21, 2017.
↑ Chambers, Richard D. (2004). "Functional Compounds Containing Oxygen, Sulphur or Nitrogen and their Derivatives". Fluorine in Organic Chemistry. CRC Press. pp. 242–243. ISBN 9780849317903.

[BVoxidation2-1] Kürti, László; Czakó, Barbara (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier Academic Press. p. 28. ISBN 9780124297852.

[Hiyama2-2] Hiyama, Tamejiro (2000). "8.2 Trifluoroacetic acid and Trifluoroperacetic acid". Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications. Springer Science & Business Media. pp. 255–257. ISBN 9783662041642.

[Selenoether2-3] Kataoka, T.; Yoshimatsu, M. (1995). "Alkyl Chalcogenides: Selenium- and Tellurium-based Functional Groups". In Ley, Steven V. (ed.). Synthesis: Carbon with One Heteroatom Attached by a Single Bond. Comprehensive Organic Functional Group Transformations. Elsevier. pp. 277–296. ISBN 9780080423234.

[Explosive2-4] Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007). "5.5 Addition Reactions Involving Epoxides". Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms (5th ed.). Springer Science & Business Media. pp. 503–514. ISBN 9780387448978.

[eEROS2012-5] "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2012. doi:10.1002/047084289X.rt254.pub2. ISBN 978-0471936237.

[EmmonsOSobit2-6] Freeman, Jeremiah P. (November 14, 2002). "William D. Emmons: November 18, 1924 – December 8, 2001" (PDF). Org. Synth. 80: xxvii–xxix. Archived from the original (PDF) on March 16, 2015. Retrieved January 21, 2017.

[FinOChem2-7] Chambers, Richard D. (2004). "Functional Compounds Containing Oxygen, Sulphur or Nitrogen and their Derivatives". Fluorine in Organic Chemistry. CRC Press. pp. 242–243. ISBN 9780849317903.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]